Cycloadditions to Epoxides Catalyzed by GroupIII-V Transition-Metal Complexes

ChemCatChem

Volumn 7, Issue 13, 2015, Pages 1906-1917

  D'Elia, Valerio ^a   Pelletier, Jérémie D A ^a   Basset, Jean Marie ^a  

^a KING ABDULLAH UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

Author keywords

cycloaddition; epoxides; reaction mechanisms; synthetic methods; transition metals

Indexed keywords

CATALYSTS; CYCLOADDITION; METAL COMPLEXES; METALS; SYNTHETIC METALS; TRANSITION METAL COMPOUNDS;

CATALYTIC EFFICIENCIES; CYCLOADDITION REACTION; EPOXIDES; HETEROGENEOUS CATALYST; LEWIS ACID CATALYSTS; REACTION MECHANISM; SUBSTITUTION PATTERNS; SYNTHETIC METHODS;

TRANSITION METALS;

EID: 84934275372     PISSN: 18673880     EISSN: 18673899     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cctc.201500231     Document Type: Article

References (96)

1. N. Nishiwaki, Methods and Applications of Cycloaddition Reactions in Organic Syntheses, Wiley, Hoboken, New Jersey, 2014.
2. M. Meldal, C. W. Tornoe, Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015.
3. T. M. V. D. PinhoeMelo, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 925-958.
4. Y. L. Xing, N. X. Wang, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 938-952.
5. G. Domínguez, J. Perez-Castells, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3430-3444.
6. K. S. Williamson, D. J. Michaelis, T. P. Yoon, Chem. Rev. 2014, 114, 8016-8036.
7. R. A. A. Foster, M. C. Willis, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 63-76.
8. M. Harmata, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2297-2306.
9. A. Padwa, S. S. Murphree, ARKIVOC 2006, 6-33.
10. T. Ema, Y. Miyazaki, S. Koyama, Y. Yano, T. Sakai, Chem. Commun. 2012, 48, 4489-4491
11. I. Shibata, I. Mitani, A. Imakuni, A. Baba, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 721-723
12. X. B. Lu, Y. J. Zhang, K. Jin, L. M. Luo, H. Wang, J. Catal. 2004, 227, 537-541.
13. Z. Q. Tian, Y. J. Xiao, X. G. Yuan, Z. L. Chen, J. L. Zhang, J. Ma, Organometallics 2014, 33, 1715-1725.
14. Z. L. Chen, Z. Q. Tian, J. M. Zhang, J. Ma, J. L. Zhang, Chem. Eur. J. 2012, 18, 8591-8595.
15. R. R. Liu, M. Zhang, J. L. Zhang, Chem. Commun. 2011, 47, 12870-12872.
16. J. Q. Zhang, Y. J. Xiao, J. L. Zhang, Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 2793-2797.
17. L. Wei, L. Liu, J. L. Zhang, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6869-6877.
18. J.W. Comerford, I.D.V. Ingram, M. North, X. Wu, Green Chem. 2015, DOI
19. P. P. Pescarmona, M. Taherimehr, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 2169-2187
20. C. Martín, G. Fiorani, A. W. Kleij, ACS Catal. 2015, 5, 1353-1370
21. M. North, R. Pasquale, C. Young, Green Chem. 2010, 12, 1514-1539.
22. I. Omae, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1384-1405
23. M. Cokoja, C. Bruckmeier, B. Rieger, W. A. Herrmann, F. E. Kuhn, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 8510-8537
24. Angew. Chem. 2011, 123, 8662-8690
25. M. Mikkelsen, M. Jorgensen, F. C. Krebs, Energy Environ. Sci. 2010, 3, 43-81.
26. T. Sakakura, K. Kohno, Chem. Commun. 2009, 1312-1330
27. B. Schäffner, F. Schäffner, S. P. Verevkin, A. Börner, Chem. Rev. 2010, 110, 4554-4581
28. M. North, P. Villuendas, Org. Lett. 2010, 12, 2378-2381.
29. X. L. Wei, W. Xu, M. Vijayakumar, L. Cosimbescu, T. B. Liu, V. Sprenkle, W. Wang, Adv. Mater. 2014, 26, 7649-7653.
30. C. Vollmer, R. Thomann, C. Janiak, Dalton Trans. 2012, 41, 9722-9727.
31. S. Fukuoka, M. Kawamura, K. Komiya, M. Tojo, H. Hachiya, K. Hasegawa, M. Aminaka, H. Okamoto, I. Fukawa, S. Konno, Green Chem. 2003, 5, 497-507
32. P. Kumar, V. C. Srivastava, I. M. Mishra, Catal. Commun. 2015, 60, 27-31.
33. V. Laserna, G. Fiorani, C. J. Whiteoak, E. Martin, E. Escudero-Adan, A. W. Kleij, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 10416-10419
34. Angew. Chem. 2014, 126, 10584-10587
35. C. Beattie, M. North, P. Villuendas, C. Young, J. Org. Chem. 2013, 78, 419-426.
36. S. H. Kim, S. H. Hong, ACS Catal. 2014, 4, 3630-3636.
37. B. Su, H. Zhang, M. Deng, Q. M. Wang, Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 3616-3621
38. S.-S. Zhang, J. Q. Wu, Y.-X. Lao, X.-G. Liu, Y. Liu, W.-X. Lv, D.-H. Tan, Y.-F. Zeng, H. Wang, Org. Lett. 2014, 16, 6412-6415.
39. T. Tsuda, K. Kondo, T. Tomioka, Y. Takahashi, H. Matsumoto, S. Kuwabata, C. L. Hussey, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1310-1313
40. Angew. Chem. 2011, 123, 1346-1349.
41. A. W. Kleij, C. J. Whiteoak, ChemCatChem 2015, 7, 51-53
42. A. Khan, L. Yang, J. Xu, L. Y. Jin, Y. J. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 11257-11260
43. Angew. Chem. 2014, 126, 11439-11442
44. A. Khan, R. F. Zheng, Y. H. Kan, J. Ye, J. X. Xing, Y. J. Zhang, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 6439-6442
45. Angew. Chem. 2014, 126, 6557-6560.
46. A. Decortes, A. M. Castilla, A. W. Kleij, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 9822-9837
47. Angew. Chem. 2010, 122, 10016-10032.
48. M. Ratzenhofer, H. Kisch, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1980, 19, 317-318
49. Angew. Chem. 1980, 92, 303-303.
50. A. Earnshaw, N. Greenwood, Chemistry of the elements, Elsevier, Oxford, 1997.
51. A. Coletti, C. J. Whiteoak, V. Conte, A. W. Kleij, ChemCatChem 2012, 4, 1190-1196.
52. Y. Wang, Y. S. Qin, X. H. Wang, F. S. Wang, Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 3964-3972
53. M. J. Go, K. M. Lee, C. H. Oh, Y. Y. Kang, S. H. Kim, H. R. Park, Y. Kim, J. Lee, Organometallics 2013, 32, 4452-4455
54. D. S. Bai, H. W. Jing, Q. Liu, Q. Q. Zhu, X. F. Zhao, Catal. Commun. 2009, 11, 155-157.
55. S. H. Kim, D. Ahn, Y. Y. Kang, M. Kim, K. S. Lee, J. Lee, M. H. Park, Y. Kim, Eur. J. Inorg. Chem. 2014, 5107-5112.
56. J. Qin, P. Wang, Q. Y. Li, Y. Zhang, D. Yuan, Y. M. Yao, Chem. Commun. 2014, 50, 10952-10955.
57. A. Monassier, V. D'Elia, M. Cokoja, H. L. Dong, J. D. A. Pelletier, J. M. Basset, F. E. Kuhn, ChemCatChem 2013, 5, 1321-1324.
58. V. Guillerm, L. J. Weselinski, Y. Belmabkhout, A. J. Cairns, V. D'Elia, L. Wojtas, K. Adil, M. Eddaoudi, Nat. Chem. 2014, 6, 673-680.
59. H. Kisch, R. Millini, I.-J. Wang, Chem. Ber. 1986, 119, 1090-1094.
60. J. Meléndez, M. North, R. Pasquale, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 3323-3326
61. W. Clegg, R. W. Harrington, M. North, R. Pasquale, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6828-6843.
62. C. J. Whiteoak, E. Martin, M. M. Belmonte, J. Benet-Buchholz, A. W. Kleij, Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 469-476.
63. A. Buchard, M. R. Kember, K. G. Sandeman, C. K. Williams, Chem. Commun. 2011, 47, 212-214.
64. Y. Yang, Y. Hayashi, Y. Fujii, T. Nagano, Y. Kita, T. Ohshima, J. Okuda, K. Mashima, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 509-513.
65. B. Dutta, J. Sofack-Kreutzer, A. A. Ghani, V. D'Elia, J. D. A. Pelletier, M. Cokoja, F. E. Kuhn, J. M. Basset, Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 1534-1538.
66. M. E. Wilhelm, M. H. Anthofer, R. M. Reich, V. D'Elia, J. M. Basset, W. A. Herrmann, M. Cokoja, F. E. Kuhn, Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 1638-1643.
67. V. D'Elia, A. A. Ghani, A. Monassier, J. Sofack-Kreutzer, J. D. A. Pelletier, M. Drees, S. V. C. Vummaleti, A. Poater, L. Cavallo, M. Cokoja, J. M. Basset, F. E. Kuhn, Chem. Eur. J. 2014, 20, 11870-11882.
68. M. R. Heinrich, H. S. Klisa, H. Mayr, W. Steglich, H. Zipse, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4826-4828
69. Angew. Chem. 2003, 115, 4975-4977
70. V. D'Elia, Y. H. Liu, H. Zipse, Eur. J. Org. Chem. 2011, 1527-1533.
71. T. Ema, Y. Miyazaki, J. Shimonishi, C. Maeda, J. Hasegawa, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15270-15279.
72. T. T. Wang, Y. Xie, W. Q. Deng, J. Phys. Chem. A 2014, 118, 9239-9243
73. C. J. Whiteoak, N. Kielland, V. Laserna, F. Castro-Gomez, E. Martin, E. C. Escudero-Adan, C. Bo, A. W. Kleij, Chem. Eur. J. 2014, 20, 2264-2275.
74. J. Q. Wang, K. Dong, W. G. Cheng, J. Sun, S. J. Zhang, Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 1480-1484.
75. W. L. Dai, S. L. Luo, S. F. Yin, C. T. Au, Appl. Catal. A 2009, 366, 2-12.
76. B. M. Bhanage, S. Fujita, Y. Ikushima, M. Arai, Appl. Catal. A 2001, 219, 259-266.
77. M. Aresta, A. Dibenedetto, L. Gianfrate, C. Pastore, J. Mol. Catal. A 2003, 204, 245-252.
78. J. L. Jiang, R. M. Hua, Synth. Commun. 2006, 36, 3141-3148.
79. A. Chen, C. Chen, Y. Xiu, X. Liu, J. Chen, L. Guo, R. Zhang, Z. Hou, Green Chem. 2015, DOI:.
80. J. Gascon, A. Corma, F. Kapteijn, F. X. L. I. Xamena, ACS Catal. 2014, 4, 361-378
81. J. W. Liu, L. F. Chen, H. Cui, J. Y. Zhang, L. Zhang, C. Y. Su, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6011-6061
82. C. Perego, R. Millini, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3956-3976
83. Z. Qureshi, P. Sarawade, M. Albert, V. D'Elia, M. Hedhili, K. Köhler, J. M. Basset, ChemCatChem 2015, 7, 635-642.
84. R. Srivastava, D. Srinivas, P. Ratnasamy, Microporous Mesoporous Mater. 2006, 90, 314-326.
85. W. J. Zhang, H. Wang, J. Y. Han, Z. Q. Song, Appl. Surf. Sci. 2012, 258, 6158-6168.
86. J. Kim, S. N. Kim, H. G. Jang, G. Seo, W. S. Ahn, Appl. Catal. A 2013, 453, 175-180.
87. M. H. Beyzavi, R. C. Klet, S. Tussupbayev, J. Borycz, N. A. Vermeulen, C. J. Cramer, J. F. Stoddart, J. T. Hupp, O. K. Farha, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15861-15864.
88. J. E. Mondloch, W. Bury, D. Fairen-Jimenez, S. Kwon, E. J. DeMarco, M. H. Weston, A. A. Sarjeant, S. T. Nguyen, P. C. Stair, R. Q. Snurr, O. K. Farha, J. T. Hupp, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10294-10297.
89. D. W. Feng, W. C. Chung, Z. W. Wei, Z. Y. Gu, H. L. Jiang, Y. P. Chen, D. J. Darensbourg, H. C. Zhou, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17105-17110.
90. Y. Ren, X. Cheng, S. Yang, C. Qi, H. Jiang, Q. Mao, Dalton Trans. 2013, 42, 9930-9937. For an achiral Ni/Cd-based MOF applied in the cycloaddition of CO2 to epoxides, see
91. Y. Ren, Y. Shi, J. Chen, S. Yang, C. Qi, H. Jiang, RSC Adv. 2013, 3, 2167-2170.
92. W. Y. Gao, Y. Chen, Y. H. Niu, K. Williams, L. Cash, P. J. Perez, L. Wojtas, J. F. Cai, Y. S. Chen, S. Q. Ma, Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2615-2619
93. Angew. Chem. 2014, 126, 2653-2657.
94. Y. Xie, T.T. Wang, X.H. Liu, K. Zou, W.Q. Deng, Nat. Commun. 2013, 4, DOI:.
95. J. Meléndez, M. North, P. Villuendas, Chem. Commun. 2009, 2577-2579
96. J. Meléndez, M. North, P. Villuendas, C. Young, Dalton Trans. 2011, 40, 3885-3902.