Biocompatible nanoparticles based on diketo-pyrrolo-pyrrole (DPP) with aggregation-induced Red/NIR emission for in vivo two-photon fluorescence imaging

Advanced Functional Materials

Volumn 25, Issue 19, 2015, Pages 2857-2866

  Gao, Yuting ^a   Feng, Guangxue ^b   Jiang, Tao ^a   Goh, Chiching ^c   Ng, Laiguan ^c   Liu, Bin ^b   Li, Bo ^d   Yang, Lin ^a   Hua, Jianli ^a   Tian, He ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b NATIONAL UNIVERSITY OF SINGAPORE   (Singapore)

^c AGENCY FOR SCIENCE   (Singapore)

^d EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

aggregation induced emission; diketo pyrrolo pyrrole; nanoparticles; two photon fluorescence imaging

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; BIOCOMPATIBILITY; FLUORESCENCE; IMAGING TECHNIQUES; NANOPARTICLES; TISSUE; TWO PHOTON PROCESSES;

AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; BIOCOMPATIBLE NANOPARTICLES; CELL-PENETRATING PEPTIDE; DIKETO PYRROLO PYRROLE (DPP); DIKETOPYRROLOPYRROLES; SURFACE FUNCTIONALIZATION; TWO PHOTON ABSORPTION (2PA); TWO-PHOTON FLUORESCENCE IMAGING;

PHOTONS;

EID: 84929340642     PISSN: 1616301X     EISSN: 16163028     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adfm.201500010     Document Type: Article

References (73)

1. R. W. Sinkeldam, N. J. Greco, Y. Tor, Chem. Rev. 2010, 110, 2579.
2. W. Denk, J. Strickler, W. Webb, Science 1990, 248, 73.
3. a) F. Helmchen, W. Denk, Nat. Methods 2005, 2, 932
4. b) D. R. Larson, W. R. Zipfel, R. M. Williams, S. W. Clark, M. P. Bruchez, F. W. Wise, W. W. Webb, Science 2003, 300, 1434
5. c) M. Komatsu, K. D. Belfield, Biomaterials 2012, 33, 8477
6. d) H. Yan, L. He, C. Ma, J. Li, J. Yang, R. Yang, W. Tan, Chem. Commun. 2014, 50, 8398
7. e) S. Li, X. Shen, L. Li, P. Yuan, Z. Guan, S. Q. Yao, Q.-H. Xu, Langmuir 2014, 30, 7623.
8. a) D. Ding, K. Li, W. Qin, R. Zhan, Y. Hu, J. Liu, B. Z. Tang, B. Liu, Adv. Healthcare Mater. 2013, 2, 500
9. b) S. Kim, Y. T. Lim, E. G. Soltesz, A. M. D. Grand, J. Lee, A. Nakayama, J. A. Parker, T. Mihaljevic, R. G. Laurence, D. M. Dor, L. H. Cohn, M. G. Bawendi, J. V. Frangioni, Nat. Biotechnol. 2004, 22, 93
10. c) X. H. Gao, Y. Y. Cui, R. M. Levenson, L. W. K. Chung, S. M. Nie, Nat. Biotechnol. 2004, 22, 969.
11. a) M.-Q. Zhu, G.-F. Zhang, C. Li, M. P. Aldred, E. Chang, R. A. Drezek, A. D. Q. Li, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 365
12. b) J. Massin, A. Charaf-Eddin, F. Appaix, Y. Bretonniere, D. Jacquemin, B. Sanden, C. Monnereau, C. Andrauda, Chem. Sci. 2013, 4, 2833
13. c) A. D'Aléo, A. Felouat, V. Heresanu, A. Ranguis, D. Chaudanson, A. Karapetyan, M. Giorgic, F. Fages, J. Mater. Chem. C 2014, 2, 5208.
14. a) T. Zhang, X. Zhu, C. C. W. Cheng, W.-M. Kwok, H.-L. Tam, J. Hao, D. W. J. Kwong, W.-K. Wong, K.-L. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20120
15. b) A. D'Aléo, A. Bourdolle, S. Brustlein, T. Fauquier, A. Grichine, A. Duperray, P. L. Baldeck, C. Andraud, S. Brasselet, O. Maury, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6622
16. c) G. Lapadula, A. Bourdolle, F. Allouche, M. P. Conley, I. Rosal, L. Maron, W. W. Lukens, Y. Guyot, C. Andraud, S. Brasselet, C. Copéret, O. Maury, R. A. Andersen, Chem. Mater. 2014, 26, 1062.
17. a) J. Qian, D. Wang, F. Cai, Q. Zhan, Y. Wang, S. He,. Biomaterials 2012, 33, 4851
18. b) X. Wang, A. R. Morales, T. Urakami, L. Zhang, M. V. Bondar, M. Komatsu, K. D. Belfield, Bioconjugate Chem. 2011, 22, 1438.
19. a) M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Denning, H. L. Anderson, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3244
20. b) G. S. He, L.-S. Tan, Q. Zheng, P. N. Prasad, Chem. Rev. 2008, 108, 1245
21. c) S. Sumalekshmy, J. F. Christoph, Chem. Mater. 2011, 23, 483.
22. a) S. A. Jenekhe, J. A. Osaheni, Science 1994, 265, 765
23. b) C. Wu, H. Peng, Y. Jiang, J. McNeill, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 14148.
24. a) C. L. Chiang, S.-M. Tseng, C. T. Chen, C. P. Hsu, C. F. Shu, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 248
25. b) B. S. Gaylord, S. Wang, A. J. Heeger, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6417.
26. J. Luo, Z. Xie, J. W. Y. Lam, L. Cheng, H. Chen, C. Qiu, H. S. Kwok, X. Zhan, Y. Liu, D. Zhu, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2001, 21, 1740.
27. a) X. G. Gu, G. X. Zhang, D. Q. Zhang, Analyst 2012, 137, 365
28. b) Y. H. Li, Y. Q. Wu, J. Chang, M. Chen, R. Liu, F. Y. Li, Chem. Commun. 2013, 49, 11335
29. c) S. Chen, Y. Hong, Y. Liu, J. Liu, C. W. T. Leung, M. Li, R. T. K. Kwok, E. Zhao, J. W. Y. Lam, Y. Yu, B. Z. Tang, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4926
30. d) D. Ding, K. Li, B. Liu, B. Z. Tang, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 2441
31. e) Y. Yuan, T. K. K. Ryan, B. Z. Tang, B. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 2546
32. f) K. Li, B. Liu, Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 6570
33. g) H. Shi, R. Kwok, J. Liu, B. Xing, B. Z. Tang, B. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17972
34. h) H. Shi, J. Liu, J. Geng, B. Z. Tang, B. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9569.
35. a) M. Maurin, L. Vurth, J. Vial, P. Baldeck, S. R. Marder, B. V. Sanden, O. Stephan, Nanotechnology 2009, 20, 235102
36. b) Y. Hong, J. W. Y. Lam, B. Z. Tang, Chem. Commun. 2009, 29, 4332
37. c) K. Li, Y. Jiang, D. Ding, X. Zhang, Y. Liu, J. Hua, S.-S. Feng, B. Liu, Chem. Commun. 2011, 47, 7323.
38. a) B. Xu, M. Xie, J. He, B. Xu, Z. Chi, J. W. Tian, L. Jiang, F. Zhao, S. Liu, Y. Zhang, Z. Xu, J. Xu, Chem. Commun. 2013, 49, 273
39. b) J. Geng, K. Li, D. Ding, X. Zhang, W. Qin, J. Liu, B. Z. Tang, B. Liu, Small 2012, 8, 3655
40. c) Y. Wang, T. Liu, L. Bu, J. Li, C. Yang, X. Li, Y. Tao, W. Yang, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 15576
41. d) D. Ding, C. C. Goh, G. Feng, Z. Zhao, J. Liu, R. Liu, N. Tomczak, J. Geng, B. Z. Tang, L. G. Ng, B. Liu, Adv. Mater. 2013, 25, 6083
42. e) K. Li, W. Qin, D. Ding, N. Tomczak, J. Geng, R. Liu, J. Liu, X. Zhang, H. Liu, B. Liu, B. Z. Tang, Sci. Rep. 2013, 3, 1150.
43. a) G. Feng, K. Li, J. Liu, D. Ding, B. Liu, Small 2014, 10, 1212
44. b) G. Feng, C. Y. Tay, Q. X. Chui, R. Liu, N. Tomczak, J. Liu, B. Z. Tang, D. T. Leong, B. Liu, Biomaterials 2014, 35, 8669.
45. M. Geszke-Moritz, H. Piotrowska, M. Murias, L. Balan, M. Moritz, J. Lulek, R. Schneider, J. Mater. Chem. B 2013, 1, 698.
46. a) K. Li, Z. Zhu, P. Cai, R. Liu, N. Tomczak, D. Ding, J. Liu, W. Qin, Z. Zhao, Y. Hu, X. Chen, B. Z. Tang, B. Liu, Chem. Mater. 2013, 25, 4181
47. b) S. Piantavigna, G. A. McCubbin, S. Boehnke, B. Graham, L. Spiccia, L. L. Martin, Biochim. Biophys. Acta. 2011, 1808, 1811.
48. J. S. Ha, K. H. Kim, D. H. Choi, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10364
49. N. Y. Kwon, G. Jang, J. Kim, D. Kim, T. S. Lee, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 2393.
50. Y. Qu, Y. Q. Wu, Y. T. Gao, S. Y. Qu, L. Yang, J. L. Hua, Sens. Actuators B-Chem. 2014, 197, 13.
51. a) X. Q. Li, X. Zhang, S. Ghosh, F. Würthner, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8074
52. b) Y. Che, X. Yang, K. Balakrishnan, J. Zuo, L. Zang, Chem. Mater. 2009, 21, 2930
53. c) Q. Zhao, K. Li, S. Chen, A. Qin, D. Ding, S. Zhang, Y. Liu, B. Liu, J. Z. Sun, B. Z. Tang, J. Mater. Chem. 2012, 22, 15128.
54. B. Wang, N. N. He, B. Li, S. Y. Jiang, Y. Qu, S. Y. Qu, H. Tian, J. L. Hua, Aust. J. Chem. 2012, 65, 387.
55. a) S. Y. Qu, W. J. Wu, J. L. Hua, H. Tian, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 1343
56. b) Y. H. Jiang, Y. C. Wang, J. L. Hua, J. Tang, B. Li, S. X. Qian, H. Tian, Chem. Commun. 2010, 46, 4689.
57. a) G. A. Sotzing, C. A. Thomas, J. R. Reynolds, P. J. Steel, Macromolecules 1998, 31, 3750
58. b) S. C. Moratti, R. Cervini, A. B. Holmes, D. R. Baigent, R. H. Friend, N. C. Greenham, J. Gruner, P. J. Hamer, Synth. Met. 1995, 71, 2117.
59. B. Z. Tang, Y. Geng, J. W. Y. Lam, B. Li, X. Jing, X. Wang, F. Wang, A. B. Pakhomov, X. Zhang, Chem. Mater. 1999, 11, 1581.
60. a) Z. R. Grabowski, K. Rotkiewicz, W. Rettig, Chem. Rev. 2003, 103, 3899
61. b) X. Y. Shen, W. Z. Yuan, Y. Liu, Q. Zhao, P. Lu, Y. Ma, I. D. Williams, A. Qin, J. Z. Sun, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 10541
62. c) W. Qin, D. Ding, J. Liu, W. Z. Yuan, Y. Hu, B. Liu, B. Z. Tang, Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 771.
63. a) X. Y. Shen, Y. Wang, E. Zhao, W. Yuan, Y. Liu, P. Lu, A. Qin, Y. Ma, J. Sun, B. Z. Tang, J. Phys. Chem. C 2013, 117, 7334
64. b) W. Z. Yuan, Y. Gong, S. Chen, X. Y. Shen, J. W. Y. Lam, P. Lu, Y. Lu, Z. Wang, R. Hu, Ni Xie, H. S. Kwok, Y. Zhang, J. Z. Sun, B. Z. Tang, Chem. Mater. 2012, 24, 1518.
65. a) H.-Y. Ahn, S. Yao, X. Wang, K. D. Belfield, ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 2847
66. b) C. C. Corredor, K. D. Belfield, M. V. Bondar, O. V. Przhonska, S. Yao, J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2006, 184, 105.
67. a) Y. Ren, J. W. Y. Lam, Y. Dong, B. Z. Tang, K. S. Wong, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1135
68. b) Y. Ren, Y. Dong, J. W.Y. Lam, B. Z. Tang, K. S. Wong, Chem. Phys. Lett. 2005, 402, 468.
69. Y. Gao, Y. Qu, T. Jiang, H. Zhang, N. He, B. Li, J. Wu, J. Hua, J. Mater. Chem. C 2014, 2, 6353.
70. a) B. Li, R. Tong, R. Zhu, F. Meng, H. Tian, S. Qian, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 10705
71. b) Y. H. Jiang, Y. C. Wang, J. L. Hua, S. Y. Qu, S. Q. Qian, H. Tian, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 4400.
72. a) F. S. Meng, J. Mi, S. X. Qian, K. C. Chen, H. Tian, Polymer 2003, 44, 6851
73. b) J. L. Hua, B. Li, F. S. Meng, F. Ding, S. X. Qian, H. Tian, Polymer 2004, 45, 7143.