Demystifying the dendralenes

Pure and Applied Chemistry

Volumn 85, Issue 6, 2013, Pages 1227-1239

  Mackay, Emily G ^a   Sherburn, Michael S ^a  

^a AUSTRALIAN NATIONAL UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

Cycloadditions; Dendralenes; Domino reactions; Hydrocarbons; Organic synthesis; Polycyclic compounds; Polyenes

Indexed keywords

CYCLOADDITIONS; DENDRALENES; DOMINO REACTIONS; ORGANIC SYNTHESIS; POLYCYCLIC COMPOUNDS; POLYENES;

REACTION KINETICS;

HYDROCARBONS;

EID: 84878859489     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/PAC-CON-13-02-04     Document Type: Article

References (51)

1. H. Hopf. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 23, 948 (1984).
2. For reviews on the linear polyenes, see: B. Hudson, B. Kohler. Ann. Rev. Phys. Chem. 25, 437 (1974)
3. B. S. Hudson, B. E. Kohler, K. Schulten. In Excited States, Vol. 6, E. C. Lim (Ed.), pp. 1-95, Academic Press, New York (1982)
4. B. Hudson, B. Kohler. Synth. Met. 9, 241 (1984);
5. B. E. Kohler. J. Chem. Phys. 93, 5838 (1990)
6. for reviews on the annulenes, see: F. Sondheimer, I. C. Calder, J. A. Elix, Y. Gaoni, P. J. Garratt, K. Grohmann, G. Di Maio, J. Mayer, M. V. Sargent, R. Wolovsky. Chem. Soc. Spec. Publ. No. 21, 75 (1967)
7. F. Sondheimer. Pure Appl. Chem. 28, 331 (1971)
8. P. J. Garrat. In Comprehensive Organic Chemistry, Vol. 1, D. H. R. Barton, W. D. Ollis (Eds.), p. 361, Pergamon Press, Oxford (1979);
9. E. L. Spitler, C. A. Johnson, M. M. Haley. Chem. Rev. 106, 5344 (2006).
10. For reviews on the radialenes, see: H. Hopf, G. Maas. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 31, 931 (1992)
11. G. Maas, H. Hopf. In The Chemistry of Dienes and Polyenes, Vol. 1, Z. Rappoport (Ed.), pp. 927-977, John Wiley, Chichester (1997)
12. R. R. Tykwinski, M. Gholami, S. Eisler, Y. Zhao, F. Melin, L. Echegoyen. Pure Appl. Chem. 80, 621 (2008)
13. for a review on the fulvenes, see: A. P. Scott, I. Agranat, P. U. Biedermann, N. V. Riggs, L. Radom. J. Org. Chem. 62, 2026 (1997).
14. S. Fielder, D. D. Rowan, M. S. Sherburn. Angew. Chem., Int. Ed. 39, 4331 (2000).
15. H. Hopf, M. S. Sherburn. Angew. Chem., Int. Ed. 51, 2298 (2012).
16. A. T. Blomquist, J. A. Verdol. J. Am. Chem. Soc. 77, 81 (1955)
17. W. J. Bailey, J. Economy. J. Am. Chem. Soc. 77, 1133 (1955)
18. W. J. Bailey, C. H. Cunov, L. Nicholas. J. Am. Chem. Soc. 77, 2787 (1955).
19. W. S. Trahanovsky, K. A. Koeplinger. J. Org. Chem. 57, 4711 (1992).
20. J. I. G. Cadogan, S. Cradock, S. Gillam, I. Gosney. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 114 (1991).
21. S. P. Bew, J. B. Sweeney. Synthesis 698 (1994)
22. S. P. Bew, J. B. Sweeney. Synlett 1273 (1997).
23. H. Hopf. Angew. Chem., Int. Ed. 40, 705 (2001).
24. A. D. Payne, A. C. Willis, M. S. Sherburn. J. Am. Chem. Soc. 127, 12188 (2005).
25. A. D. Payne, G. Bojase, M. N. Paddon-Row, M. S. Sherburn. Angew. Chem., Int. Ed. 48, 4836 (2009).
26. T. A. Bradford, A. D. Payne, A. C. Willis, M. N. Paddon-Row, M. S. Sherburn. J. Org. Chem. 75, 491 (2010).
27. F. Sondheimer, D. A. Ben-Efraim, R. Wolovsky. J. Am. Chem. Soc. 83, 1675 (1961).
28. M. N. Paddon-Row, M. S. Sherburn. Chem. Commun. 48, 832 (2012).
29. Notable recent examples include: S. Kanemasa, H. Sakoh, E. Wada, O. Tsuge. Bull. Chem. Soc. Jpn. 59, 1869 (1986)
30. K. M. Brummond, H. Chen, P. Sill, L. You. J. Am. Chem. Soc. 124, 15186 (2002)
31. M. S. Souweha, A. Arab, M. ApSimon, A. G. Fallis. Org. Lett. 9, 615 (2007);
32. J. Le Paih, C. V.-L. Bray, S. Dérien, P. H. Dixneuf. J. Am. Chem. Soc. 132, 7391 (2010).
33. T. A. Bradford, A. D. Payne, A. C. Willis, M. N. Paddon-Row, M. S. Sherburn. Org. Lett. 9, 4861 (2007)
34. N. A. Miller, A. C. Willis, M. N. Paddon-Row, M. S. Sherburn. Angew. Chem., Int. Ed. 46, 937 (2007)
35. H. Toombs-Ruane, E. L. Pearson, M. N. Paddon-Row, M. S. Sherburn. Chem. Commun. 48, 6639 (2012).
36. X. Zeng, Q. Hu, M. Qian, E.-I. Negishi. J. Am. Chem. Soc. 125, 13636 (2003).
37. H. Toombs-Ruane, N. Osinski, T. Fallon, C. Wills, A. C. Willis, M. N. Paddon-Row, M. S. Sherburn. Chem. Asian J. 6, 3243 (2011).
38. G. Bojase, T. V. Nguyen, A. D. Payne, A. C. Willis, M. S. Sherburn. Chem. Sci. 2, 229 (2011).
39. Z. Yang, J. C. Lorenz, Y. Shi. Tetrahedron Lett. 39, 8621 (1998).
40. O. Tsuge, E. Wada, S. Kanemasa. Chem. Lett. 12, 239 (1983).
41. R. Paul, S. Tchelitcheff. C. R. Hebd. Seances Acad. Sci. 232, 1939 (1951).
42. G. Bojase, A. D. Payne, A. C. Willis, M. S. Sherburn. Angew. Chem., Int. Ed. 47, 910 (2008).
43. N. A. Miller, A. C. Willis, M. S. Sherburn. Chem. Commun. 1226 (2008).
44. C. K. Lai, R. S. Buckanin, S. J. Chen, D. F. Zimmerman, F. T. Sher, G. A. Berchtold. J. Org. Chem. 47, 2364 (1982).
45. S. V. Pronin, R. A. Shenvi. J. Am. Chem. Soc. 134, 19604 (2012).
46. A. Vasella. Helv. Chim. Acta 60, 1273 (1977)
47. B. M. Aebischer, H. W. Hanssen, A. T. Vasella, W. B. Schweizer. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2139 (1982)
48. H. Felber, G. Kresze, R. Prewo, A. Vasella. Helv. Chim. Acta 69, 1137 (1986)
49. A. Basha, R. Henry, M. A. McLaughlin, J. D. Ratajczyk, S. J. Wittenberger. J. Org. Chem. 59, 6103 (1994).
50. R. Wang, G. Bojase, A. C. Willis, M. N. Paddon-Row, M. S. Sherburn. Org. Lett. 14, 5652 (2012).
51. K. M. Cergol, C. G. Newton, A. L. Lawrence, A. C. Willis, M. N. Paddon-Row, M. S. Sherburn. Angew. Chem., Int. Ed. 50, 10425 (2011).