Regio- and stereoselective synthesis of anti-1,3-diaryl-3-chloro-2-(o- nitrophenylsulfonylamino)-3-propan-1-ones through catalytic aminohalogenation reaction of α,β-unsaturated ketones

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 14, 2006, Pages 3112-3115

  Liu, Junying ^a   Wang, Yining ^a   Li, Guigen ^a  

^a TEXAS TECH UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Aminohalogenation; Copper(i) triflate; Haloamine

Indexed keywords

EID: 33746099286     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600020     Document Type: Article

References (33)

1. J. E.G. Kemp, in: Comprehensive Organic Synthesis (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon, Oxford, 1991, vol. 3, p. 471-513.
2. a) D. A. Griffith, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5863-5870;
3. b) D. H. R. Barton, M. R. Britten-Kelly, D. Ferreira, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 1090-1100;
4. c) H. Driguez, J.-P. Vermes, J. Lessard, Can. J. Chem. 1978, 56, 119-130;
5. d) J. Lessard, H. Driguez, J.-P. Vermes, Tetrahedron Lett. 1970, 11, 4887-4891.
6. F. A. Daniher, P. E. Butler, J. Org. Chem. 1968, 33, 2637-2642.
7. A. Klepacz, A. Zwierzak, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4539-4540.
8. a) F. A. Daniher, P. E. Bulter, J. Org. Chem. 1968, 33, 4336-4343;
9. b) F. A. Daniher, M. T. Melchior, P. W. Butler, Chem. Commun. (London) 1968, 931-932.
10. T. P. Seden, R. W. Turner, J. Chem. Soc. C 1968, 876-878.
11. a) X. Xin, S. R. S. S. Kotti, J.-Y. Liu, J. F. Cannon, A. D. Headley, G. Li, Org. Lett. 2004, 6, 4881-4884;
12. b) S. R. S. S. Kotti, X. Xu, Y. N. Wang, A. D. Headley, G. Li, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7209-7212;
13. c) D. Chen, C. Timmons, S. Chao, G. Li, Eur. J. Org. Chem. 2004, 3097-3101.
14. a) H.-X. Wei, S. H. Kim, G. Li, Tetrahedron 2001, 57, 3869-3873;
15. b) G. Li, H.-X. Wei, S. H. Kim, Org. Lett. 2000, 2, 2249-2252;
16. c) G. Li, H.-X. Wei, S. H. Kim, M. Neighbors, Org. Lett. 1999, 1, 395-397.
17. a) X. Qi, S. H. Lee, J. Y. Kwon, Y. Kim, S. J. Kim, Y. S. Lee, J. Yoon, J. Org. Chem. 2003, 68, 9140-9143;
18. b) V. V. Thakur, S. K. Talluri, A. Sudalai, Org. Lett. 2003, 5, 861-864;
19. c) A. Volonterio, P. Bravo, W. Panzeri, C. Pesenti, M. Zanda, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3336-3340;
20. d) S. Raghavan, S. R. Reddy, K. A. Tony, C. N. Kumar, S. Nanda, Synlett 2001, 6, 851-853;
21. e) M. R. Manzoni, T. P. Zabawa, D. Kasi, S. R. Chemler, Organometallics 2004, 23, 5618-5621.
22. T. Fukuyama, C.-K. Jow, M. Cheung, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6373-6374.
23. S. G. Nelson, K. L. Spencer, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1323-1325.
24. P. Wipf, T. C. Henninger, J. Org. Chem. 1997, 62, 1586-1587.
25. S. C. Miller, T. S. Scanlan, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2301-2302.
26. For recent diaminations, see: a) G. Li, H.-X. Wei, S. H. Kim, M. D. Carducci, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4277-4280;
27. b) H.-X. Wei, S. H. Kim, G. Li, J. Org. Chem. 2002, 67, 4777-4781;
28. c) K. I. Booker-Milburn, D. J. Guly, B. Cox, P. A. Procopiou, Org. Lett. 2003, 5, 3313-3315;
29. d) K. Muniz, M. Nieger, Synlett 2003, 211-214;
30. e) D. Chen, C. Timmons, H.-X. Wei, G. Li, J. Org. Chem. 2003, 68, 5742-5745;
31. f) C. Timmons, D. Chen, X. Xu, G. Li, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3850-3854;
32. g) W. Pei, H.-X. Wie, A. D. Headley, G. Li, J. Org. Chem. 2003, 68, 8404-8408.
33. Q. Li, M. Shi, C. Timmons, G. Li, Org. Lett. 2006, 8, 625-628.