The Biginelli reaction under batch and continuous flow conditions: Catalysis, mechanism and antitumoral activity

RSC Advances

Volumn 5, Issue 60, 2015, Pages 48506-48515

  Silva, Gabriel C O ^a   Correa, Jose R ^a   Rodrigues, Marcelo O ^a   Alvim, Haline G O ^a   Guido, Bruna C ^a   Gatto, Claudia C ^a   Wanderley, Kaline A ^a   Fioramonte, Mariana ^b   Gozzo, Fabio C ^b   De Souza, Rodrigo O M A ^c   Neto, Brenno A D ^a  

^a UNIVERSITY OF BRASILIA   (Brazil)

^b UNIVERSITY OF CAMPINAS   (Brazil)

^c FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST ACTIVITY; CELL CULTURE; CELL PROLIFERATION; COORDINATION REACTIONS; CYTOLOGY; DISEASES; MASS SPECTROMETRY; TUMORS;

ANTI-TUMORAL ACTIVITY; BIGINELLI REACTION; COORDINATION POLYMERS; HETEROGENEOUS CATALYST; HUMAN BREAST CANCER CELLS; MULTI-COMPONENT REACTIONS; ONLINE MONITORING; REACTION OPTIMIZATION;

CELLS;

EID: 84930618345     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ra07677c     Document Type: Article

References (77)

1. T. R. Cook Y.-R. Zheng P. J. Stang Chem. Rev. 2012 113 734 777
2. O. M. Yaghi M. O'Keeffe N. W. Ockwig H. K. Chae M. Eddaoudi J. Kim Nature 2003 423 705 714
3. S. T. Meek J. A. Greathouse M. D. Allendorf Adv. Mater. 2011 23 249 267
4. J. Rocha L. D. Carlos F. A. A. Paz D. Ananias Chem. Soc. Rev. 2011 40 926 940
5. J. A. Mason M. Veenstra J. R. Long Chem. Sci. 2014 5 32 51
6. N. A. Khan Z. Hasan S. H. Jhung J. Hazard. Mater. 2013 244 444 456
7. J. Gascon A. Corma F. Kapteijn F. X. Llabrés i Xamena ACS Catal. 2014 4 361 378
8. A. Dhakshinamoorthy M. Alvaro H. Garcia Chem. Commun. 2012 48 11275 11288
9. L. Q. Ma C. Abney W. B. Lin Chem. Soc. Rev. 2009 38 1248 1256
10. F. Zaera ChemSusChem 2013 6 1797 1820
11. F. A. A. Paz J. Klinowski S. M. F. Vilela J. P. C. Tome J. A. S. Cavaleiro J. Rocha Chem. Soc. Rev. 2012 41 1088 1110
12. R. J. Kuppler D. J. Timmons Q. R. Fang J. R. Li T. A. Makal M. D. Young D. Q. Yuan D. Zhao W. J. Zhuang H. C. Zhou Coord. Chem. Rev. 2009 253 3042 3066
13. M. Fujita Y. J. Kwon S. Washizu K. Ogura J. Am. Chem. Soc. 1994 116 1151 1152
14. A. Dhakshinamoorthy H. Garcia Chem. Soc. Rev. 2014 43 5750 5765
15. Z.-J. Lin J. Lu M. Hong R. Cao Chem. Soc. Rev. 2014 43 5867 5895
16. J. Liu L. Chen H. Cui J. Zhang L. Zhang C.-Y. Su Chem. Soc. Rev. 2014 43 6011 6061
17. Q. Zhang E. Uchaker S. L. Candelaria G. Cao Chem. Soc. Rev. 2013 42 3127 3171
18. A. Domling W. Wang K. Wang Chem. Rev. 2012 112 3083 3135
19. S. Brauch S. S. van Berkel B. Westermann Chem. Soc. Rev. 2013 42 4948 4962
20. D. Bonne T. Constantieux Y. Coquerel J. Rodriguez Chem.-Eur. J. 2013 19 2218 2231
21. X. Guo W. H. Hu Acc. Chem. Res. 2013 46 2427 2440
22. J. Wegner S. Ceylan A. Kirschning Adv. Synth. Catal. 2012 354 17 57
23. A. K. Gupta N. Singh K. N. Singh Curr. Org. Chem. 2013 17 474 490
24. G. C. Tron A. Minassi G. Appendino Eur. J. Org. Chem. 2011 5541 5550
25. C. O. Kappe Eur. J. Med. Chem. 2000 35 1043 1052
26. J. E. Biggs-Houck A. Younai J. T. Shaw Curr. Opin. Chem. Biol. 2010 14 371 382
27. P. Slobbe E. Ruijter R. V. A. Orru Med. Chem. Commun. 2012 3 1189 1218
28. A. Crespo A. El Maatougui P. Biagini J. Azuaje A. Coelho J. Brea M. I. Loza M. I. Cadavid X. García-Mera H. Gutiérrez-de-Terán E. Sotelo ACS Med. Chem. Lett. 2013 4 1031 1036
29. T. Yang H. Cui C. Zhang L. Zhang C.-Y. Su ChemCatChem 2013 5 3131 3138
30. S. Rostamnia H. Xin N. Nouruzi Microporous Mesoporous Mater. 2013 179 99 103
31. M. J. Climent A. Corma S. Iborra RSC Adv. 2012 2 16 58
32. P. Li S. Regati R. J. Butcher H. D. Arman Z. X. Chen S. C. Xiang B. L. Chen C. G. Zhao Tetrahedron Lett. 2011 52 6220 6222
33. C. M. MacNeill C. S. Day A. Marts A. Lachgar R. E. Noftle Inorg. Chim. Acta 2011 365 196 203
34. S. Rostamnia A. Morsali RSC Adv. 2014 4 10514 10518
35. M. De Toni R. Jonchiere P. Pullumbi F.-X. Coudert A. H. Fuchs ChemPhysChem 2012 13 3497 3503
36. S. S. Han S.-H. Choi A. C. T. van Duin Chem. Commun. 2010 46 5713 5715
37. S. S. Kaye A. Dailly O. M. Yaghi J. R. Long J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14176 14177
38. G. A. Medeiros W. A. da Silva G. A. Bataglion D. A. C. Ferreira H. C. B. de Oliveira M. N. Eberlin B. A. D. Neto Chem. Commun. 2014 50 338 340
39. H. G. O. Alvim T. B. de Lima H. C. B. de Oliveira F. C. Gozzo J. L. de Macedo P. V. Abdelnur W. A. Silva B. A. D. Neto ACS Catal. 2013 3 1420 1430
40. L. M. Ramos B. C. Guido C. C. Nobrega J. R. Corrêa R. G. Silva H. C. B. de Oliveira A. F. Gomes F. C. Gozzo B. A. D. Neto Chem.-Eur. J. 2013 19 4156 4168
41. L. M. Ramos A. Tobio M. R. dos Santos H. C. B. de Oliveira A. F. Gomes F. C. Gozzo A. L. de Oliveira B. A. D. Neto J. Org. Chem. 2012 77 10184 10193
42. I. T. Weber I. A. A. Terra A. J. G. d. Melo M. A. d. M. Lucena K. A. Wanderley C. d. O. Paiva-Santos S. G. Antonio L. A. O. Nunes F. A. A. Paz G. F. d. Sa S. A. Junior M. O. Rodrigues RSC Adv. 2012 2 3083 3087
43. I. B. Vasconcelos T. G. da Silva G. C. G. Militao T. A. Soares N. M. Rodrigues M. O. Rodrigues N. B. da Costa Jr R. O. Freire S. A. Junior RSC Adv. 2012 2 9437 9442
44. I. T. Weber A. J. G. de Melo M. A. de Melo Lucena M. O. Rodrigues S. Alves Junior Anal. Chem. 2011 83 4720 4723
45. X.-H. Lou C. Xu H.-M. Li Z.-Q. Wang H. Guo D.-X. Xue CrystEngComm 2013 15 4606 4610
46. Y. Y. Xu X. X. Wu Y. Y. Wang X. M. Su S. X. Liu Z. Z. Zhu B. Ding Y. Wang J. Z. Huo G. X. Du RSC Adv. 2014 4 25172 25182
47. J. Xia Z.-j. Zhang W. Shi J.-f. Wei P. Cheng Cryst. Growth Des. 2010 10 2323 2330
48. W. W. Lestari H. C. Streit P. Lonnecke C. Wickleder E. Hey-Hawkins Dalton Trans. 2014 8188 8195
49. W. W. Lestari P. Lonnecke M. B. Sarosi H. C. Streit M. Adlung C. Wickleder M. Handke W.-D. Einicke R. Glaser E. Hey-Hawkins CrystEngComm 2013 15 3874 3884
50. C. O. Kappe Tetrahedron 1993 49 6937 6963
51. P. Lacotte D. A. Buisson Y. Ambroise Eur. J. Med. Chem. 2013 62 722 727
52. R. F. S. Canto A. Bernardi A. M. O. Battastini D. Russowsky V. L. Eifler-Lima J. Braz. Chem. Soc. 2011 22 1379 1388
53. H. Y. K. Kaan V. Ulaganathan O. Rath H. Prokopcova D. Dallinger C. O. Kappe F. Kozielski J. Med. Chem. 2010 53 5676 5683
54. M. Pramanik A. Bhaumik ACS Appl. Mater. Interfaces 2014 6 933 941
55. X.-L. Shi X. Xing H. Lin W. Zhang Adv. Synth. Catal. 2014 356 2349 2354
56. A. Mobaraki B. Movassagh B. Karimi Appl. Catal., A 2014 472 123 133
57. V. Escande L. Garoux C. Grison Y. Thillier F. Debart J.-J. Vasseur C. Boulanger C. Grison Appl. Catal., B 2014 146 279 288
58. A. Q. Wang X. Liu Z. X. Su H. W. Jing Catal. Sci. Technol. 2014 4 71 80
59. D. Elhamifar A. Shábani Chem.-Eur. J. 2014 20 3212 3217
60. B. Karimi A. Mobaraki H. M. Mirzaei D. Zareyee H. Vali ChemCatChem 2014 6 212 219
61. J. Safari S. Gandomi-Ravandi RSC Adv. 2014 4 11486 11492
62. Z. N. Siddiqui T. Khan RSC Adv. 2014 4 2526 2537
63. J. Safari Z. Zarnegar New J. Chem. 2014 38 358 365
64. M. Oliverio P. Costanzo M. Nardi I. Rivalta A. Procopio ACS Sustainable Chem. Eng. 2014 2 1228 1233
65. Y. L. Gu Green Chem. 2012 14 2091 2128
66. M. S. Singh S. Chowdhury RSC Adv. 2012 2 4547 4592
67. K. Shanab C. Neudorfer E. Schirmer H. Spreitzer Curr. Org. Chem. 2013 17 1179 1187
68. M. B. Gawande V. D. B. Bonifácio R. Luque P. S. Branco R. S. Varma ChemSusChem 2014 7 24 44
69. C. Wiles P. Watts Green Chem. 2014 16 55 62
70. T. N. Glasnov D. J. Vugts M. M. Koningstein B. Desai W. M. F. Fabian R. V. A. Orru C. O. Kappe QSAR Comb. Sci. 2006 25 509 518
71. T. N. Glasnov C. O. Kappe J. Heterocycl. Chem. 2011 48 11 30
72. H. G. O. Alvim T. B. Lima A. L. de Oliveira H. C. B. de Oliveira F. M. Silva F. C. Gozzo R. Y. Souza W. A. da Silva B. A. D. Neto J. Org. Chem. 2014 79 3383 3397
73. F. Coelho M. N. Eberlin Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5261 5263
74. L. S. Santos J. Braz. Chem. Soc. 2011 22 1827 1840
75. L. S. Santos Eur. J. Org. Chem. 2008 235 253
76. R. De Souza E. T. da Penha H. M. S. Milagre S. J. Garden P. M. Esteves M. N. Eberlin O. A. C. Antunes Chem.-Eur. J. 2009 15 9799 9804
77. M. K. Raj H. S. P. Rao S. G. Manjunatha R. Sridharan S. Nambiar J. Keshwan J. Rappai S. Bhagat B. S. Shwetha D. Hegde U. Santhosh Tetrahedron Lett. 2011 52 3605 3609