Synthesis and two-photon absorption properties of hyperbranched diketo-pyrrolo-pyrrole polymer with triphenylamine as the core

Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry

Volumn 47, Issue 17, 2009, Pages 4400-4408

  Jiang, Yihua ^a   Wang, Yaochuan ^b   Hua, Jianli ^a   Qu, Sanyin ^a   Qian, Shiqiong ^b   Tian, H E ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Conjugated polymers; Diketo pyrrolo pyrrole; Dyes pigments; Synthesis; Triphenylamine; Two photon

Indexed keywords

DIKETO-PYRROLO-PYRROLE; DYES/PIGMENTS; SYNTHESIS; TRIPHENYLAMINE; TWO-PHOTON;

ABSORPTION; AMIDES; CONJUGATED POLYMERS; DENDRIMERS; LUMINESCENCE OF ORGANIC SOLIDS; MULTIPHOTON PROCESSES; NITROGEN COMPOUNDS; OPTICAL MATERIALS; ORGANIC SOLVENTS; PHOTONS; POLYMERS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TOLUENE;

LIGHT ABSORPTION;

EID: 70349196457     PISSN: 0887624X     EISSN: 10990518     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/pola.23493     Document Type: Article

References (54)

1. Denk, W; Strickler, J. H.; Webb, W. W. Science 1990, 248, 73-76.
2. Xu, C.; Zipfel, W.; Shear, J. B.; Williams, R. M.; Webb, W. W. Proc Natl Acad Sci USA 1996, 93, 10763-10768.
3. Parthenopoulos, D. A.; Rentzepis, P. M. Science 1989, 245, 843-845.
4. Ehrlich, J. E.; Wu, X. L.; Lee, I.-Y. S.; Hu, Z.-Y.; Röckel, H.; Marder, S. R.; Perry, J. W. Opt Lett 1997, 22, 1843-1845.
5. Bhawalkar, J. D.; Kumar, N. D.; Zhao, C. F.; Prasad, P. N. J Clin Laser Med Surg 1997, 15, 201-204.
6. Bhaskar, A.; Guda, R.; Haley, M. M.; Goodson, T., III. J Am Chem Soc 2006, 128, 13972-13973.
7. Bordeau, G.; Lartia, R.; Metge, G.; Fiorini-Debuisschert, C.; Charra, F.; Teulade-Fichou, M. P. J Am Chem. Soc 2008, 16836-16837.
8. Kim, W M.; Lee, Y. O.; Lim, C. S.; Kim, J. S.; Cho, B. R. J Org Chem. 2008, 73, 5127-5130.
9. He, G. S.; Tan, L. S.; Zheng, Q. D.; Prasad, P. N. Chem. Rev 2008, 108, 1245-1330.
10. Ventelo, L.; Blanchard-Desce, M.; Moreaux, L.; Mertz, J. Chem Commun 1999, 2055-2056.
11. Drobizhev, M.; Karotki, A.; Rebane, A.; Spangler, C. W. Opt Lett 2001, 26, 1081-1083.
12. Abbotto, A.; Beverina, L.; Bozio, R.; Facchetti, A.; Ferrante, C.; Pagani, G. A.; Pedron, D.; Signorini, R. Org Lett 2002, 4, 1495-1498.
13. Lee, S. K; Yang, W J.; Choi, J. J.; Kim, C. H.; Jeon, S. J.; Cho, B. R. Org Lett 2005, 7, 323-326.
14. Chung, S. J.; Rumi, M.; Alain, V.; Barlow, S.; Perry, J. W; Marder, S. R. J Am Chem. Soc 2005, 127, 10844-10845.
15. Strehmel, B.; Amthor, S.; Schelter, J.; Lambert, C. ChemPhysChem 2005, 6, 893-1869
16. Albota, M.; Beljonne, D.; Brédas, J. L.; Ehrlich, J. E.; Fu, J. Y.; Heikal, A. A.; Hess, S. E.; Kogej, T.; Levin, M. D.; Marder, S. R.; McCord-Maughon, D.; Perry, J. W; Röckel, H.; Rumi, M.; Subramaniam, G.; Webb, W W; Wu, X. L.; Xu, C. Science 1998, 281, 1653-1656.
17. Rumi, M.; Ehrlich, J. E.; Heikal, A. A.; Perry, J. W; Barlow, S.; Hu, Z.; McCord-Maughon, D.; Parker, T. C.; Röckel, H.; Thayumanavan, S.; Marder, S. R.; Beljonne, D.; Bredas, J. L. J Am Chem Soc 2000, 122, 9500-9510.
18. Pond, S. J. K; Rumi, M.; Levin, M. D.; Parker, T. C.; Beljonne D.; Day, M. W; Brédas, J. L.; Marder, S. R.; Perry, J. W. J Phys Chem A 2002, 106, 11470-11480.
19. Halik, M.; Wenseleers, W; Grasso, C.; Stellacci, F.; Zojer, E.; Barlow, S.; Bredas, J. L.; Perry, J. W; Marder, S. R.; Chem Commun 2003, 1490-1491.
20. Oliveira, S. L.; Corrêa, D. S.; Misoguti, L.; Constantino, C. J. L.; Aroca, R. F.; Zilio, S. C.; Mendoncüa, C. R. Adv Mater 2005, 17, 1890-1893.
21. Zheng, S. J.; Leclercq, A.; Fu, J.; Beverina, L.; Padilha, L. A.; Zojer, E.; Schmidt, K; Barlow, S.; Luo, J. D.; Jiang, S. H.; Jen, A. K.-Y.; Yi, Y. P.; Shuai, Z. G.; Stryland, E. W. V.; Hagan, D. J.; Brédas, J. L.; Marder, S. R. Chem Mater 2007, 19, 432-442.
22. Zheng, S. J.; Beverina, L.; Barlow, S.; Zojer, E.; Fu, J.; Padilha, L. A. Fink, C.; Kwon, O.; Yi, Y. P.; Shuai, Z. G.; Stryland, E. W. V.; Hagan D. J.; Brédas, J. L.; Marder, S. R. Chem Commun 2007, 1372-1374.
23. Wang, X. M.; Yang, P.; Li, B.; Jiang, W. L.; Huang, W; Qian, S. X.; Tao, X. T.; Jiang, M. H. Chem Phys Lett 2006, 424, 333-339.
24. Li, B.; Tong, R.; Zhu, R.; Meng, F. S.; Tian, H.; Qian, S. X. J Phys Chem B 2005, 109, 10705-10710.
25. Huang, Z. Z.; Wang, X. M.; Li, B.; Lu, C. G.; Xu, J.; Jiang, W L.; Tao, X. T.; Qian, S. X.; Cui, Y. P.; Yang, P. Opt Mater 2007, 29, 1084-1090.
26. Drobizhev, M.; Karotki, A.; Dzenis, Y.; Rebane, A.; Suo Z. Y.; Spangler, C. W. J Phys Chem B 2003, 107, 7540-7543.
27. Brousmiche, D. W; Serin, J. M.; Fréchet, J.-M. J.; He, G. S.; Lin, T. C.; Chung, S. J.; Prasad, P. N. J Am. Chem Soc 2003, 125, 1448-1449.
28. He, G. S.; Swiatkiewicz, J.; Jiang, Y.; Prasad, P. N.; Reinhardt, B. A.; Tan, L. S.; Kannan, R. J Phys Chem A 2000, 104, 4805-4810.
29. Hua, J. L.; Li, B.; Meng, F. S.; Ding, F.; Qian, S. X.; Tian, H. Polymer 2004, 45, 7143-7149.
30. Katan, C.; Terenziani, F.; Mongin, O.; Werts, M.-H. V.; Porrès, L.; Pons, T. T.; Mertz, J.; Tretiak, S.; Desce, M. B. J Phys Chem A 2005, 109, 3024-3037.
31. Yoo, J.; Yang, S. K; Jeong, M. Y; Ahn, H. C.; Jeon, S. J.; Cho, B. R. Org Lett 2003, 5, 645-648.
32. Porrès, L.; Mongin, O.; Katan, C.; Chariot, M.; Pons, T.; Mertz, J.; Desce, M. B. Org Lett 2004, 6, 47-50.
33. Wang, Y; He, G. S.; Prasad, P. N.; Goodson, T., III. J Am Chem Soc 2005, 127, 10128-10129.
34. Wang, X. M.; Yang, P.; Xu, G. B.; Jiang, W L.; Yang, T. S. Synth Met 2005, 155, 464-473.
35. Rogers, J. E.; Slagle, J. E.; McLean, D. G.; Sutherland, R. L.; Sankaran, B.; Kannan, R.; Tan, L. S.; Fleitz, P. A. J Phys Chem A 2004, 108, 5514-5520.
36. Zhang, M.; Li, M.; Zhao, Q.; Li, F. Y.; Zhang, D.; Zhang, J.; Yia, T.; Huang, C. H. Tetrahedron Lett 2007, 48, 2329-2333.
37. Hohenau, A.; Cagran, C.; Kranzelbinder, G.; Scherf, U.; Leising, G. Adv Mater 2001, 13, 1303-1307.
38. Chung, S. J.; Maciel, G. S.; Pudavar, H. E.; Lin, T. C.; He, G. S.; Swiatkiewiez, J.; Prasad, P. N.; Lee, D. W; Jin, J. I. J Phys Chem A 2002, 106, 7512-7520.
39. Meng, F. S.; Mi, J.; Qian, S. X.; Chen, K. C.; Tian, H. Polymer 2003, 44, 6851-6855.
40. Lee, W H.; Lee, H.; Kim, J. A.; Choi, J. H.; Cho, M.; Jeon, S. J.; Cho, B. R. J Am Chem Soc 2001, 123, 10658-10667.
41. Iqbal, A.; Cassar, L.; Rochat, A. C.; Pfenninger, J. J Coat Technol 1988, 60, 37-45.
42. Zhu, Y; Rabindranath, A. R.; Beyerlein, T.; Tieke, B. Macromolecules 2007, 40, 6981-6989.
43. Hao, Z.; Iqbal, A. Chem Soc Rev 1997, 26, 203-213.
44. Wallquist, O.; Lenz, R. Macro Symp 2002, 617620.
45. Beyerlein, T.; Tieke, B.; Forero-Lenger, S.; Brutting, W. Synth Met 2002, 130, 115-119.
46. Rabindranath, A. R.; Zhu, Y.; Heim, I.; Tieke, B. Macromolecules 2006, 39, 8250-8256.
47. Cao, D.; Liu, Q.; Zeng, W; Han, S.; Peng, J.; Liu, S. J Polym Sci Part A 2006, 44, 2395-2405.
48. Qin, A. J.; Lam, J. W. Y.; Jim, C. K. W; Zhang, L.; Yan, J. J.; Tang, B. Z. Macromolecules 2008, 41, 3808-3822.
49. Zhan, W. H.; Wu, W. J.; Hua, J. L.; Jing, Y. H.; Meng, F. S.; Tian, H. Tetrahedron Lett 2007, 48, 2461-2465.
50. Ma, X. M.; Hua, J. L.; Wu, W J.; Jing, Y. H.; Meng, F. S.; Tian, H. Tetrahedron, 2008, 64, 345-350.
51. Halussler M.; Zheng R. H.; Jacky, W. Y; Lam, T. H.; Dong, H. C.; Tang, B. Z. J Phys Chem B 2004, 108, 10645-10650.
52. Huang C. H.; Li, F. Y.; Huang, Y. Y. Ultrathin Films for Optics and Electronics; Peking University Press: Beijing, 2001.
53. Yang, J. L.; He, Q. G.; Lin, H. Z.; Fan, J. J.; Bai, F. L. Macromol Rapid Commun 2001, 22, 1152-1154.
54. Wegner, G. Angew Chem Int Ed Engl 1981, 20, 361-381.