Total synthesis of the pseudopterosin aglycones

Natural Product Reports

Volumn 32, Issue 6, 2015, Pages 865-876

  Newton, Christopher G ^a   Sherburn, Michael S ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; DITERPENE; GLYCOSIDE; PSEUDOPTEROSINS;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; DITERPENES; GLYCOSIDES; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84930152201     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5np00008d     Document Type: Review

References (86)

1. L. D. Mydlarz R. S. Jacobs J. M. Boehnlein R. G. Kerr Chem. Biol. 2003 10 1051 1056
2. N. C. Newberger L. K. Ranzer J. M. Boehnlein R. G. Kerr Phytochemistry 2006 67 2133 2139
3. S. A. Look W. Fenical G. K. Matsumoto J. Clardy J. Org. Chem. 1986 51 5140 5145
4. S. A. Look W. Fenical R. S. Jacobs J. Clardy Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1986 83 6238 6240
5. F. Berrué M. W. B. McCulloch R. G. Kerr Bioorg. Med. Chem. 2011 19 6702 6719
6. C. Duque M. Puyana G. Narváez O. Osorno N. Hara Y. Fujimoto Tetrahedron 2004 60 10627 10635
7. I. I. Rodríguez Y.-P. Shi O. J. García A. D. Rodríguez A. M. S. Mayer J. A. Sánchez E. Ortega-Barria J. González J. Nat. Prod. 2004 67 1672 1680
8. A. Ata H. Y. Win D. Holt P. Holloway E. P. Segstro G. S. Jayatilake Helv. Chim. Acta 2004 87 1090 1098
9. V. Roussis Z. Wu W. Fenical S. A. Strobel G. D. Van Duyne J. Clardy J. Org. Chem. 1990 55 4916 4922
10. S. E. Lazerwith T. W. Johnson E. J. Corey Org. Lett. 2000 2 2389 2392
11. A. M. S. Mayer K. B. Glaser C. Cuevas R. S. Jacobs W. Kem R. D. Little J. M. McIntosh D. J. Newman B. C. Potts D. E. Shuster Trends Pharmacol. Sci. 2010 31 255 265
12. A. M. Rouhi Chem. Eng. News 1995 73 47 42 44
13. E. J. Corey and X.-M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, Wiley, New York, 1995
14. C. G. Newton S. L. Drew A. L. Lawrence A. C. Willis M. N. Paddon-Row M. S. Sherburn Nat. Chem. 2015 7 82 86
15. A. P. Kozikowski J.-P. Wu Synlett 1991 465 468
16. M. E. Jung C. S. Siedem J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3822 3823
17. D. C. Harrowven S. T. Dennison P. Howes Tetrahedron Lett. 1994 35 4243 4246
18. H.-G. Schmalz S. Siegel J. W. Bats Angew. Chem., Int. Ed. 1995 34 2383 2385
19. S. Gill P. Kocienski A. Kohler A. Pontiroli L. Qun Chem. Commun. 1996 1743 1744
20. L. Eklund I. Sarvary T. Frejd J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 303 305
21. H.-G. Schmalz S. Siegel A. Schwarz Tetrahedron Lett. 1996 37 2947 2950
22. D. C. Harrowven G. E. M. Sibley Tetrahedron Lett. 1999 40 8299 8300
23. F. Benoit-Marquie A. G. Csákÿ G. Esteban M. E. Martínez J. Plumet Tetrahedron Lett. 2000 41 3355 3358
24. M. E. Jung B. S. Lee J. Org. Chem. 2000 65 9241 9244
25. D. C. Harrowven J. D. Wilden M. J. Tyte M. B. Hursthouse S. J. Coles Tetrahedron Lett. 2001 42 1193 1195
26. K. C. Nicolaou Y.-L. Zhong P. S. Baran K. Sugita Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2145 2149
27. K. C. Nicolaou K. Sugita P. S. Baran Y.-L. Zhong J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2221 2232
28. G. Esteban R. Rincón A. G. Csákÿ J. Plumet Nat. Prod. Commun. 2008 3 495 504
29. H.-G. Schmalz A. Schwarz G. Dürner Tetrahedron Lett. 1994 35 6861 6864
30. V. M. Tanis C. Moya R. S. Jacobs R. D. Little Tetrahedron 2008 64 10649 10663
31. F. Flachsmann K. Schellhaas C. E. Moya R. S. Jacobs W. Fenical Bioorg. Med. Chem. 2010 18 8324 8333
32. M. W. B. McCulloch B. Haltli D. H. Marchbank R. G. Kerr Mar. Drugs 2012 10 1711 1728
33. M. Nasuda M. Ohmori K. Ohyama Y. Fujimoto Chem. Pharm. Bull. 2012 60 681 685
34. L. M. Cowin R. A. Massy-Westropp J. Nat. Prod. 1992 55 1790 1794
35. H.-G. Schmalz A. Majdalani T. Geller J. Hollander J. W. Bats Tetrahedron Lett. 1995 36 4777 4780
36. A. Majdalani H.-G. Schmalz Tetrahedron Lett. 1997 38 4545 4548
37. D. Hörstermann H.-G. Schmalz G. Kociok-Köhn Tetrahedron 1999 55 6905 6916
38. J.-Y. LeBrazidec P. J. Kocienski J. D. Connolly K. W. Muir J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 2475 2478
39. R. Chow P. J. Kocienski A. Kuhl J.-Y. LeBrazidec K. Muir P. Fish J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 2344 2355
40. A. C. Coleman L. D. Mydlarz R. G. Kerr Org. Lett. 1999 1 2173 2175
41. A. C. Coleman R. G. Kerr Tetrahedron 2000 56 9569 9574
42. R. S. Thornton R. G. Kerr J. Chem. Ecol. 2002 28 2083 2090
43. A. C. Kohl A. Ata R. G. Kerr J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2003 30 495 499
44. A. C. Kohl R. G. Kerr Arch. Biochem. Biophys. 2004 424 97 104
45. T. A. Ferns R. G. Kerr J. Org. Chem. 2005 70 6152 6157
46. T. Ferns R. G. Kerr Tetrahedron 2005 61 12358 12365
47. T. B. Brück R. G. Kerr Comp. Biochem. Physiol., Part B: Biochem. Mol. Biol. 2006 143 269 278
48. R. G. Kerr A. C. Kohl T. A. Ferns J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2006 33 532 538
49. S. A. Look W. Fenical Tetrahedron 1987 43 3363 3370
50. C. A. Broka S. Chan B. Peterson J. Org. Chem. 1988 53 1584 1586
51. H. C. Brown C. D. Pfaffenberger J. Am. Chem. Soc. 1967 89 5475 5477
52. E. J. Corey P. Carpino J. Am. Chem. Soc. 1989 111 5472 5474
53. J.-F. Lavallée G. Berthiaume P. Deslongchamps F. Grein Tetrahedron Lett. 1986 27 5455 5458
54. E. J. Corey P. Carpino Tetrahedron Lett. 1990 31 3857 3858
55. P. Kabasakalian E. R. Townley Am. Perfum. Cosmet. 1963 78 22 23
56. L. F. Tietze U. Beifuss Tetrahedron Lett. 1986 27 1767 1770
57. E. J. Corey S. E. Lazerwith J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12777 12782
58. P. J. Kocienski A. Pontiroli L. Qun J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001 2356 2366
59. R. K. Dieter Y. Jenkitkasemwong J. W. Dieter J. Org. Chem. 1984 49 3183 3195
60. G. Singh H. Ila H. Junjappa Tetrahedron Lett. 1984 25 5095 5098
61. A. K. Ganguly S. W. McCombie B. Cox S. Lin A. T. McPhail Pure Appl. Chem. 1990 62 1289 1291
62. S. W. McCombie B. Cox S.-I. Lin A. K. Ganguly A. T. McPhail Tetrahedron Lett. 1991 32 2083 2086
63. S. W. McCombie B. Cox A. K. Ganguly Tetrahedron Lett. 1991 32 2087 2090
64. K. R. Buszek D. L. Bixby Tetrahedron Lett. 1995 36 9129 9132
65. T. W. Johnson E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4475 4479
66. K. C. Nicolaou G. Vassilikogiannakis W. Mägerlein R. Kranich Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2482 2486
67. K. C. Nicolaou G. Vassilikogiannakis W. Mägerlein R. Kranich Chem.-Eur. J. 2001 7 5359 5371
68. D. C. Harrowven M. J. Tyte Tetrahedron Lett. 2001 42 8709 8711
69. T. J. Heckrodt J. Mulzer Synthesis 2002 1857 1866
70. T. J. Heckrodt J. Mulzer J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4680 4681
71. N. Waizumi A. R. Stankovic V. H. Rawal J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13022 13023
72. J. H. Chaplin A. J. Edwards B. L. Flynn Org. Biomol. Chem. 2003 1 1842 1844
73. A. I. Kim S. D. Rychnovsky Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1267 1270
74. S. V. Pronin R. A. Shenvi J. Am. Chem. Soc. 2012 134 19604 19606
75. F. E. Ziegler K. W. Fowler J. Org. Chem. 1976 41 1564 1566
76. P. Tadross B. M. Stoltz Chem. Rev. 2012 112 3550 3577
77. A. Majdalani H.-G. Schmalz Synlett 1997 1303 1305
78. A. Majdalani, Enantioselektive Totalsynthese der seco-Pseudopterosin A und Pseudopterosin A Aglycone, PhD thesis, Berlin Technical University, 1997
79. D. C. Harrowven M. J. Tyte Tetrahedron Lett. 2004 45 2089 2091
80. F. D. Mills J. Heterocycl. Chem. 1980 17 1597 1600
81. D. J. Mans G. A. Cox T. V. Rajan Babu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5776 5779
82. J. P. Cooksey P. J. Kocieński A. W. Schmidt T. N. Snaddon C. A. Kilner Synthesis 2012 2779 2785
83. E. J. Corey D. H. Lee J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4026 4028
84. K. M. Cergol C. G. Newton A. L. Lawrence A. C. Willis M. N. Paddon-Row M. S. Sherburn Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 10425 10428
85. H. Hopf M. S. Sherburn Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2298 2338
86. E. G. Mackay M. S. Sherburn Pure Appl. Chem. 2013 85 1227 1239