Air Oxidative Radical Oxysulfurization of Alkynes Leading to α-Thioaldehydes

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 10, 2015, Pages 5348-5354

  Zhou, Shao Fang ^a   Pan, Xiang Qiang ^a   Zhou, Zhi Hao ^a   Shoberu, Adedamola ^a   Zhang, Pei Zhi ^a   Zou, Jian Ping ^a,b  

^a SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC COMPOUNDS;

CHEMICAL EQUATIONS; ROOM TEMPERATURE; TERT-BUTYLHYDROPEROXIDE;

HYDROCARBONS;

ACETYLENE DERIVATIVE; ALDEHYDE DERIVATIVE; ALKYNE DERIVATIVE; DIOXANE; PEROXY RADICAL; TERT BUTYL HYDROPEROXIDE; TETRAHYDROFURAN; THIOL DERIVATIVE; THIOPHENOL DERIVATIVE;

AIR; ARTICLE; CATALYSIS; COMPLEX FORMATION; COVALENT BOND; DECOMPOSITION; OXYSULFURIZATION; RADICAL REACTION; REACTION TIME; SULFATION AND DESULFURIZATION;

EID: 84929578080     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b00641     Document Type: Article

References (60)

1. Egami, H.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8294
2. Chemler, S. R.; Bovino, M. T. ACS Catal. 2013, 3, 1076
3. Muñiz, K.; Martínez, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 2168
4. Huang, S.-X.; Ding, K.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7734
5. Bataille, C. J. R.; Donohoe, T. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 114
6. Minatti, A.; Muñiz, K. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1142
7. Chen, D. J.; Timmons, C.; Wei, H. X.; Li, G. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 5742
8. Chen, D. J.; Guo, L.; Liu, J. Y.; Kirtane, S.; Cannon, J. F.; Li, G. G. Org. Lett. 2005, 7, 921
9. Li, G. G.; Kim, S. H.; Wei, H. X. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8699
10. Liu, J. Y.; Wang, Y. N.; Li, G. G. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3112
11. Wei, H. X.; Siruta, S.; Li, G. G. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3809
12. Zhi, S. J.; Han, J. L.; Chen, L.; An, G. H.; Pan, Y.; Li, G. G. Synthesis 2008, 1570
13. Kolb, H. C.; VanNieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483
14. Carboni, A.; Dagousset, G.; Magnier, E.; Masson, G. Chem. Commun. 2014, 50, 14197
15. Xu, F.; Zhu, L.; Zhu, S.-B.; Yan, X.-M.; Xu, H.-C. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 12740
16. Dagousset, G.; Carboni, A.; Magnier, E.; Masson, G. Org. Lett. 2014, 16, 4340
17. Kong, W.-Q.; Merino, E.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 5078
18. Oh, S. H.; Malpani, Y. R.; Ha, N.; Jung, Y.-S.; Han, S. B. Org. Lett. 2014, 16, 1310
19. Peng, X.-X.; Deng, Y.-J.; Yang, X.-L.; Zhang, L.; Yu, W.; Han, B. Org. Lett. 2014, 16, 4650
20. Lu, Q.-Q.; Liu, C.; Huang, Z.-Y.; Ma, Y.-Y.; Zhang, J.; Lei, A.-W. Chem. Commun. 2014, 50, 14101
21. Wang, F.; Wang, D.-H.; Mu, X.; Chen, P.-H.; Liu, G.-S. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10202
22. Deb, A.; Manna, S.; Modak, A.; Patra, T.; Maity, S.; Maiti, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9747
23. Lu, Q.-Q.; Zhang, J.; Wei, F.-L.; Qi, Y.; Wang, H.-M.; Liu, Z.-L.; Lei, A.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 7156
24. Su, Y.-J.; Sun, X.; Wu, G.-L.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9808
25. Zhang, H.-W.; Pu, W.-Y.; Xiong, T.; Li, Y.; Zhou, X.; Sun, K.; Liu, Q.; Zhang, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2529
26. Zhang, C.-W.; Li, Z.-D.; Zhu, L.; Yu, L.-M.; Wang, Z.-T.; Li, C.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14082
27. Wang, Y.; Zhang, L.; Yang, Y.-H.; Zhang, P.; Du, Z.-T.; Wang, C.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 18048
28. Zhou, M.-B.; Wang, C.-Y.; Song, R.-J.; Liu, Y.; Wei, W.-T.; Li, J.-H. Chem. Commun. 2013, 49, 10817
29. Zhu, R.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12655
30. Duan, X.-Y.; Yang, X.-L.; Fang, R.; Peng, X.-X.; Yu, W.; Han, B. J. Org. Chem. 2013, 78, 10692
31. Dénès, D.; Pichowicz, M.; Povie, G.; Renaud, P. Chem. Rev. 2014, 114, 2587
32. Beckwith, A. L. J.; Wagner, R. D. J. Org. Chem. 1981, 46, 3638
33. Oswald, A. A. J. Org. Chem. 1961, 26, 842
34. Oswald, A. A.; Noel, F.; Fisk, G. J. Org. Chem. 1961, 26, 3974
35. Oswald, A. A.; Griesbaum, K.; Naegele, W. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3791
36. Szmant, H. H.; Nanjundiah, R. J. Org. Chem. 1978, 43, 1835
37. Oswald, A. A.; Hudson, B. E., Jr.; Rodgers, G.; Noel, F. J. Org. Chem. 1962, 27, 2439
38. Oswald, A. A.; Greisbaum, K.; Hudson, B. E., Jr. J. Org. Chem. 1963, 28, 2355
39. Thaler, W. A.; Oswald, A. A.; Hudson, B. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 311
40. Ueda, M.; Miyabe, H.; Shimizu, H.; Sugino, H.; Miyata, O.; Naito, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5600
41. Kim, J.; Li, H. B.; Rosenthal, A. S.; Sang, D.; Shapiro, T. A.; Bachi, M. D.; Posner, G. H. Tetrahedron 2006, 62, 4120
42. O'Neill, P. M.; Verissimo, E.; Ward, S. A.; Davies, J.; Korshin, E. E.; Araujo, N.; Pugh, M. D.; Cristiano, M. L. S.; Stocks, P. A.; Bachi, M. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 2991
43. Amewu, R.; Gibbons, P.; Mukhtar, A.; Stachulski, A. V.; Ward, S. A.; Hall, C.; Rimmer, K.; Davies, J.; Vivas, L.; Bacsa, J.; Mercer, A. E.; Nixon, G.; Stocks, P. A.; O'Neill, P. M. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2068
44. Ito, O. In S-Centered Radicals; Alfassi, Z. B., Ed.; Wiley: Chichester, 1999; p 193.
45. Griesbaum, K.; Oswald, A. A.; Hudson, B. E., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1969
46. Yoshida, J.; Nakatani, S.; Isoe, S. J. Org. Chem. 1993, 58, 4855
47. Ichinose, Y.; Wakamatsu, K.; Nozaki, K.; Birbaum, J. L.; Oshima, K.; Utimoto, K. Chem. Lett. 1987, 1647
48. Beaufils, F.; Dénès, F.; Becattini, B.; Renaud, P.; Schenk, K. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1587
49. Lachia, M.; Dénès, F.; Beaufils, F.; Renaud, P. Org. Lett. 2005, 7, 4103
50. Dénès, F.; Beaufils, F.; Renaud, P. Org. Lett. 2007, 9, 4375
51. Zhou, S.-F.; Li, D.-P.; Liu, K.; Zou, J.-P.; Asekun, O. T. J. Org. Chem. 2015, 80, 1214
52. Zhou, S.-F.; Pan, X.-P.; Zhou, Z.-H.; Shoberu, A.; Zou, J.-P. J. Org. Chem. 2015, 80 (7) 3682
53. Huang, C.-H.; Liao, K.-S.; De, S.-K.; Tsai, Y. M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 3911
54. Movassagh, B.; Yousefi, A. Monatsh. Chem. 2014, 145, 1173
55. Aggarwal, V. K.; Eames, J.; Heras, M. A. D.; McIntyre, S.; Warren, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 4456
56. Wang, W.; Li, H.; Wang, J.; Liao, L. X. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 8229
57. Downey, C. W.; Craciun, S.; Southall, B. C.; Corsi, S.; Etchill, E. W.; Sault, R. J. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 5763
58. Al-Masum, M.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3809
59. Lenardão, E. J.; Silva, M. S.; Lara, R. G.; Marczewski, J. M.; Sachini, M.; Jacob, R. G.; Alves, D.; Perin, G. ARKIVOC 2011, 2, 272
60. Masafumi, U.; Hideto, M.; Hidenori, S.; Hisako, S.; Okiko, M.; Takeaki, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5600