Total synthesis of spirobacillene A

Organic Letters

Volumn 15, Issue 13, 2013, Pages 3306-3309

  Unsworth, William P ^a   Cuthbertson, James D ^a   Taylor, Richard J K ^a  

^a UNIVERSITY OF YORK   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANISOLE DERIVATIVE; CYCLOPENTANE DERIVATIVE; INDOLE ALKALOID; LEWIS ACID; SPIRO COMPOUND; SPIROBACILLENE A;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; ISOLATION AND PURIFICATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ANISOLES; CYCLIZATION; CYCLOPENTANES; INDOLE ALKALOIDS; LEWIS ACIDS; MOLECULAR STRUCTURE; SPIRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84880012745     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4013958     Document Type: Article

References (42)

1. Rothschild, L. J.; Mancinelli, R. L. Nature 2001, 409, 1092
2. Stierle, D. B.; Stierle, A. A.; Patacini, B.; McIntyre, K.; Girtsman, T.; Bolstad, E. J. Nat. Prod. 2011, 74, 2273 and references therein
3. Park, H. B.; Kim, Y.; Lee, J. K.; Lee, K. R.; Kwon, H. C. Org. Lett. 2012, 14, 5002
4. Tabata, N.; Sunazuka, T.; Tomoda, H.; Nagamitsu, T.; Iwai, Y.; Omura, S. J. Antibiot. 1993, 46, 762
5. Taylor, R. J. K.; Alcaraz, L.; Kapfer-Eyer, I.; Macdonald, G.; Wei, X. D.; Lewis, N. Synthesis 1998, 775
6. Hookins, D. R.; Burns, A. R.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Org. Chem. 2011, 451 and references therein
7. Klein, J. E. M. N.; Perry, A.; Pugh, D. S.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2010, 12, 3446
8. Klein, J. E. M. N.; Taylor, R. J. K. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6821
9. Bastin, R.; Dale, J. W.; Edwards, M. G.; Papillon, J. P. N.; Webb, M. R.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron 2011, 51, 10026
10. Iwata, C.; Fusaka, T.; Fujiwara, T.; Tomita, K.; Yamada, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 463
11. Nagao, Y.; Lee, W. S.; Jeong, I.-Y.; Shiro, M. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2799
12. Hashmi, A. S. K.; Schwartz, L.; Bolte, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8969
13. Minamitsuji, Y.; Maruyama, A.; Hirose, S.; Dohi, T.; Kita, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3559
14. Snyder, S. A.; Sherwood, T. C.; Ross, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5146
15. Gregg, D. J.; Ollagnier, C. M. A.; Fitchett, C. M.; Draper, S. M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 3043
16. Amon, C. M.; Banwell, M. G.; Gravattpp, G. L. J. Org. Chem. 1987, 52, 4851
17. Khurana, J. M.; Kandpal, B. M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4909
18. Plietker, B. Org. Lett. 2004, 6, 289
19. Godoi, B.; Schumacher, R. F.; Zeni, G. Chem. Rev. 2011, 111, 2937 and references therein
20. Zhang, X.; Larock, R. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12230
21. Tang, B.-X.; Tang, D.-J.; Tang, S.; Yu, Q.-F.; Zhang, Y.-H.; Liang, Y.; Zhong, P.; Li, J.-H. Org. Lett. 2008, 10, 1063
22. Yu, Q.-F.; Zhang, Y.-H.; Yin, Q.; Tang, B.-X.; Tang, R.-Y.; Zhong, P.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2008, 73, 3658
23. Tang, B.-X.; Yin, Q.; Tang, R.-Y.; Li, J.-H. J. Org. Chem. 2008, 73, 9008
24. Dohi, T.; Kato, D.; Hyodo, R.; Yamashita, D.; Shiro, M.; Kita, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3784
25. Low-Beinart, L.; Sun, X.; Sidman, E.; Kesharwani, T. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 1344
26. Mothers, C.; Lavielle, S.; Karoyan, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 6706
27. Trost, B. M.; Dyker, G.; Kulawiec, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7809
28. CCDC 934317 (23) and CCDC 934316 (25) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data- request/cif.
29. Zhao, D.; Wu, N.; Zhang, S.; Xi, P.; Su, X.; Lan, J.; You, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8729
30. Xu, H.-J.; Liang, Y.-F.; Cai, Z.-Y.; Qi, H.-X.; Yang, C.-Y.; Feng, Y. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 2296
31. Thakur, K. G.; Sekar, G. Chem. Commun. 2011, 47, 6692
32. Fernández-Mateos, A.; Martín de la Nava, E. M.; Coca, G. P.; González, R. R.; Ramos Silvo, A. I.; Simmonds, M. S. J.; Blaney, W. M. J. Org. Chem. 1998, 63, 9440
33. Haack, R. A.; Beck, K. R. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1605
34. Boyle, F. T.; Matusiak, Z. S.; Hares, O.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 518
35. Boyle, F. T.; Hares, O.; Matusiak, Z. S.; Li, W.; Whiting, D. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997, 2707
36. Appel, T. R.; Yehia, N. A. M.; Baumeister, U.; Hartung, H.; Kluge, R.; Ströhl, D.; Fanghänel, E. Eur. J. Org. Chem. 2003, 47
37. Juteau, H.; Gareau, Y.; Lachance, H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4547
38. Zhang, X.; Sarkar, S.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2006, 71, 236
39. Qiu, W.-W.; Surendra, K.; Yin, L.; Corey, E. J. Org. Lett. 2011, 13, 5893
40. Cayley, A. N.; Gallagher, K. A.; Ménard-Moyon, C.; Schmidt, J. P.; Diorazio, L. J.; Taylor, R. J. K. Synthesis 2008, 3846
41. Unsworth, W. P.; Kitsiou, C.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2013, 15, 258
42. Unsworth, W. P.; Gallagher, K. A.; Jean, M.; Schmidt, J. P.; Diorazio, L. J.; Taylor, R. J. K. Org. Lett. 2013, 15, 262