Fumaronitrile-based fluorogen: Red to near-infrared fluorescence, aggregation-induced emission, solvatochromism, and twisted intramolecular charge transfer

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 19, 2012, Pages 10541-10547

  Shen, Xiao Yuan ^a   Yuan, Wang Zhang ^b   Liu, Yi ^a   Zhao, Qiuli ^a   Lu, Ping ^c   Ma, Yuguang ^c   Williams, Ian D ^b   Qin, Anjun ^a   Sun, Jing Zhi ^a   Tang, Ben Zhong ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

^c Jilin University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AGGREGATION-INDUCED EMISSIONS; EMISSION PEAKS; FLUORESCENCE PEAK; FLUORESCENCE QUANTUM EFFICIENCY; H-AGGREGATES; HYDROPHILIC SOLVENTS; HYDROPHOBIC SOLVENT; NEAR-INFRARED FLUORESCENCE; NON-POLAR; POLAR SOLVENTS; SOLVATOCHROMISMS; TARGET MOLECULE; TETRA-HYDROFURAN; TWISTED INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFERS;

CHARGE TRANSFER; HEXANE; INFRARED DEVICES; MOLECULES; ORGANIC SOLVENTS;

FLUORESCENCE;

EID: 84862094448     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp303100a     Document Type: Article

References (60)

1. Chen, C. T. Chem. Mater. 2004, 16, 4389
2. Allain, C.; Lartia, S. R.; Bordeau, G.; Charra, F.D. F.; Tauc, P.; Fichou, M. T. ChemBioChem. 2007, 8, 424
3. Shu, X.; Royant, A.; Lin, M. Z.; Aguilera, T. A.; LevRam, V.; Steinbach, P. A.; Tsien, R. Y. Science 2009, 324, 804
4. Zhu, B.; Jia, H.; Zhang, X.; Chen, Y.; Liu, H.; Tan, W. Anal. Bioanal. Chem. 2010, 397, 1245
5. Egawa, T.; Koide, Y.; Hanaoka, K.; Komatsu, T.; Terai, T.; Nagano, T. Chem. Commun. 2011, 47, 4162
6. Koide, Y.; Urano, Y.; Hanaoka, K.; Terai, T.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5680
7. Cheng, T.; Wang, T.; Zhu, W.; Chen, X.; Yang, Y.; Xu, Y.; Qian, X. Org. Lett. 2011, 13, 3656
8. Kobayashi, T. J-Aggregates, 1 st ed.; University of Tokyo: Tokyo, 1996.
9. Würthner, F.; Kaiser, T. E.; Saha-Möller, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3376
10. Baldo, M.; O'Brien, D. F.; You, Y.; Shoustikov, A.; Sibley, S.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Nature 1998, 395, 151
11. Raymond, C.; Kwong, R. C.; Sibley, S; Dubovoy, T; Baldo, M.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Mater. 1999, 11, 3709
12. Tao, X. T.; Miyata, S.; Sasabe, H.; Zhang, G. J.; Wada, T.; Jiang, M. H. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 279
13. Kim, D. U.; Paik, S. H.; Kim, S. H.; Tak, Y. H.; Han, Y. S.; Kim, S. D.; Kim, K. B.; Jue, H. J.; Kim, T. J. Mater. Sci. Eng. C 2004, 24, 147
14. Leung, M. K.; Chang, C. C.; Wu, M. H.; Chuang, K. H.; Lee, J. H.; Shieh, S. J.; Lin, S. C.; Chiu, C. F. Org. Lett. 2006, 8, 12
15. Barker, C. A.; Zeng, X. S.; Bettington, S; Batsanov, A. S.; Bryce, M. R.; Beeby, A. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 6710
16. Fluorescence Sensors and Biosensors; Thompson, R. B., Ed.; CRC Press, LLC: Boca Raton, FL, 2006.
17. Advanced Concepts in Fluorescence Sensing; Lakopwicz, J. R., Ed.; Springer: Norwell, 2005.
18. Jares-Erijman, E. A.; Jovin, T. M. Nat. Biotechnol. 2003, 21, 1387
19. Wu, W. C.; Yeh, H. C.; Chan, L. H.; Chen, C. T. Adv. Mater. 2002, 14, 1072
20. Yeh, H. C.; Yeh, S. J.; Chen, C. T. Chem. Commun. 2003, 2632
21. Luo, J.; Lam, J. W. Y.; Cheng, L.; Chen, H.; Qiu, C.; Kwok, H. S.; Zhan, X.; Liu, Y.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2001, 1740
22. Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Sun, J.; Liu, J.; Li, Z.; Sun, J.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2007, 3255
23. Li, Z.; Dong, Y. Q.; Lam, J. W. Y.; Sun, J.; Qin, A.; Haussler, M.; Dong, Y. P.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 905
24. Zhao, Z. J.; Chen, S. M.; Shen, X. Y.; Mahtab, F.; Yu, Y.; Lu, P.; Lam, J. W. Y.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2010, 686
25. Yuan, W. Z.; Chen, S. M.; Lam, J. W. Y.; Deng, C. M.; Lu, P.; Sung, H. H-Y.; Williams, I. D.; Kwok, H. S.; Zhang, Y. M.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2011, 47, 11216
26. Yu, Y.; Hong, Y.; Feng, C.; Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Faisal, M.; Ng, K. M.; Luo, K. Q.; Tang, B. Z. Sci. China Ser. B 2009, 52, 15
27. Yu, Y.; Feng, C.; Hong, Y. N.; Liu, J. Z.; Chen, S. J.; Ng, K. M.; Luo, K. Q.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2011, 23, 3298
28. Hong, Y.; Haussler, M.; Lam, J. W. Y.; Li, Z.; Sin, K. yK.; Dong, Y.; Tong, H.; Liu, J.; Qin, A.; Renneberg, R.; Tang, B. Z. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 6428
29. Dong, Y.; Lam, J. W. Y.; Qin, A.; Li, Z.; Liu, J.; Sun, J.; Dong, Y.; Tang, B. Z. Chem. Phys. Lett. 2007, 446, 124
30. Tong, H.; Hong, Y.; Dong, Y.; Haussler, M.; Lam, J. W. Y.; Li, Z.; Guo, Z.; Guo, Z.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2006, 3705
31. Wang, M.; Zhang, D.; Zhang, G.; Tang, Y.; Wang, S.; Zhu, D. Anal. Chem. 2008, 80, 6443
32. Liu, Y.; Deng, C. M.; Tang, L.; Qin, A. J.; Hu, R. R.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 660
33. Liu, Y.; Qin, A. J.; Chen, X. J.; Shen, X. Y.; Tong, L.; Hu, R. R.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 14736
34. Wang, J.; Mei, J.; Yuan, W. Z.; Lu, P.; Qin, A. J.; Sun, J. Z.; Ma, Y. G.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2011, 21, 4056
35. Chen, J.; Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y. P.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1535
36. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2009, 4332
37. Liu, J.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2009, 19, 249
38. Wang, M.; Zhang, G.; Zhang, D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2010, 20, 1858
39. Hong, Y.; Lam, J. W. Y.; Tang, B. Z. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5361
40. Yuan, W. Z.; Lu, P.; Chen, S. M.; Lam, J. W. Y.; Wang, Z. M.; Liu, Y.; Kwok, H. S.; Ma, Y. G.; Tang, B. Z. Adv. Mater. 2010, 22, 1
41. Zhao, Z.; Chen, S.; Lam, J. W. Y.; Lu, P.; Zhong, Y.; Wong, K. S.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2010, 46, 2221
42. Zhao, Z. J.; Lu, P.; Lam, J. W. Y.; Wang, Z. M.; Chan, C. Y. K.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Ma, Y. G.; Tang, B. Z. Chem. Sci. 2011, 2, 672
43. Zhao, Z. J.; Chen, S. M.; Lam, J. W. Y.; Wang, Z. M.; Lu, P.; Mahtab, F.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Ma, Y. G.; Kwok, H. S.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2011, 21, 7210
44. Zhao, Z.; Deng, C.; Chen, S.; Lam, J. W. Y.; Qin, W.; Lu, P.; Wang, Z.; Kwok, H. S.; Ma, Y. G.; Qiu, H. Y.; Tang, B. Z. Chem. Commun. 2011, 47, 8847
45. Zhao, Q.; Zhang, S.; Liu, Y.; Mei, J.; Chen, S.; Lu, P.; Qin, A.; Ma, Y.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2012, 22, 7387
46. An, B.-K.; Kwon, S.-K.; Jung, S.-D.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14410
47. Kim, D. U.; Paik, S. H.; Kim, S. H.; Tsutsui, T. Synth. Met. 2001, 123, 43
48. Liu, Y.; Tao, X. T.; Wang, F. Z.; Dang, X. N.; Zou, D. C.; Ren, Y.; Jiang, M. H. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3975
49. Lee, Y. T.; Chiang, C. L.; Chen, C. T. Chem. Commun. 2008, 217
50. Mei, J.; Wang, J.; Sun, J. Z.; Zhao, H.; Yuan, W. Z.; Deng, C.; Chen, S.; Sung, H. H. Y.; Lu, P.; Qin, A.; Kwok, H. S.; Ma, Y.; Williams, I. D.; Tang, B. Z. Chem. Sci. 2012, 3, 549
51. Mei, J.; Wang, J.; Qin, A.; Zhao, H.; Yuan, W.; Zhao, Z.; Sung, H. H. Y.; Deng, C.; Zhang, S.; Williams, I. D.; Sun, J. Z.; Tang, B. Z. J. Mater. Chem. 2012, 22, 4290
52. Lippert, E. Z. Naturforsch. A: Phys. Sci. 1955, 10, 541
53. Mataga, N.; Kaifu, Y.; Koizumi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1956, 29, 465
54. Principles of Fluorescence Spectroscopy; Lackowicz, J. R., 3 rd ed.; Springer, New York, 2006.
55. Hu, R. R.; Lager, E.; Aguilar-Aguilar, A.; Liu, J. Z.; Lam, J. W. Y.; Sung, H. H. Y.; Williams, I. D.; Zhong, Y. C.; Wong, K. S.; Pena-Cabrera, E.; Tang, B. Z. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15845
56. Liang, C. H.; Chang, Y. C.; Chang, Y. S. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 211902
57. Liu, H.; Xu, J.; Li, Y.; Li, Y. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1496
58. Kanaparthi, R. K.; Sarkar, M.; Samanta, A. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 15189
59. Dong, Y. Q.; Lam, J. W. Y.; Qin, A. J.; Liu, J. Z.; Li, Z.; Tang, B. Z. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 11111
60. Xu, J. L.; Liu, X. F.; Lv, J.; Zhu, M.; Huang, C. S.; Zhou, W. D.; Yin, X. D.; Liu, H. B.; Li, Y. L.; Ye, J. P. Langmuir 2008, 24, 8