Ruthenium(0) Catalyzed Endiyne-α-Ketol [4 + 2] Cycloaddition: Convergent Assembly of Type II Polyketide Substructures via C-C Bond Forming Transfer Hydrogenation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 18, 2015, Pages 5883-5886

  Saxena, Aakarsh ^a   Perez, Felix ^a   Krische, Michael J ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS;

C-C BOND FORMING; C-C COUPLING; CATALYTIC MECHANISMS; OXIDATIVE COUPLINGS; POLYKETIDES; RUTHENIUMS (0); TRANSFER HYDROGENATIONS; [4 + 2] CYCLOADDITION;

KETONES;

ALKYNE DERIVATIVE; ALPHA KETOL; CARBONYL DERIVATIVE; KETOL; POLYKETIDE; RUTHENIUM; UNCLASSIFIED DRUG; ALKYNE; KETONE; ORGANOMETALLIC COMPOUND;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; COVALENT BOND; CYCLOADDITION; EPOXIDATION; HYDROGENATION; HYDROGENOLYSIS; OXIDATIVE COUPLING; SYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION;

ALKYNES; CATALYSIS; CYCLIZATION; HYDROGENATION; KETONES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; POLYKETIDES; RUTHENIUM;

EID: 84929377730     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jacs.5b02755     Document Type: Article

References (88)

1. Kotha, S.; Misra, S.; Halder, S. Tetrahedron 2008, 64, 10775
2. Hauser, F. M.; Rhee, R. P. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1628
3. Hauser, F. M.; Mal, D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5688
4. Hauser, F. M.; Gauuan, P. J. F. Org. Lett. 1999, 1, 671
5. Matsumoto, T.; Yamaguchi, H.; Tanabe, M.; Yasui, Y.; Suzuki, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8393
6. Nicolaou, K. C.; Zhang, H.; Chen, J. S.; Crawford, J. J.; Pasunoori, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4704
7. Gibson, J. S.; Andrey, O.; Brimble, M. A. Synthesis 2007, 2611
8. Nicolaou, K. C.; Becker, J.; Lim, Y. H.; Lemire, A.; Neubauer, T.; Montero, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14812
9. Mal, D.; De, S. R. Org. Lett. 2009, 11, 4398
10. Yang, X.; Fu, B.; Yu, B. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12433
11. Liau, B. B.; Milgram, B. C.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16765
12. Adachi, S.; Watanabe, K.; Iwata, Y.; Kameda, S.; Miyaoka, Y.; Onozuka, M.; Mitsui, R.; Saikawa, Y.; Nakata, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2087
13. Kelly, T. R.; Vaya, J.; Ananthasubramanian, L. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5983
14. Danishefsky, S. J.; Uang, B. J.; Quallich, G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1285
15. Tamiya, M.; Ohmori, K.; Kitamura, M.; Kato, H.; Arai, T.; Oorui, M.; Suzuki, K. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9791
16. Yamashita, Y.; Hirano, Y.; Takada, A.; Takikawa, H.; Suzuki, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6658
17. Semmelhack, M. F.; Bozell, J. J.; Sato, T.; Wulff, W.; Spiess, E.; Zask, A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 5850
18. Dötz, K. H.; Popall, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987, 26, 1158
19. Wulff, W. D.; Xu, Y.-C. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2312
20. Boger, D. L.; Hüter, O.; Mbiya, K.; Zhang, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11839
21. Fernandes, R. A.; Mulay, S. V. J. Org. Chem. 2010, 75, 7029
22. Fernandes, R. A.; Chavan, V. P.; Mulay, S. V.; Manchoju, A. J. Org. Chem. 2012, 77, 10455
23. Hosoya, T.; Takashiro, E.; Matsumoto, T.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1004
24. Matsumoto, T.; Sohma, T.; Yamaguchi, H.; Kurata, S.; Suzuki, K. Synlett 1995, 263
25. Chen, C.-L.; Sparks, S. M.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13696
26. O'Keefe, B. M.; Mans, D. M.; Kaelin, D. E., Jr.; Martin, S. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15528
27. Moran, J.; Krische, M. J. Pure Appl. Chem. 2012, 84, 1729
28. Dechert-Schmitt, A.-M. R.; Schmitt, D. C.; Gao, X.; Itoh, T.; Krische, M. J. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 504
29. Ketcham, J. M.; Shin, I.; Montgomery, T. P.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9142
30. Kim, I. S.; Ngai, M.-Y.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6340
31. Kim, I. S.; Ngai, M.-Y.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14891
32. Lu, Y.; Kim, I. S.; Hassan, A.; Del Valle, D. J.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5018
33. Hassan, A.; Lu, Y.; Krische, M. J. Org. Lett. 2009, 11, 3112
34. Schmitt, D. C.; Dechert-Schmitt, A.-M. R.; Krische, M. J. Org. Lett. 2012, 14, 6302
35. Dechert-Schmitt, A.-M. R.; Schmitt, D. C.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3195
36. Kim, I. S.; Han, S. B.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2514
37. Gao, X.; Townsend, I. A.; Krische, M. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 2350
38. Gao, X.; Han, H.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12795
39. Zbieg, J. R.; Yamaguchi, E.; McInturff, E. L.; Krische, M. J. Science 2012, 336, 324
40. Zbieg, J. R.; Moran, J.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10582
41. McInturff, E. L.; Yamaguchi, E.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20628
42. Geary, L. M.; Woo, S. K.; Leung, J. C.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2972
43. Woo, S. K.; Geary, L. M.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7830
44. Leung, J. C.; Geary, L. M.; Chen, T.-Y.; Zbieg, J. R.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15700
45. Chen, T.-Y.; Krische, M. J. Org. Lett. 2013, 15, 2994
46. Han, S. B.; Kim, I. S.; Han, H.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6916
47. Feng, J.; Garza, V. J.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8911
48. Geary, L. M.; Glasspoole, B. W.; Kim, M. M.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3796
49. Geary, L. M.; Chen, T.-Y.; Montgomery, T. P.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5920
50. Kasun, Z. A.; Geary, L. M.; Krische, M. J. Chem. Commun. 2014, 7545
51. McInturff, E. L.; Mowat, J.; Waldeck, A. R.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 17230
52. Park, B. Y.; Montgomery, T. P.; Garza, V. J.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16320
53. Yamaguchi, E.; Mowat, J.; Luong, T.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8428
54. McInturff, E. L.; Nguyen, K. D.; Krische, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3232
55. Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25
56. Rawat, D. S.; Zaleski, J. M. Synlett 2004, 393
57. Klein, M.; Walenzyk, T.; König, B. Collect. Czech. Chem. Commun. 2004, 69, 945
58. Kar, M.; Basak, A. Chem. Rev. 2007, 107, 2861
59. Odedra, A.; Wu, C.-J.; Pratap, T. B.; Huang, C.-W.; Ran, Y.-F.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3406
60. Taduri, B. P.; Odedra, A.; Lung, C.-Y.; Liu, R.-S. Synthesis 2007, 2050
61. Ohe, K.; Kojima, M.-a; Yonehara, K.; Uemura, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1823
62. Shibata, T.; Nakagawa, N.; Ueno, Y.; Endo, K. Organometallics 2008, 27, 1342
63. Hirano, K.; Inaba, Y.; Takahashi, N.; Shimano, M.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 1212
64. Naoe, S.; Suzuki, Y.; Hirano, K.; Inaba, Y.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. J. Org. Chem. 2012, 77, 4907
65. Ferrara, G.; Jin, T.; Oniwa, K.; Zhao, J.; Asiri, A. M.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 914
66. Ye, L.; Wang, Y.; Aue, D. H.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 31
67. Hashmi, A. S. K.; Braun, I.; Rudolph, M.; Rominger, F. Organometallics 2012, 31, 644
68. Hashmi, A. S. K.; Wieteck, M.; Braun, I.; Rudolph, M.; Rominger, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10633
69. Nösel, P.; Nunes dos Santos Comprido, L.; Lauterbach, T.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 15662
70. Hansmann, M. M.; Tšupova, S.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 2215
71. Nösel, P.; Müller, V.; Mader, S.; Moghimi, S.; Rudolph, M.; Braun, I.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 500
72. Bucher, J.; Stößer, T.; Rudolph, M.; Rominger, F.; Hashmi, A. S. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 1666
73. Taduri, B. P.; Ran, Y.-F.; Huang, C.-W.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2006, 8, 883
74. Chang, H.-K.; Datta, S.; Das, A.; Odedra, A.; Liu, R.-S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4744
75. Das, A.; Chang, H.-K.; Yang, C.-H.; Liu, R.-S. Org. Lett. 2007, 10, 4061
76. Chang, H.-K.; Liao, Y.-C.; Liu, R.-S. J. Org. Chem. 2007, 72, 8139
77. Chen, C.-C.; Chin, L.-Y.; Yang, S.-C.; Wu, M.-J. Org. Lett. 2010, 12, 5652
78. Storch, J.; Bernard, M.; Sýkora, J.; Karban, J.; Čermák, J. Eur. J. Org. Chem. 2013, 260
79. Yang, T.-F.; Wang, K.-Y.; Li, H.-W.; Tseng, Y.-C.; Lien, T.-C. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 585
80. Woodward, R. B.; Bader, F. E.; Bickel, H.; Frey, A. J.; Kierstead, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2657
81. Campbell, E. J.; Zhou, H.; Nguyen, S. T. Org. Lett. 2001, 3, 2391
82. Mortensen, M. S.; Osbourn, J. M.; O'Doherty, G. A. Org. Lett. 2007, 9, 3105
83. Yang, D.; Zhang, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 4814
84. Spannring, P.; Bruijnincx, P. C. A.; Weckhuysen, B. M.; Klein Gebbink, R. J. M. Catal. Sci. Technol. 2014, 4, 2182
85. Rajagopalan, A.; Lara, M.; Kroutil, W. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 3321
86. Garratt, P. J.; Payne, D.; Tocher, D. A. J. Org. Chem. 1990, 55, 1909
87. Fernández-Mateos, A.; Burón, L. M.; Martín de la Nava, E. M.; González, R. R. J. Org. Chem. 2003, 68, 3585
88. Depenbrock, H.; Bornschlegl, S.; Peter, R.; Rohr, J.; Schmid, P.; Schweighart, P.; Block, T.; Rastetter, J.; Hanauske, A.-R. Ann. Hematol. 1996, 73, A80