Iminoxyl radical-promoted dichotomous cyclizations: Efficient oxyoximation and aminooximation of alkenes

Organic Letters

Volumn 16, Issue 17, 2014, Pages 4650-4653

  Peng, Xie Xue ^a   Deng, Yun Jing ^a   Yang, Xiu Long ^a   Zhang, Lin ^a   Yu, Wei ^a   Han, Bing ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84914125266     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol502258n     Document Type: Article

References (52)

1. Zard, S. Z. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1603-1618
2. Fallis, A. G.; Brinza, I. M. Tetrahedron 1997, 53, 17543-17594
3. Zard, S. Z. Synlett 1996, 1148-1154
4. Esker, J. L.; Newcomb, M. Adv. Heterocycl. Chem. 1993, 58, 1-45
5. Stella, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1983, 22, 337-350
6. Mackiewicz, P.; Furstoss, R. Tetrahedron 1978, 34, 3241-3260
7. Neale, R. S. Synthesis 1971, 1-15
8. Stella, L. Radicals in Organic Synthesis; Renaud, P.; Sibi, M. P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; pp 407-426.
9. Fries, P.; Halter, D.; Kleinschek, A.; Hartung, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3906-3912
10. Hu, T.; Shen, M.; Chen, Q.; Li, C. Org. Lett. 2006, 8, 2647-2650
11. Gagosz, F.; Moutrille, C.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2002, 4, 2707-2709
12. Servais, A.; Azzouz, M.; Lopes, D.; Courillon, C.; Malacria, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 576-579
13. Kemper, J.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4915-4917
14. Han, B.; Yang, X.-L.; Fang, R.; Yu, W.; Wang, C.; Duan, X.-Y.; Liu, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8816-8820
15. Duan, X.-Y.; Zhou, N.-N.; Fang, R.; Yang, X.-L.; Yu, W.; Han, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3158-3162
16. Thomas, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 1446-1447
17. Brokenshire, J. L.; Mendenhall, G. D.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5278-5279
18. Pratt, D. A.; Blake, J. A.; Mulder, P.; Walton, J. C.; Korth, H.-G.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10667-10675 and references therein
19. Chong, S.-S.; Fu, Y.; Liu, L.; Guo, Q.-X. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13112-13115
20. Eisenhauer, B. M.; Wang, M.; Labaziewicz, H.; Ngo, M.; Mendenhall, G. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 2050-2053
21. Liu, Y.-Y.; Yang, X.-H.; Yang, J.; Song, R.-J.; Li, J.-H. Chem. Commun. 2014, 50, 6906-6908
22. Krylov, I. B.; Terentev, A. O.; Timofeev, V. P.; Shelimov, B. N.; Novikov, R. A.; Merkulova, V. M.; Nikishina, G. I. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 2266-2280
23. Hirabayashi, T.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1120-1123
24. Hashimoto, M.; Sakaguchi, S.; Ishii, Y. Chem.-Asian J. 2006, 1, 712-716
25. Taniguchi, T.; Yajima, A.; Ishibashia, H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2643-2647
26. Maity, S.; Naveen, T.; Sharma, U.; Maiti, D. Org. Lett. 2013, 15, 3384-3387
27. Taniguchi, T.; Sugiura, Y.; Hatta, T.; Yajima, A.; Ishibashi, H. Chem. Commun. 2013, 49, 2198-2200
28. Prateeptongkum, S.; Jovel, I.; Jackstell, R.; Vogl, N.; Weckbecker, C.; Beller, M. Chem. Commun. 2009, 45, 1990-1992
29. Ray, R.; Chowdhury, A. D.; Maiti, D.; Lahiri, G. K. Dalton Trans. 2014, 43, 38-41
30. Williamson, K. S.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4570-4751
31. Fuller, P. H.; Kim, J.-W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17638-17639
32. Du, H.; Zhao, B.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8590-8591
33. Wang, Y.-F.; Zhu, X.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3679-3682
34. Zhang, B.; Studer, A. Org. Lett. 2014, 16, 1790-1793
35. Liu, G.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7179-7181
36. Beaumont, S.; Pons, V.; Retailleau, P.; Dodd, R. H.; Dauban, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1634-1637
37. de Haro, T.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 906-910
38. Schmidt, V. A.; Alexanian, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11402-11405
39. Wardrop, D. J.; Bowen, E. G.; Forslund, R. E.; Sussman, A. D.; Weerasekera, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1188-1189
40. Lovick, H. M.; Michael, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1249-1251
41. Muñiz, K.; Martínez, C. J. Org. Chem. 2013, 78, 2168-2174
42. Duan, X.-Y.; Yang, X.-L.; Fang, R.; Peng, X.-X.; Yu, W.; Han, B. J. Org. Chem. 2013, 78, 10692-10704
43. Buhrlage, S. J.; Bates, C. A.; Rowe, S. P.; Minter, A. R.; Brennan, B. B.; Majmudar, C. Y.; Wemmer, D. E.; Al-Hashimi, H.; Mapp, A. K. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 335-344
44. Castellano, S.; Kuck, D.; Viviano, M.; Yoo, J.; López-Vallejo, F.; Conti, P.; Tamborini, L.; Pinto, A.; Medina-Franco, J. L.; Sbardella, G. J. Med. Chem. 2011, 54, 7663-7677
45. Floyd, R. A.; Kopke, R. D.; Choi, C.-H.; Foster, S. B.; Doblas, S.; Towner, R. A. Free Radical Biol. Med. 2008, 45, 1361-1374
46. Tsou, E.-L.; Chen, S.-Y.; Yang, M.-H.; Wang, S.-C.; Cheng, T.-R. R.; Cheng, W.-C. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 10198-10204
47. He, Y.-T.; Li, L.-H.; Yang, Y.-F.; Wang, Y.-Q.; Luo, J.-Y.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Chem. Commun. 2013, 49, 5687-5689
48. Zhu, L. P.; Yu, H. M.; Xu, Z. Q.; Jiang, X. M.; Lin, L.; Wang, R. Org. Lett. 2014, 16, 1562-1565
49. Zhu, X.; Wang, Y. F.; Ren, W.; Zhang, F. L.; Chiba, S. Org. Lett. 2013, 15, 3214-3217
50. Zhang, F. L.; Wang, Y. F.; Chiba, S. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 6003-6007
51. Jones, R. C. F. Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Towards Heterocycles and Natural Products; Padwa, A.; Pearson, W. H., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 2002; pp 1-81.
52. Revuelta, J.; Cicchi, S.; Goti, A.; Brandi, A. Synthesis 2007, 485-504 and references therein