Asymmetric hydrogenation of 3-substituted 2H-1,4-benzoxazines with chiral cationic Ru-MsDPEN catalysts: A remarkable counteranion effect

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 1, Issue 8, 2014, Pages 952-955

  Qin, Jie ^a,b   Chen, Fei ^a   He, Yan Mei ^a   Fan, Qing Hua ^a,c  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b CHINA STATE CONSTRUCTION ENGINEERING CORPORATION   (China)

^c SynBio Research Platform   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; ENANTIOSELECTIVITY;

ASYMMETRIC HYDROGENATION; COUNTERANION EFFECTS; ENANTIOSELECTIVE HYDROGENATION; HIGH ENANTIOSELECTIVITY; HIGH YIELD;

HYDROGENATION;

EID: 84929576509     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4qo00188e     Document Type: Article

References (58)

1. The Alkaloids: Chemistry and Physiology, ed., R. H. F. Manske, Academic Press, New York, 1965, vol. 8
2. K. S. Brown C. Djerassi J. Am. Chem. Soc. 1964 86 2451
3. Antibiotics and Antiviral Compounds, ed., K. Korhn, H. A. Rirst, and, H. Maag, VCH, Weinheim, 1993
4. Pharmaceutical Substances, ed., A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, and, D. Reichert, Thieme, Stuttgart, New York, 4th edn, 2001
5. S. Atarashi S. Yokohama K. Yamazaki K. Sakano M. Imamura I. Hayakawa Chem. Pharm. Bull. 1987 35 1896
6. J.-Y. Shim E. R. Collantes W. J. Welsh B. Subramaniam A. C. Howlett M. A. Eissenstat S. J. Ward J. Med. Chem. 1998 41 4521
7. S. D. McAllister G. Rizvi S. Anavi-Goffer D. P. Hurst J. Barnett-Norris D. L. Lynch P. H. Reggio M. E. Abood J. Med. Chem. 2003 46 5139
8. P.-F. Jiao B.-X. Zhao W.-W. Wang Q.-X. He M.-S. Wan D.-S. Shin J.-Y. Miao Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 2862
9. A. Wang C. P. Prouty P. D. Pelton M. Yong K. T. Demarest W. V. Murray G.-H. Kuo Bioorg. Med. Chem. Lett. 2010 20 1432
10. B. Achari S. B. Mandal P. K. Dutta C. Chowdhury Synlett 2004 2449
11. J. IlaŠ P. Š. Anderluh M. S. Dolenc D. Kikelj Tetrahedron 2005 61 7325
12. A. Miyadera A. Imura Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 119
13. V. N. Charushin V. P. Krasnov G. L. Levit M. A. Korolyova M. I. Kodess O. N. Chupakhin M. H. Kim H. S. Lee Y. J. Park K.-C. Kim Tetrahedron: Asymmetry 1999 10 2691
14. V. P. Krasnov G. L. Levit I. M. Bukrina I. N. Andreeva L. S. Sadretdinova M. A. Korolyova M. I. Kodess V. N. Charushin O. N. Chupakhin Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 1985
15. V. P. Krasnov G. L. Levit M. I. Kodess V. N. Charushin O. N. Chupakhin Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 859
16. V. A. Potemkin V. P. Krasnov G. L. Levit E. V. Bartashevich I. N. Andreeva M. B. Kuzminsky N. A. Anikin V. N. Charushin O. N. Chupakhin Mendeleev Commun. 2004 14 69
17. S. Atarashi H. Tsurumi T. Fujiwara I. Hayakawa J. Heterocycl. Chem. 1991 28 329
18. L. Xie Chin. Chem. Lett. 1995 6 857
19. S. B. Kang E. J. Ahn Y. Kim Y. H. Kim Tetrahedron Lett. 1996 37 9317
20. J. Adrio J. C. Carretero J. L. G. Ruano A. Pallarés M. Vicioso Heterocycles 1999 51 1563
21. J. F. Bower P. Szeto T. Gallagher Org. Lett. 2007 9 3283
22. M. K. Parai G. Panda Tetrahedron Lett. 2009 50 4703
23. J. C. Kim H. G. Choi M. S. Kim H.-J. Ha W. K. Lee Tetrahedron 2010 66 8108
24. A. V. Malkov K. Vranková S. Stončius P. Kočovský J. Org. Chem. 2009 74 5839
25. Y. Jiang L.-X. Liu W.-C. Yuan X.-M. Zhang Synlett 2012 1797
26. X.-W. Liu C. Wang Y. Yan Y.-Q. Wang J. Sun J. Org. Chem. 2013 78 6276
27. M. Rueping A. P. Antonchick T. Theissmann Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6751
28. M. Rueping F. Tato F. R. Schoepke Chem.-Eur. J. 2010 16 2688
29. M. Rueping E. Sugiono A. Steck T. Theissmann Adv. Synth. Catal. 2010 352 281
30. M. Rueping M. Stoeckel E. Sugiono T. Theissmann Tetrahedron 2010 66 6565
31. M. Rueping T. Theissmann Chem. Sci. 2010 1 473
32. C. Bleschke J. Schmidt D. S. Kundu S. Blechert A. Thomas Adv. Synth. Catal. 2011 353 3101
33. D. S. Kundu J. Schmidt C. Bleschke A. Thomas S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5456
34. R. Noyori Acta Chem. Scand. 1996 50 380
35. Y.-G. Zhou P.-Y. Yang X.-W. Han J. Org. Chem. 2005 70 1679
36. J. Xie Q. Zhou Acta Chim. Sin. 2012 70 1427
37. K. Satoh M. Inenaga K. Kanai Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 2657
38. K. Gao C.-B. Yu D.-S. Wang Y.-G. Zhou Adv. Synth. Catal. 2012 354 483
39. J. Hu D. Wang Z. Zheng X. Hu Chin. J. Chem. 2012 30 2664
40. J. L. Núñez-Rico A. Vidal-Ferran Org. Lett. 2013 15 2066
41. S. Fleischer S. Zhou S. Werkmeister K. Junge M. Beller Chem.-Eur. J. 2013 19 4997
42. N. Arai Y. Saruwatari K. Isobe T. Ohkuma Adv. Synth. Catal. 2013 355 2769
43. Q.-A. Chen K. Gao Y. Duan Z.-S. Ye L. Shi Y. Yang Y.-G. Zhou J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2442
44. R. Noyori S. Hashiguchi Acc. Chem. Res. 1997 30 97
45. T. Ikariya A. J. Blacker Acc. Chem. Res. 2007 40 1300
46. S. Hashiguchi A. Fujii J. Takehara T. Ikariya R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7562
47. T. Ohkuma N. Utsumi K. Tsutsumi K. Murata C. Sandoval R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8724
48. D.-S. Wang Q.-A. Chen S.-M. Lu Y.-G. Zhou Chem. Rev. 2012 112 2557
49. Y.-M. He F.-T. Song Q.-H. Fan Top. Curr. Chem. 2014 343 145
50. H. Zhou Z. Li Z. Wang T. Wang L. Xu Y. He Q.-H. Fan J. Pan L. Gu A. S. C. Chan Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8464
51. T. Wang L. Zhuo Z. Li F. Chen Z. Ding Y. He Q.-H. Fan J. Xiang Z.-X. Yu A. S. C. Chan J. Am. Chem. Soc. 2011 133 9878
52. J. Qin F. Chen Z. Ding Y. He L. Xu Q.-H. Fan Org. Lett. 2011 13 6568
53. T. Wang F. Chen J. Qin Y.-M. He Q.-H. Fan Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7172
54. F. Chen T. Wang Y. He Z. Ding Z. Li L. Xu Q.-H. Fan Chem.-Eur. J. 2011 17 1109
55. F. Chen Z. Ding J. Qin T. Wang Y. He Q.-H. Fan Org. Lett. 2011 13 4348
56. F. Chen Z. Li Y. He Q.-H. Fan Chin. J. Chem. 2010 28 1529
57. Z.-Y. Ding T. Wang Y.-M. He F. Chen H.-F. Zhou Q.-H. Fan Q. Guo A. S. C. Chan Adv. Synth. Catal. 2013 355 3727
58. Z.-Y. Ding F. Chen J. Qin Y.-M. He Q.-H. Fan Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 5706