Persulfides: current knowledge and challenges in chemistry and chemical biology

Molecular BioSystems

Volumn 11, Issue 7, 2015, Pages 1775-1785

  Park, Chung Min ^a   Weerasinghe, Laksiri ^a   Day, Jacob J ^a   Fukuto, Jon M ^b   Xian, Ming ^a  

^a WASHINGTON STATE UNIVERSITY   (United States)

^b SONOMA STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIOXIDANT; PERSULFIDES; SULFIDE;

ANIMAL; BIOSYNTHESIS; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; SIGNAL TRANSDUCTION;

ANIMALS; ANTIOXIDANTS; BIOSYNTHETIC PATHWAYS; HUMANS; OXIDATION-REDUCTION; SIGNAL TRANSDUCTION; SULFIDES;

EID: 84934892111     PISSN: 1742206X     EISSN: 17422051     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5mb00216h     Document Type: Article

References (100)

1. K. G. Reddie K. S. Carroll Curr. Opin. Chem. Biol. 2008 12 6 746 754
2. R. Wani A. Nagata B. W. Murray Front. Pharmacol. 2014 5 224 1 8
3. H. S. Chung S. B. Wang V. Venkatraman C. I. Murray J. E. Van Eyk Circ. Res. 2013 112 2 382 392
4. C. E. Paulsen K. S. Carroll Chem. Rev. 2013 113 7 4633 4679
5. C. Szabo Nat. Rev. Drug Discovery 2007 6 11 917 935
6. L. Li P. Rose P. K. Moore Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2011 51 169 187
7. O. Kabil R. Banerjee J. Biol. Chem. 2010 285 29 21903 21907
8. B. D. Paul S. H. Snyder Nat. Rev. Mol. Cell Biol. 2012 13 8 499 507
9. R. Wang Physiol. Rev. 2012 92 2 791 896
10. H. Kimura Antioxid. Redox Signaling 2015 22 5 347 349
11. H. Kimura Molecules 2014 19 10 16146 16157
12. T. Ida T. Sawa H. Ihara Y. Tsuchiya Y. Watanabe Y. Kumagai M. Suematsu H. Motohashi S. Fujii T. Matsunaga M. Yamamoto K. Ono N. O. Devarie-Baez M. Xian J. M. Fukuto T. Akaike Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2014 111 21 7606 7611
13. J. I. Toohey Anal. Biochem. 2011 413 1 1 7
14. K. Ono T. Akaike T. Sawa Y. Kumagai D. A. Wink D. J. Tantillo A. J. Hobbs P. Nagy M. Xian J. Lin J. M. Fukuto Free Radical Biol. Med. 2014 77 82 94
15. P. Wardman L. P. Candeias S. A. Everett M. Tracy Int. J. Radiat. Biol. 1994 65 1 35 41
16. S. A. Everett C. Schoeneich J. H. Stewart K. D. Asmus J. Phys. Chem. 1992 96 1 306 314
17. S. W. Benson Chem. Rev. 1978 78 1 23 35
18. S. A. Everett P. Wardman Methods Enzymol. 1995 251 55 69
19. S. A. Everett L. K. Folkes P. Wardman K. D. Asmus Free Radical Res. 1994 20 6 387 400
20. J. I. Toohey Biochem. J. 1989 264 3 625 632
21. H. Böhme G. Zinner Justus Liebigs Ann. Chem. 1954 585 1 142 149
22. J. Tsurugi Y. Abe S. Kawamura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970 43 6 1890 1892
23. T. Nakabayashi J. Tsurugi T. Yabuta J. Org. Chem. 1964 29 5 1236 1238
24. J. Tsurugi T. Nakabayashi T. Ishihara J. Org. Chem. 1965 30 8 2707 2710
25. S. Kawamura T. Kitao T. Nakabayashi T. Horii J. Tsurugi J. Org. Chem. 1968 33 3 1179 1181
26. J. Tsurugi Y. Abe T. Nakabayashi S. Kawamura T. Kitao M. Niwa J. Org. Chem. 1970 35 10 3263 3266
27. T. Chatterji K. Keerthi K. S. Gates Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 17 3921 3924
28. S. Kawamura T. Horii J. Tsurugi Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971 44 10 2878 2879
29. R. Franzi M. Geoffroy G. Bernardinelli Mol. Phys. 1984 52 4 947 954
30. T. S. Bailey L. N. Zakharov M. D. Pluth J. Am. Chem. Soc. 2014 136 30 10573 10576
31. T. Nakabayashi T. Horii S. Kawamura J. Tsurugi Annu. Rep. Radiat. Cent. Osaka Prefect. 1968 9 64 67
32. J. Tsurugi T. Horii T. Nakabayashi S. Kawamura J. Org. Chem. 1968 33 11 4133 4135
33. T. Nakabayashi J. Tsurugi S. Kawamura T. Kitao M. Ui M. Nose J. Org. Chem. 1966 31 12 4174 4178
34. T. Nakabayashi S. Kawamura T. Kitao J. Tsurugi J. Org. Chem. 1966 31 3 861 864
35. T. Nakabayashi J. Tsurugi J. Org. Chem. 1963 28 3 813 816
36. G. Derbesy D. N. Harpp B. Rather G. Carroll Sulfur Lett. 1992 14 199 204
37. D. F. Aycock G. R. Jurch J. Org. Chem. 1979 44 4 569 572
38. N. E. Heimer L. Field J. Org. Chem. 1984 49 8 1446 1449
39. N. E. Heimer L. Field R. A. Neal J. Org. Chem. 1981 46 7 1374 1377
40. N. E. Heimer L. Field J. A. Waites J. Org. Chem. 1985 50 21 4164 4166
41. J. Tsurugi S. Kawamura T. Horii J. Org. Chem. 1971 36 24 3677 3680
42. J. Tsurugi T. Nakabayashi J. Org. Chem. 1959 24 6 807 810
43. I. Artaud E. Galardon ChemBioChem 2014 15 16 2361 2364
44. Y. Zhao S. Bhushan C. Yang H. Otsuka J. D. Stein A. Pacheco B. Peng N. O. Devarie-Baez H. C. Aguilar D. J. Lefer M. Xian ACS Chem. Biol. 2013 8 6 1283 1290
45. T. Roger F. Raynaud F. Bouillaud C. Ransy S. Simonet C. Crespo M.-P. Bourguignon N. Villeneuve J.-P. Vilaine I. Artaud E. Galardon ChemBioChem 2013 14 17 2268 2271
46. U. Hannestad S. Margheri B. Sörbo Anal. Biochem. 1989 178 2 394 398
47. C. Liu F. Zhang G. Munske H. Zhang M. Xian Free Radical Biol. Med. 2014 76 200 207
48. S. Kawamura Y. Otsuji T. Nakabayashi T. Kitao J. Tsurugi J. Org. Chem. 1965 30 8 2711 2714
49. S. Kawamura T. Nakabayashi T. Kitao J. Tsurugi J. Org. Chem. 1966 31 6 1985 1987
50. T. Nakabayashi S. Kawamura T. Horii M. Hamada Chem. Lett. 1976 869 874
51. S. Kawamura Y. Abe J. Tsurugi J. Org. Chem. 1969 34 11 3633 3635
52. T. Chatterji K. S. Gates Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 7 1349 1352
53. K. Mitra W. Kim J. S. Daniels K. S. Gates J. Am. Chem. Soc. 1997 119 48 11691 11692
54. K. S. Gates Chem. Res. Toxicol. 2000 13 10 953 956
55. W. A. Prütz Int. J. Radiat. Biol. 1992 61 5 593 602
56. I. Kende T. L. Pickering A. V. Tobolsky J. Am. Chem. Soc. 1965 87 24 5582 5586
57. M. D. Sevilla D. Becker M. Yan Int. J. Radiat. Biol. 1990 57 1 65 81
58. N. E. Francoleon S. J. Carrington J. M. Fukuto Arch. Biochem. Biophys. 2011 516 2 146 153
59. D. Cavallini C. De Marco B. Mondovi Arch. Biochem. Biophys. 1960 87 2 281 288
60. M. Villarejo J. Westley J. Biol. Chem. 1963 238 12 4016 4020
61. M. Flavin J. Biol. Chem. 1962 237 768 777
62. D. Cavallini C. De Marco B. Mondovi B. G. Mori Enzymologia 1960 22 161 173
63. G. S. Rao G. Gorin J. Org. Chem. 1959 24 6 749 753
64. D. J. Smith V. Venkatraghavan Synth. Commun. 1985 15 10 945 950
65. E. G. Mueller Nat. Chem. Biol. 2006 2 4 185 194
66. H. Mihara N. Esaki Appl. Microbiol. Biotechnol. 2002 60 12 23
67. L. Zheng R. H. White V. L. Cash R. F. Jack D. R. Dean Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993 90 7 2754 2758
68. L. Zheng V. L. Cash D. H. Flint D. R. Dean J. Biol. Chem. 1998 273 21 13264 13272
69. Y. Takahashi M. Nakamura J. Biochem. 1999 126 5 917 926
70. P. M. Palenchar C. J. Buck H. Cheng T. J. Larson E. G. Mueller J. Biol. Chem. 2000 275 12 8283 8286
71. R. Kambampati C. T. Lauhon J. Biol. Chem. 2000 275 15 10727 10730
72. K. Nilsson H. K. Lundgren T. G. Hagervall G. R. Bjork J. Bacteriol. 2002 184 24 6830 6835
73. J. H. Ploegman G. Drent K. H. Kalk W. G. Hol R. L. Heinrikson P. Keim L. Weng J. Russell Nature 1978 273 5658 124 129
74. J. Westley Adv. Enzymol. Relat. Areas Mol. Biol. 1973 39 327 368
75. C. J. Knowles Bacteriol. Rev. 1976 40 3 652 680
76. D. L. Nandi P. M. Horowitz J. Westley Int. J. Biochem. Cell Biol. 2000 32 4 465 473
77. M. Iciek L. Wlodek Pol. J. Pharmacol. 2001 53 3 215 225
78. A. K. Mustafa M. M. Gadalla N. Sen S. Kim W. Mu S. K. Gazi R. K. Barrow G. Yang R. Wang S. H. Snyder Sci. Signaling 2009 2 96 ra72
79. N. Sen B. D. Paul M. M. Gadalla A. K. Mustafa T. Sen R. Xu S. Kim S. H. Snyder Mol. Cell 2012 45 1 13 24
80. G. Yang K. Zhao Y. Ju S. Mani Q. Cao S. Puukila N. Khaper L. Wu R. Wang Antioxid. Redox Signaling 2013 18 15 1906 1919
81. N. Krishnan C. Fu D. J. Pappin N. K. Tonks Sci. Signaling 2011 4 203 ra86
82. K. Zhao S. Li L. Wu C. Lai G. Yang J. Biol. Chem. 2014 289 30 20824 20835
83. D. Zhang I. Macinkovic N. O. Devarie-Baez J. Pan C. M. Park K. S. Carroll M. R. Filipovic M. Xian Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 2 575 581
84. A. K. Mustafa G. Sikka S. K. Gazi J. Steppan S. M. Jung A. K. Bhunia V. M. Barodka F. K. Gazi R. K. Barrow R. Wang L. M. Amzel D. E. Berkowitz S. H. Snyder Circ. Res. 2011 109 11 1259 1268
85. J. Du Y. Huang H. Yan Q. Zhang M. Zhao M. Zhu J. Liu S. X. Chen D. Bu C. Tang H. Jin J. Biol. Chem. 2014 289 14 9741 9753
86. C. Guo F. Liang W. Shah Masood X. Yan Eur. J. Pharmacol. 2014 725 70 78
87. M. S. Vandiver B. D. Paul R. Xu S. Karuppagounder F. Rao A. M. Snowman H. S. Ko Y. I. Lee V. L. Dawson T. M. Dawson N. Sen S. H. Snyder Nat. Commun. 2013 4 1626
88. K. Zhao Y. Ju S. Li Z. Altaany R. Wang G. Yang EMBO Rep. 2014 15 7 792 800
89. Z. Altaany Y. Ju G. Yang R. Wang Sci. Signaling 2014 7 342 ra87
90. Y. Liu R. Yang X. Liu Y. Zhou C. Qu T. Kikuiri S. Wang E. Zandi J. Du I. S. Ambudkar S. Shi Cell Stem Cell 2014 15 1 66 78
91. Z.-Z. Xie M.-M. Shi L. Xie Z.-Y. Wu G. Li F. Hua J.-S. Bian Antioxid. Redox Signaling 2014 21 18 2531 2542
92. M. D. de Beus J. Chung W. Colón Protein Sci. 2004 13 5 1347 1355
93. E. Grambow F. Mueller-Graf E. Delyagina M. Frank A. Kuhla B. Vollmar Platelets 2014 25 3 166 174
94. V. Massey D. Edmondson J. Biol. Chem. 1970 245 24 6595 6598
95. D. Edmondson V. Massey G. Palmer L. M. Beacham, 3rd G. B. Elion J. Biol. Chem. 1972 247 5 1597 1604
96. U. Branzoli V. Massey J. Biol. Chem. 1974 249 14 4346 4349
97. B. Sörbo Biochim. Biophys. Acta 1957 24 324 329
98. T. Sawahata R. A. Neal Anal. Biochem. 1982 126 2 360 364
99. L. Zheng R. H. White V. L. Cash D. R. Dean Biochemistry 1994 33 15 4714 4720
100. J. Pan K. S. Carroll ACS Chem. Biol. 2013 8 6 1110 1116