Establishing the hydride donor abilities of main group hydrides

Organometallics

Volumn 34, Issue 10, 2015, Pages 1818-1827

  Heiden, Zachariah M ^a   Lathem, A Paige ^a  

^a WASHINGTON STATE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALUMINUM; HYDRIDES;

ALUMINUM HYDRIDES; COMPUTATIONAL ANALYSIS; ESTIMATED ERROR; FRUSTRATED LEWIS PAIRS; FUTURE DESIGNS; ORGANOGERMANES; ORGANOSILANES; ORGANOSTANNANES;

REDUCING AGENTS;

EID: 84930656168     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om5011512     Document Type: Article

References (99)

1. Sodium Borohydride; Dow Chemical Company; accessed September 11, 2014. http://www.dow.com/sbh/products/sodium-borohydride.htm.
2. Reductions. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7 th ed.; John Wiley & Sons, Inc., 2010.
3. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46-76
4. USP Elemental Impurities-Limits [online early access]. Published online: 2014. http://www.usp.org/sites/default/files/usp-pdf/EN/USPNF/key-issues/c232-final.pdf.
5. Thomson, J. W.; Hatnean, J. A.; Hastie, J. J.; Pasternak, A.; Stephan, D. W.; Chase, P. A. Org. Process Res. Dev. 2013, 17, 1287-1292
6. Stephan, D. W.; Greenberg, S.; Graham, T. W.; Chase, P.; Hastie, J. J.; Geier, S. J.; Farrell, J. M.; Brown, C. C.; Heiden, Z. M.; Welch, G. C.; Ullrich, M. Inorg. Chem. 2011, 50, 12338-12348
7. Stephan, D. W.; Erker, G. Frustrated Lewis Pair Mediated Hydrogenations. In Frustrated Lewis Pairs I; Erker, G.; Stephan, D. W., Eds.; Springer: Berlin, 2013; Vol. 332, pp 85-110.
8. Mahdi, T.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15809-15812
9. Scott, D. J.; Fuchter, M. J.; Ashley, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15813-15816
10. Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Ellis, W. W.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1918-1925
11. DuBois, M. R.; DuBois, D. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 62
12. Cummings, S. A.; Iimura, M.; Harlan, C. J.; Kwaan, R. J.; Trieu, I. V.; Norton, J. R.; Bridgewater, B. M.; Jäkle, F.; Sundararaman, A.; Tilset, M. Organometallics 2006, 25, 1565-1568
13. Kwaan, R. J.; Harlan, C. J.; Norton, J. R. Organometallics 2001, 20, 3818-3820
14. Lawrence, E. J.; Oganesyan, V. S.; Wildgoose, G. G.; Ashley, A. E. Dalton Trans. 2013, 42, 782-789
15. DuBois, D. L.; Blake, D. M.; Miedaner, A.; Curtis, C. J.; DuBois, M. R.; Franz, J. A.; Linehan, J. C. Organometallics 2006, 25, 4414-4419
16. Mock, M. T.; Potter, R. G.; Camaioni, D. M.; Li, J.; Dougherty, W. G.; Kassel, W. S.; Twamley, B.; DuBois, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14454-14465
17. Rokob, T. A.; Hamza, A.; Papai, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10701-10710
18. Rokob, T. A.; Papai, I. Top. Curr. Chem. 2013, 332, 157-212
19. Bohrer, H.; Trapp, N.; Himmel, D.; Schleep, M.; Krossing, I. Dalton Trans. 2015, 44, 7489-7499
20. Durfey, B. L.; Gilbert, T. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 7871-7879
21. Morgan, M. M.; Marwitz, A. J. V.; Piers, W. E.; Parvez, M. Organometallics 2013, 32, 317-322
22. Childs, R. F.; Mulholland, D. L.; Nixon, A. Can. J. Chem. 1982, 60, 809-812
23. Gutmann, V. Coord. Chem. Rev. 1976, 18, 225-255
24. Mayer, U.; Gutmann, V.; Gerger, W. Monatsh. Chem. 1975, 106, 1235-1257
25. Beckett, M. A.; Brassington, D. S.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B. Inorg. Chem. Commun. 2000, 3, 530-533
26. Neu, R. C.; Ouyang, E. Y.; Geier, S. J.; Zhao, X.; Ramos, A.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2010, 39, 4285-4294
27. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
28. Goerigk, L.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6670-6688
29. Clark, E. R.; Del Grosso, A.; Ingleson, M. J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 2462-2466
30. Nimlos, M. R.; Chang, C. H.; Curtis, C. J.; Miedaner, A.; Pilath, H. M.; DuBois, D. L. Organometallics 2008, 27, 2715-2722
31. Raugei, S.; DuBois, D. L.; Rousseau, R.; Chen, S.; Ho, M.-H.; Bullock, R. M.; Dupuis, M. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 248-255
32. Kovacs, G.; Papai, I. Organometallics 2006, 25, 820-825
33. Paquette, L. A.; Ollevier, T.; Desyroy, V. Lithium Aluminum Hydride. In e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Ltd, 2001.
34. Zaidlewicz, M.; Brown, H. C. Lithium Triethylborohydride. In e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Ltd, 2001.
35. Adamczyk-Woźniak, A.; Jakubczyk, M.; Jankowski, P.; Sporzyński, A.; Urbański, P. M. J. Phys. Org. Chem. 2013, 26, 415-419
36. Abdel-Magid, A. F.; Carson, K. G.; Harris, B. D.; Maryanoff, C. A.; Shah, R. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 3849-3862
37. Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2012, 48, 1839-1850
38. Lathem, A. P.; Treich, N. R.; Heiden, Z. M. Isr. J. Chem. 2015, 55, 226-234
39. Yoon, N. M.; Kim, K. E.; Kang, J. J. Org. Chem. 1986, 51, 226-229
40. Yoon, N. M.; Kim, K. E. J. Org. Chem. 1987, 52, 5564-5570
41. Eros, G.; Mehdi, H.; Papai, I.; Rokob, T. A.; Kiraly, P.; Tarkanyi, G.; Soos, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6559-6563
42. Neu, R. C.; Stephan, D. W. Organometallics 2012, 31, 46-49
43. Brown, H. C. Hydroboration; W. A. Benjamin, Inc.: New York, NY, 1962.
44. Jiang, C.; Blacque, O.; Fox, T.; Berke, H. Dalton Trans. 2011, 40, 1091-1097
45. Peuser, I.; Neu, R. C.; Zhao, X.; Ulrich, M.; Schirmer, B.; Tannert, J. A.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Grimme, S.; Erker, G.; Stephan, D. W. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9640-9650
46. Ullrich, M.; Lough, A. J.; Stephan, D. W. Organometallics 2010, 29, 3647-3654
47. Keess, S.; Simonneau, A.; Oestreich, M. Organometallics 2015, 34, 790-799
48. Greb, L.; Daniliuc, C.-G.; Bergander, K.; Paradies, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5876-5879
49. Binding, S. C.; Zaher, H.; Mark Chadwick, F.; O'Hare, D. Dalton Trans. 2012, 41, 9061-9066
50. Mohr, J.; Durmaz, M.; Irran, E.; Oestreich, M. Organometallics 2014, 33, 1108-1111
51. Ashley, A. E.; Herrington, T. J.; Wildgoose, G. G.; Zaher, H.; Thompson, A. L.; Rees, N. H.; Krämer, T.; O'Hare, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14727-14740
52. Zaher, H.; Ashley, A. E.; Irwin, M.; Thompson, A. L.; Gutmann, M. J.; Kraemer, T.; O'Hare, D. Chem. Commun. 2013, 49, 9755-9757
53. Zhang, Z.; Edkins, R. M.; Nitsch, J.; Fucke, K.; Steffen, A.; Longobardi, L. E.; Stephan, D. W.; Lambert, C.; Marder, T. B. Chem. Sci. 2015, 6, 308-321
54. Herrington, T. J.; Thom, A. J. W.; White, A. J. P.; Ashley, A. E. Dalton Trans. 2012, 41, 9019-9022
55. Hubbard, J. L.; Dake, G. Lithium Tri-sec-butylborohydride. In e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis; John Wiley & Sons, Ltd, 2001.
56. Corey, E. J.; Helal, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1986-2012
57. Dureen, M. A.; Lough, A.; Gilbert, T. M.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2008, 4303-4305
58. Korenaga, T.; Kobayashi, F.; Nomura, K.; Nagao, S.; Sakai, T. J. Fluorine Chem. 2007, 128, 1153-1157
59. Parks, D. J.; von H. Spence, R. E.; Piers, W. E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 809-811
60. Chen, D.; Klankermayer, J. Chem. Commun. 2008, 2130-2131
61. Chen, D.; Wang, Y.; Klankermayer, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9475-9478
62. Chen, J.; Venkatasubbaiah, K.; Pakkirisamy, T.; Doshi, A.; Yusupov, A.; Patel, Y.; Lalancette, R. A.; Jakle, F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 8861-8867
63. Wang, G.; Chen, C.; Du, T.; Zhong, W. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1747-1752
64. Greb, L.; Paradies, J. Top. Curr. Chem. 2013, 334, 81-100
65. Morrison, D. J.; Piers, W. E.; Parvez, M. Synlett 2004, 2429-2433
66. Hermeke, J.; Mewald, M.; Oestreich, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17537-17546
67. Mewald, M.; Fröhlich, R.; Oestreich, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9406-9414
68. Piers, W. E.; Bourke, S. C.; Conroy, K. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5016-5036
69. Eisenberger, P.; Bailey, A. M.; Crudden, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17384-17387
70. Farrell, J. M.; Hatnean, J. A.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15728-15731
71. Izutsu, K. Acid-Base Dissociation Constants in Dipolar Aprotic Solvents; Blackwell Scientific Publications: Oxford, 1990; Vol. 35.
72. Kaljurand, I.; Kuett, A.; Soovaeli, L.; Rodima, T.; Maeemets, V.; Leito, I.; Koppel, I. A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019-1028
73. Stephens, F. H.; Pons, V.; Tom Baker, R. Dalton Trans. 2007, 2613-2626
74. Menard, G.; Tran, L.; Stephan, D. W. Dalton Trans. 2013, 42, 13685-13691
75. Menard, G.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8272-8275
76. Timoshkin, A. Y.; Frenking, G. Organometallics 2008, 27, 371-380
77. Kraft, A.; Beck, J.; Steinfeld, G.; Scherer, H.; Himmel, D.; Krossing, I. Organometallics 2012, 31, 7485-7491
78. Kraft, A.; Trapp, N.; Himmel, D.; Böhrer, H.; Schlüter, P.; Scherer, H.; Krossing, I. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9371-9380
79. Pérez, M.; Hounjet, L. J.; Caputo, C. B.; Dobrovetsky, R.; Stephan, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18308-18310
80. Caputo, C. B.; Hounjet, L. J.; Dobrovetsky, R.; Stephan, D. W. Science 2013, 341, 1374-1377
81. Kubas, G. J. Adv. Inorg. Chem. 2004, 56, 127-177
82. Schäfer, A.; Reißmann, M.; Schäfer, A.; Saak, W.; Haase, D.; Müller, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 12636-12638
83. Clark, E. R.; Ingleson, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11306-11309
84. Parks, D. J.; Piers, W. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9440-9441
85. Gutsulyak, D. V.; Vyboishchikov, S. F.; Nikonov, G. I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5950-5951
86. Kubas, G. Metal Dihydrogen and σ-Bond Complexes; Kluwer Academic/Plenum: New York, 2001.
87. Houghton, A. Y.; Hurmalainen, J.; Mansikkamäki, A.; Piers, W. E.; Tuononen, H. M. Nat. Chem. 2014, 6, 983-988
88. Ouellet, S. G.; Walji, A. M.; Macmillan, D. W. C. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1327-1339
89. You, S.-L. Chem. Asian J. 2007, 2, 820-827
90. Webb, J. D.; Laberge, V. S.; Geier, S. J.; Stephan, D. W.; Crudden, C. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4895-4902
91. Shima, S.; Pilak, O.; Vogt, S.; Schick, M.; Stagni, M. S.; Meyer-Klaucke, W.; Warkentin, E.; Thauer, R. K.; Ermler, U. Science 2008, 321, 572-575
92. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1849-1868
93. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2013.
94. Dill, J. D.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1975, 62, 2921-2923
95. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261
96. Andrae, D.; Häußermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuß, H. Theoret. Chim. Acta 1990, 77, 123-141
97. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
98. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665
99. Cossi, M.; Rega, N.; Scalmani, G.; Barone, V. J. Comput. Chem. 2003, 24, 669-681