Insertion reactions of diazomethanes and electrophilic boranes

Organometallics

Volumn 31, Issue 1, 2012, Pages 46-49

  Neu, Rebecca C ^a   Stephan, Douglas W ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIAZOMETHANES; ELECTROPHILIC BORANES; INSERTION REACTIONS; PENTAFLUOROPHENYL; TRIMETHYLSILYL;

HYDRIDES;

BORON COMPOUNDS;

EID: 84856899166     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om2011613     Document Type: Article

References (79)

1. Massey, A. G.; Park, A. J., J. Organomet. Chem. 2, 245-250.
2. Yang, X.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3623.
3. Ewen, J. A.; Edler, M. J. Chem. Abstr. 1991, 115, 136998g-256895t.
4. Piers, W. E.; Chivers, T. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 345-354.
5. Erker, G. Dalton Trans. 2005, 1883-1890.
6. Erker, G.; Kehr, G.; Fröhlich, R. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6254-6262.
7. Focante, F.; Mercandelli, P.; Sironi, A.; Resconi, L. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 170-188.
8. Piers, W. E.; Sun, Y.; Lee, L. W. M. Top. Catal. 1999, 7, 133-143.
9. Bochmann, M.; Hughes, D. L.; Hannant, M. D.; Rodriguez, A.; Schormann, M.; Walker, D. A.; Woodman, T. J. Boron Chem. Beginning 21st Century, [Proc. Int. Conf. Chem. Boron], 11th 2003, 285-297.
10. Negishi, E. I.; Takahashi, T. Sci. Synth. 2003, 2, 681-848.
11. Takeda, N. Organomet. News 2007, 30.
12. Matteson, D. S. Sci. Synth. 2004, 6, 623-634.
13. Miyaura, N. Sci. Synth. 2004, 6, 677-696.
14. Oishi, M. Sci. Synth. 2004, 7, 261-385.
15. Entwistle, C. D.; Marder, T. B. Chem. Mater. 2004, 16, 4574-4585.
16. Yamaguchi, S.; Wakamiya, A. Pure Appl. Chem. 2006, 78, 1413-1424.
17. Kobayashi, H.; Sato, N.; Ichikawa, Y.; Miyata, M.; Chujo, Y.; Matsuyama, T. Synth. Met. 2003, 135, 393-394.
18. Hudson, Z. M.; Wang, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1584-1596.
19. Mercier, L. G.; Piers, W. E.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6108-6111.
20. Chai, J.; Wang, C.; Jia, L.; Pang, Y.; Graham, M.; Cheng, S. Z. D. Synth. Met. 2009, 159, 1443-1449.
21. Reitzenstein, D.; Lambert, C. Macromolecules 2009, 42, 773-782.
22. Weber, L.; Werner, V.; Fox, M. A.; Marder, T. B.; Schwedler, S.; Brockhinke, A.; Stammler, H. G.; Neumann, B. Dalton Trans. 2009, 1339-1351.
23. Hoven, C. V.; Wang, H. P.; Elbing, M.; Garner, L.; Winkelhaus, D.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2010, 9, 249-252.
24. Cataldo, S.; Fabiano, S.; Ferrante, F.; Previti, F.; Patane, S.; Pignataro, B. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 281-1286.
25. Pron, A.; Baumgarten, M.; Müllen, K. Org. Lett. 2010, 12, 4236-4239.
26. Caruso, A.; Siegler, M. A.; Tovar, J. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4213-4217.
27. Stephan, D. W.; Greenberg, S.; Graham, T. W.; Chase, P.; Hastie, J. J.; Geier, S. J.; Farrell, J. M.; Brown, C. C.; Heiden, Z. M.; Welch, G. C.; Ullrich, M. Inorg. Chem. 2011, DOI: 10.1021/ic200663v.
28. Stephan, D. W.; Erker, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 46-76.
29. Stephan, D. W. Chem. Commun. 2010, 46, 8526-8533.
30. Stephan, D. W. Dalton Trans. 2009, 3129-3136.
31. Stephan, D. W. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1535-1539.
32. Miyata, M.; Chujo, Y. Polym. J. 2002, 34, 967-969.
33. Sundararaman, A.; Victor, M.; Varughese, R.; Jäkle, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13748-13749.
34. Bonifacio, V. D. B.; Morgado, J.; Scherf, U. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 2878-2883.
35. Liu, W.; Pink, M.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8703-8707.
36. Li, H.; Jäkle, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2313-2316.
37. Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6335-6336.
38. Wade, C. R.; Broomsgrove, A. E. J.; Aldridge, S.; Gabbaï, F. P. Chem. Rev. 2010, 110, 3958-3984.
39. Ishihara, K.; Yamamoto, H. Eur. J. Org. Chem. 1999, 527-538.
40. Brook, M. A.; Grande, J. B.; Ganachaud, F. Adv. Polym. Sci. 2010, 235, 161-183.
41. Chase, P. A.; Welch, G. C.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 9136-9136.
42. Chase, P. A.; Jurca, T.; Stephan, D. W. Chem. Commun. 2008, 1701-1703.
43. Galsworthy, J. R.; Green, M. L. H.; Williams, V. C.; Chernega, A. N. Polyhedron 1997, 17, 119-124.
44. Britovsek, G. J. P.; Ugolotti, J.; White, A. J. P. Organometallics 2005, 24, 1685-1691.
45. Chivers, T. J. Fluorine Chem. 2002, 115, 1-8.
46. Kehr, G.; Fröhlich, R.; Wibbeling, B.; Erker, G. Chem. Eur. J. 2000, 6, 258-266.
47. Chen, Y.-X.; Metz, M. V.; Li, L.; Stern, C. L.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6287-6305.
48. Chen, Y.-X.; Stern, C. L.; Yang, S.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12451-12452.
49. Li, L.; Stern, C. L.; Marks, T. J. Organometallics 2000, 19, 3332-3337.
50. Metz, M. V.; Schwartz, D. J.; Stern, C. L.; Marks, T. J.; Nickias, P. N. Organometallics 2002, 21, 4159-4168.
51. Li, H.; Li, L.; Marks, T. J.; Liable-Sands, L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10788-10789.
52. Li, H.; Li, L.; Schwartz, D. J.; Metz, M. V.; Marks, T. J.; Liable-Sands, L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14756-14768.
53. Li, L.; Marks, T. J. Organometallics 1998, 17, 3996-4003.
54. Metz, M. V.; Schwartz, D. J.; Stern, C. L.; Nickias, P. N.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1312-1316.
55. Emslie, D. J. H.; Piers, W. E.; Parvez, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1252-1255.
56. Romero, P. E.; Piers, W. E.; Decker, S. A.; Chau, D.; Woo, T. K.; Parvez, M. Organometallics 2003, 22, 1266-1274.
57. Ghesner, I.; Piers, W. E.; Parvez, M.; McDonald, R. Organometallics 2004, 23, 3085-3087.
58. Roesler, R.; Piers, W. E.; Parvez, M. J. Organomet. Chem. 2003, 680, 218-222.
59. Chase, P. A.; Henderson, L. D.; Piers, W. E.; Parvez, M.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J. Organometallics 2006, 25, 349-357.
60. Chase, P. A.; Piers, W. E.; Patrick, B. O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12911-12912.
61. Kohler, K.; Piers, W. E. Can. J. Chem. 1998, 76, 1249-1255.
62. Morrison, D. J.; Piers, W. E.; Parvez., M. Synlett 2004, 2429-2433.
63. Roesler, R.; Har, B. J. N.; Piers, W. E. Organometallics 2002, 21, 4300-4302.
64. Williams, V. C.; Dai, C.; Li, Z.; Collins, S.; Piers, W. E.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Marder, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3695-3698.
65. Williams, V. C.; Piers, W. E.; Clegg, W.; Elsegood, M. R. J.; Collins, S.; Marder, T. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3244-3245.
66. Piers, W. E. Adv. Organomet. Chem. 2005, 52, 1-76.
67. Piers, W. E.; Irvine, G. J.; Williams, V. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2131-2142.
68. Dierker, G.; Ugolotti, J.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1080-1088.
69. Chen, C.; Eweiner, F.; Wibbeling, B.; Fröhlich, R.; Senda, S.; Ohki, Y.; Tatsumi, K.; Grimme, S.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Asian J. 2010, 5, 2199-208.
70. Chen, C.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Chem. Commun. 2010, 46, 3580-3582.
71. Chen, C.; Kehr, G.; Fröhlich, R.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13594-13595.
72. Chen, C.; Voss, T.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Org. Lett. 2011, 13, 62-65.
73. Chen, C.; Voss, T.; Fröhlich, R.; Kehr, G.; Erker, G. Org. Lett. 2011, 13, 62-65.
74. Ekkert, O.; Kehr, G.; Frohlich, R.; Erker, G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4610-4616.
75. Jiang, C. F.; Blacque, O.; Berke, H. Organometallics 2010, 29, 125-133.
76. Javed, M. I.; Brewer, M. Org. Lett. 2007, 9, 1789-1792.
77. Bai, J.; Shea, K. J. Macromol. Rapid Commun. 2006, 27, 1223-1228.
78. Burgos, C. H.; Canales, E.; Matos, K.; Soderquist, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8044-8049.
79. Metzler, N.; Denk, M. Chem. Commun. 1996, 2657.