Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 1. Synthesis of the putative aglycone of pseudopterosin G–J via an A→AB→ABC annulation strategy

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1

Volumn 1, Issue 19, 2001, Pages 2344-2355

  Chow, Robert ^a   Kocienski, Philip J ^a   Kuhl, Alexander ^b   LeBrazidec, Jean Yves ^b   Muir, Kenneth ^b   Fish, Paul ^c  

^a UNIVERSITY OF LEEDS   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF GLASGOW   (United Kingdom)

^c PFIZER GLOBAL RESEARCH AND DEVELOPMENT   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

POSITIVE IONS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANNULATION;

AROMATIC COMPOUNDS;

EID: 0034740836     PISSN: 14727781     EISSN: 13645463     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b102960f     Document Type: Article

References (54)

1. S. A. Look W. Fenical R. S. Jacobs J. Clardy Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1986 83 6238.
2. S. A. Look W. Fenical G. K. Matsumoto J. Clardy J. Org. Chem. 1986 51 5140.
3. S. A. Look W. Fenical Tetrahedron 1987 43 3363.
4. V. Roussis Z. Wu W. Fenical S. A. Strobel G. D. Van Duyne J. Clardy J. Org. Chem. 1990 55 4916.
5. A. D. Rodríguez E. González S. D. Huang J. Org. Chem. 1998 63 7083.
6. A. D. Rodríguez C. Ramírez I. I. Rodríguez E. González Org. Lett. 1999 1 527.
7. J. Tanaka N. Ogawa J. Liang T. Higa D. G. Gravalos Tetrahedron 1993 49 811.
8. B. C. M. Potts D. J. Faulkner R. S. Jacobs J. Nat. Prod. 1992 55 1701.
9. A. M. S. Mayer P. B. Jacobson W. Fenical R. S. Jacobs K. B. Glaser Life Sci. 1998 62 PL401.
10. L. Bongiorni F. Pietra Chem Ind. (London) 1996 54.
11. C. A. Broka S. Chan B. Peterson J. Org. Chem. 1988 53 1584.
12. E. J. Corey P. Carpino J. Am. Chem. Soc. 1989 111 5472.
13. E. J. Corey S. E. Lazerwith J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12777.
14. S. Gill P. Kocienski A. Kohler A. Pontiroli L. Qun Chem. Commun. 1996 1743.
15. E. J. Corey P. Carpino Tetrahedron Lett. 1990 31 3857.
16. K. R. Buszek D. L. Bixby Tetrahedron Lett. 1995 36 9129.
17. S. W. McCombie C. Ortiz B. Cox A. K. Ganguly Synlett 1993 541.
18. A. Majdalani H.-G. Schmalz Synlett 1997 1303.
19. A. P. Kozikowski J. P. Wu Synlett 1991 465.
20. M. E. Jung C. S. Siedem J. Am. Chem. Soc. 1993 115 3822.
21. D. C. Harrowven S. T. Dennison P. Howes Tetrahedron Lett. 1994 35 4243.
22. L. Eklund I. Sarvary T. Frejd J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1996 303.
23. D. C. Harrowven G. E. M. Sibley Tetrahedron Lett. 1999 40 8299.
24. F. Benoit-Marquie A. G. Csákÿ G. Esteban M. E. Martínez J. Plumet Tetrahedron Lett. 2000 41 3355.
25. D. C. Harrowven J. D. Wilden M. J. Tyte M. B. Hursthouse S. J. Coles Tetrahedron Lett. 2001 42 1193.
26. J.-Y. LeBrazidec P. J. Kocienski J. D. Connolly K. W. Muir J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 2475.
27. D. Enders U. Frank P. Fey B. Jandeleit B. B. Lohray J. Organomet. Chem. 1996 519 147.
28. D. Enders M. Finkam Synlett 1993 401.
29. J. R. Green M. K. Carroll Tetrahedron Lett. 1991 32 1141.
30. T. Zhou J. R. Green Tetrahedron Lett. 1993 34 4497.
31. J. C. P. Hopman H. Hiemstra W. N. Speckamp J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 617.
32. J. W. Faller D. Linebarrier Organometallics 1988 7 1670.
33. R. D. Adams D. F. Chodosh J. W. Faller A. M. Rosan J. Am. Chem. Soc. 1979 101 2570.
34. W. E. VanArsdale R. E. K. Winter J. K. Kochi Organometallics 1986 5 645.
35. J. W. Faller C. Lambert M. R. Mazzieri J. Organomet. Chem. 1990 383 161.
36. R. Annunziata M. Cinquini F. Cozzi G. Dondio L. Raimondi Tetrahedron 1997 43 2369.
37. A. J. Pearson E. Schoffers Organometallics 1997 16 5365.
38. J. W. Faller B. C. Whitmore Organometallics 1986 5 752.
39. J. A. Christopher P. J. Kocienski M. Procter Synlett 1998 425.
40. P. J. Kocienski R. C. D. Brown A. Pommier M. Procter B. Schmidt J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 9.
41. R. F. W. Jackson D. Turner M. H. Block Synlett 1997 789.
42. A. J. M. Caffyn and K. M. Nicholas, in Transition Metal Alkyne Complexes: Transition Metal-stabilized Propargyl Systems, ed. E. W. Abel, F. G. A. Stone and G. Wilkinson, Oxford, UK, 1995.
43. R. W. Hoffmann Chem. Rev. 1989 89 1841.
44. B. M. Trost M. Reza Ghadiri J. Am. Chem. Soc. 1986 108 1098.
45. T. Geller H.-G. Schmalz J. W. Bats Tetrahedron Lett. 1998 39 1537.
46. T. Geller J. Jakupovic H.-G. Schmalz Tetrahedron Lett. 1998 39 1541.
47. D. Hörstermann H.-G. Schmalz G. Kociok-Köhn Tetrahedron 1999 55 6905.
48. S. E. Lazerwith T. W. Johnson E. J. Corey Org. Lett. 2000 2 2389.
49. J. W. Faller K.-H. Chao J. Am. Chem. Soc. 1983 105 3893.
50. J. W. Faller K.-H. Chao H. H. Murray Organometallics 1984 3 1231.
51. D. Enders S. von Berg B. Jandeleit Synlett 1996 18.
52. R. H. Yu J. S. McCallum L. S. Liebeskind Organometallics 1994 13 1476.
53. SHELX97—Programs for Crystal Structure Analysis (Release 97–2), G. M. Sheldrick, Institut für Anorganische Chemie der Universität, Tammanstrasse 4, D-3400 Göttingen, Germany, 1998.
54. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837.