Carbohydrate-mediated purification of petrochemicals

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 17, 2015, Pages 5706-5719

  Holcroft, James M ^a   Hartlieb, Karel J ^a   Moghadam, Peyman Z ^b   Bell, Jon G ^d   Barin, Gokhan ^c   Ferris, Daniel P ^a   Bloch, Eric D ^c   Algaradah, Mohammed M ^e   Nassar, Majed S ^e   Botros, Youssry Y ^e,f   Thomas, K Mark ^d   Long, Jeffrey R ^c   Snurr, Randall Q ^b   Stoddart, J Fraser ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b Northwestern University   (United States)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^d NEWCASTLE UNIVERSITY   (United Kingdom)

^e KING ABDULAZIZ CITY FOR SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Saudi Arabia)

^f INTEL CORPORATION   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADSORPTION; ADSORPTION ISOTHERMS; ALKALI METAL COMPOUNDS; AROMATIC HYDROCARBONS; BENZENE; CRYSTALLINE MATERIALS; ENERGY EFFICIENCY; GAS ADSORPTION; INTELLIGENT SYSTEMS; ISOMERS; LIQUID CHROMATOGRAPHY; LIQUIDS; MONTE CARLO METHODS; ORGANIC POLYMERS; ORGANOMETALLICS; PURIFICATION; SEPARATION; SOURCE SEPARATION; SUPERCONDUCTING TAPES; XYLENE;

ALKALI METAL CATIONS; BENZENE , TOLUENE , ETHYLBENZENE , AND XYLENES; BENZENOID COMPOUNDS; DIISOPROPYLBENZENE; GRAND CANONICAL MONTE CARLO SIMULATION; METALORGANIC FRAMEWORKS (MOFS); RELATIVE ORIENTATION; TRANSVERSE CHANNELS;

CHROMATOGRAPHY;

ALKALI METAL; AROMATIC COMPOUND; AROMATIC HYDROCARBON; BENZENE; CARBOHYDRATE; ETHYLBENZENE; GAMMA CYCLODEXTRIN; METAL ORGANIC FRAMEWORK; PARA XYLENE; PETROCHEMICAL AGENT; TOLUENE; XYLENE;

ADSORPTION KINETICS; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; ISOTHERM; MONTE CARLO METHOD; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84928963772     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja511878b     Document Type: Article

References (127)

1. Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5962
2. Hoskins, B. F.; Robson, R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1546
3. Fujita, M.; Kwon, Y. J.; Washizu, S.; Ogura, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1151
4. Li, H.; Eddaoudi, M.; OKeeffe, M.; Yaghi, O. M. Nature 1999, 402, 276
5. Eddaoudi, M.; Moler, D. B.; Li, H.; Chen, B.; Reineke, T. M.; OKeeffe, M.; Yaghi, O. M. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 319
6. Moulton, B.; Zaworotko, M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1629
7. Eddaoudi, M.; Kim, J.; Rosi, N.; Vodak, D.; Wachter, J.; OKeeffe, M.; Yaghi, O. M. Science 2002, 295, 469
8. Kitagawa, S.; Kitaura, R.; Noro, S.-i. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2334
9. Ferey, G. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 191
10. Han, S.; Wei, Y.; Valente, C.; Forgan, R. S.; Gassensmith, J. J.; Smaldone, R. A.; Nakanishi, H.; Coskun, A.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 276
11. Wei, Y.; Han, S.; Walker, D. A.; Fuller, P. E.; Grzybowski, B. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 7435
12. Bernini, M. C.; Jimenez, D. F.; Pasinetti, M.; Ramirez-Pastor, A. J.; Snurr, R. Q. J. Mater. Chem. B 2014, 2, 766
13. Yoon, S. M.; Warren, S. C.; Grzybowski, B. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4437
14. Fracaroli, A. M.; Furukawa, H.; Suzuki, M.; Dodd, M.; Okajima, S.; Gándara, F.; Reimer, J. A.; Yaghi, O. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8863
15. Furukawa, H.; Mueller, U.; Yaghi, O. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 3417
16. Fei, H.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 2191
17. Dincə, M.; Yu, A. F.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8904
18. Latroche, M.; Surblé, S.; Serre, C.; Mellot-Draznieks, C.; Llewellyn, P. L.; Lee, J.-H.; Chang, J.-S.; Jhung, S. H.; Férey, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 8227
19. Liu, Y.; Eubank, J. F.; Cairns, A. J.; Eckert, J.; Kravtsov, V. C.; Luebke, R.; Eddaoudi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3278
20. Murray, L. J.; Dinca, M.; Long, J. R. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1294
21. Farha, O. K.; Eryazici, I.; Jeong, N. C.; Hauser, B. G.; Wilmer, C. E.; Sarjeant, A. A.; Snurr, R. Q.; Nguyen, S. T.; Yazaydln, A. Ö.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15016
22. Wang, H.; Cao, D. J. Phys. Chem. C 2015, 119, 6324
23. Zhao, X.; Bu, X.; Zhai, Q. C.; Tran, H.; Feng, P. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1396
24. Fletcher, A. J.; Thomas, K. M.; Rosseinsky, M. J. J. Solid State Chem. 2005, 178, 2491
25. Matsuda, R.; Kitaura, R.; Kitagawa, S.; Kubota, Y.; Belosludov, R. V.; Kobayashi, T. C.; Sakamoto, H.; Chiba, T.; Takata, M.; Kawazoe, Y.; Mita, Y. Nature 2005, 436, 238
26. Hayashi, H.; Cote, A. P.; Furukawa, H.; OKeeffe, M.; Yaghi, O. M. Nat. Mater. 2007, 6, 501
27. Keskin, S.; Sholl, D. S. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 14055
28. Li, B.; Wen, H.-M.; Wang, H.; Wu, H.; Tyagi, M.; Yildirim, T.; Zhou, W.; Chen, B. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 6207
29. Hu, J.; Sun, T.; Ren, X.; Wang, S. Microporous Mesoporous Mater. 2015, 204, 73
30. Demessence, A.; DAlessandro, D. M.; Foo, M. L.; Long, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8784
31. Zheng, B.; Bai, J.; Duan, J.; Wojtas, L.; Zaworotko, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 133, 748
32. Goeppert, A.; Czaun, M.; Surya Prakash, G. K.; Olah, G. A. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 7833
33. Yang, S.; Lin, X.; Lewis, W.; Suyetin, M.; Bichoutskaia, E.; Parker, J. E.; Tang, C. C.; Allan, D. R.; Rizkallah, P. J.; Hubberstey, P.; Champness, N. R.; Mark Thomas, K.; Blake, A. J.; Schröder, M. Nat. Mater. 2012, 11, 710
34. Beyzavi, M. H.; Klet, R. C.; Tussupbayev, S.; Borycz, J.; Vermeulen, N. A.; Cramer, C. J.; Stoddart, J. F.; Hupp, J. T.; Farha, O. K. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15861
35. Gassensmith, J. J.; Kim, J. Y.; Holcroft, J. M.; Farha, O. K.; Stoddart, J. F.; Hupp, J. T.; Jeong, N. C. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 8277
36. Sato, H.; Kosaka, W.; Matsuda, R.; Hori, A.; Hijikata, Y.; Belosludov, R. V.; Sakaki, S.; Takata, M.; Kitagawa, S. Science 2014, 343, 167
37. Al-Maythalony, B. A.; Shekhah, O.; Swaiden, R.; Belmabkhout, Y.; Pinnau, I.; Eddaoudi, M. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 1754
38. Maes, M.; Alaerts, L.; Vermoortele, F.; Ameloot, R.; Couck, S.; Finsy, V.; Denayer, J. F. M.; De Vos, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2284
39. Herm, Z. R.; Wiers, B. M.; Mason, J. A.; van Baten, J. M.; Hudson, M. R.; Zajdel, P.; Brown, C. M.; Masciocchi, N.; Krishna, R.; Long, J. R. Science 2013, 340, 960
40. Bradshaw, D.; Prior, T. J.; Cussen, E. J.; Claridge, J. B.; Rosseinsky, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6106
41. Vaidhyanathan, R.; Bradshaw, D.; Rebilly, J.-N.; Barrio, J. P.; Gould, J. A.; Berry, N. G.; Rosseinsky, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6495
42. Nuzhdin, A. L.; Dybtsev, D. N.; Bryliakov, K. P.; Talsi, E. P.; Fedin, V. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12958
43. Liu, Y.; Xuan, W.; Cui, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4112
44. Padmanaban, M.; Muller, P.; Lieder, C.; Gedrich, K.; Grunker, R.; Bon, V.; Senkovska, I.; Baumgartner, S.; Opelt, S.; Paasch, S.; Brunner, E.; Glorius, F.; Klemm, E.; Kaskel, S. Chem. Commun. 2011, 47, 12089
45. Das, M. C.; Guo, Q.; He, Y.; Kim, J.; Zhao, C.-G.; Hong, K.; Xiang, S.; Zhang, Z.; Thomas, K. M.; Krishna, R.; Chen, B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8703
46. Wang, W.; Dong, X.; Nan, J.; Jin, W.; Hu, Z.; Chen, Y.; Jiang, J. Chem. Commun. 2012, 48, 7022
47. Kuang, X.; Ma, Y.; Su, H.; Zhang, J.; Dong, Y.-B.; Tang, B. Anal. Chem. 2013, 86, 1277
48. Mueller, U.; Schubert, M.; Teich, F.; Puetter, H.; Schierle-Arndt, K.; Pastre, J. J. Mater. Chem. 2006, 16, 626
49. Li, J.-R.; Kuppler, R. J.; Zhou, H.-C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1477
50. Jiang, H.-L.; Xu, Q. Chem. Commun. 2011, 47, 3351
51. Lee, C. Y.; Bae, Y.-S.; Jeong, N. C.; Farha, O. K.; Sarjeant, A. A.; Stern, C. L.; Nickias, P.; Snurr, R. Q.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5228
52. Bloch, E. D.; Queen, W. L.; Krishna, R.; Zadrozny, J. M.; Brown, C. M.; Long, J. R. Science 2012, 335, 1606
53. He, Y.; Zhang, Z.; Xiang, S.; Fronczek, F. R.; Krishna, R.; Chen, B. Chem. Commun. 2012, 48, 6493
54. Keskin, S.; Klzllel, S. Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 1799
55. Hulme, R.; Rosensweig, R. E.; Ruthven, D. M. Ind. Eng. Chem. Res. 1991, 30, 752
56. Cottier, V.; Bellat, J.-P.; Simonot-Grange, M.-H.; Méthivier, A. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 4798
57. Kulprathipanja, S. J.; James, R. B. Zeolites in Industrial Separation; Wiley-VCH: Weinheim, 2010.
58. Jee, S. E.; Sholl, D. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7896
59. Cheremisinoff, P. N.; Ellerbush, F. Carbon Adsorption Handbook; Ann Arbor Science Publishers: Ann Arbor, MI, 1978.
60. Mattson, J. S. M.; Mark, H. B. Activated Carbon; Marcel Dekker: New York, 1971.
61. Ferey, G.; Serre, C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1380
62. OKeeffe, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1215
63. Minceva, M.; Rodrigues, A. E. AIChE J. 2007, 53, 138
64. Othmer, K. Separation Technology, 2 nd ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2008; two-volume set, Vol. 1.
65. Broughton, D. B.; Gerhold, C. G. U.S. Patent US2985589, 1961.
66. Eccli, W. D.; Fremuth, A. D. S. U.S. Patent US5498822A, 1996.
67. Lima, R. M.; Grossmann, I. E. AIChE J. 2009, 55, 354
68. Minceva, M.; Rodrigues, A. E. Chem. Eng. Res. Des. 2004, 82, 667
69. Lindley, J.; McLeod, A. J. U.S. Patent US3959978A, 1976.
70. Hubbell, D. S.; Rutten, P. W. M., Patent: US5811629A, 1998.
71. Lusi, M.; Barbour, L. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3928
72. Tozawa, T.; Jones, J. T. A.; Swamy, S. I.; Jiang, S.; Adams, D. J.; Shakespeare, S.; Clowes, R.; Bradshaw, D.; Hasell, T.; Chong, S. Y.; Tang, C.; Thompson, S.; Parker, J.; Trewin, A.; Bacsa, J.; Slawin, A. M. Z.; Steiner, A.; Cooper, A. I. Nat. Mater. 2009, 8, 973
73. Mitra, T.; Jelfs, K. E.; Schmidtmann, M.; Ahmed, A.; Chong, S. Y.; Adams, D. J.; Cooper, A. I. Nat. Chem. 2013, 5, 276
74. Munch, A. S.; Mertens, F. O. R. L. J. Mater. Chem. 2012, 22, 10228
75. Sarkisov, L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 15438
76. Luebbers, M. T.; Wu, T.; Shen, L.; Masel, R. I. Langmuir 2010, 26, 11319
77. Alaerts, L.; Kirschhock, C. E. A.; Maes, M.; van der Veen, M. A.; Finsy, V.; Depla, A.; Martens, J. A.; Baron, G. V.; Jacobs, P. A.; Denayer, J. F. M.; De Vos, D. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4293
78. Alaerts, L.; Maes, M.; Giebeler, L.; Jacobs, P. A.; Martens, J. A.; Denayer, J. F. M.; Kirschhock, C. E. A.; De Vos, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14170
79. Alaerts, L.; Maes, M.; Jacobs, P. A.; Denayer, J. F. M.; De Vos, D. E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2979
80. Maes, M.; Vermoortele, F.; Boulhout, M.; Boudewijns, T.; Kirschhock, C.; Ameloot, R.; Beurroies, I.; Denoyel, R.; De Vos, D. E. Microporous Mesoporous Mater. 2012, 157, 82
81. Remy, T.; Ma, L.; Maes, M.; De Vos, D. E.; Baron, G. V.; Denayer, J. F. M. Ind. Eng. Chem. Res. 2012, 51, 14824
82. El Osta, R.; Carlin-Sinclair, A.; Guillou, N.; Walton, R. I.; Vermoortele, F.; Maes, M.; de Vos, D.; Millange, F. Chem. Mater. 2012, 24, 2781
83. Vermoortele, F.; Maes, M.; Moghadam, P. Z.; Lennox, M. J.; Ragon, F.; Boulhout, M.; Biswas, S.; Laurier, K. G. M.; Beurroies, I.; Denoyel, R.; Roeffaers, M.; Stock, N.; Düren, T.; Serre, C.; De Vos, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18526
84. Torres-Knoop, A.; Krishna, R.; Dubbeldam, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7774
85. Warren, J. E.; Perkins, C. G.; Jelfs, K. E.; Boldrin, P.; Chater, P. A.; Miller, G. J.; Manning, T. D.; Briggs, M. E.; Stylianou, K. C.; Claridge, J. B.; Rosseinsky, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4592
86. Bender, M. L.; Komiyama, M. Cyclodextrin Chemistry; Springer-Verlag: New York, 1978.
87. Tamaki, T.; Kokubu, T. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 1984, 2, 815
88. Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. Macromolecules 1993, 26, 5267
89. Harada, A.; Li, J.; Kamachi, M. Nature 1994, 370, 126
90. Li, G.; McGown, L. B. Science 1994, 264, 249
91. Wenz, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 803
92. Vajda, S.; Jimenez, R.; Rosenthal, S. J.; Fidler, V.; Fleming, G. R.; Castner, E. W. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1995, 91, 867
93. Rekharsky, M. V.; Inoue, Y. Chem. Rev. 1998, 98, 1875
94. Takei, M.; Yui, H.; Hirose, Y.; Sawada, T. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11395
95. Douhal, A. Chem. Rev. 2004, 104, 1955
96. Ikeda, H.; Nihei, T.; Ueno, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 1237
97. Wenz, G.; Han, B.-H.; Müller, A. Chem. Rev. 2006, 106, 782
98. Sallas, F.; Darcy, R. Eur. J. Org. Chem. 2008, 957
99. Harada, A.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 875
100. van de Manakker, F.; Vermonden, T.; van Nostrum, C. F.; Hennink, W. E. Biomacromolecules 2009, 10, 3157
101. Schneider, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3924
102. Ke, C.; Yang, C.; Mori, T.; Wada, T.; Liu, Y.; Inoue, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6675
103. Chen, Y.; Liu, Y. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 495
104. Harada, A.; Kobayashi, R.; Takashima, Y.; Hashidzume, A.; Yamaguchi, H. Nat. Chem. 2011, 3, 34
105. Nakahata, M.; Takashima, Y.; Yamaguchi, H.; Harada, A. Nat. Commun. 2011, 2, 511
106. Wang, H. M.; Wenz, G. Chem.-Asian J. 2011, 6, 2390
107. Nalluri, S. K. M.; Voskuhl, J.; Bultema, J. B.; Boekema, E. J.; Ravoo, B. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9747
108. Wang, H. M.; Wenz, G. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 1644
109. Harada, A.; Takashima, Y. Chem. Res. 2013, 13, 420
110. Schmidt, B. V. K. J.; Hetzer, M.; Ritter, H.; Barner-Kowollik, C. Prog. Polym. Sci. 2014, 39, 235
111. Ma, X.; Tian, H. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1971
112. Harada, A.; Takashima, Y.; Nakahata, M. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2128
113. Yang, C.; Inoue, Y. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4123
114. Smaldone, R. A.; Forgan, R. S.; Furukawa, H.; Gassensmith, J. J.; Slawin, A. M. Z.; Yaghi, O. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8630
115. Forgan, R. S.; Smaldone, R. A.; Gassensmith, J. J.; Furukawa, H.; Cordes, D. B.; Li, Q.; Wilmer, C. E.; Botros, Y. Y.; Snurr, R. Q.; Slawin, A. M. Z.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 134, 406
116. Furukawa, Y.; Ishiwata, T.; Sugikawa, K.; Kokado, K.; Sada, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10566
117. Cole, J. H.; Everett, D. H.; Marshall, C. T.; Paniego, A. R.; Powl, J. C.; Rodriguez-Reinoso, F. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1974, 70, 2154
118. Reid, C. R.; Thomas, K. M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 10619
119. Bell, J. G.; Zhao, X.; Uygur, Y.; Thomas, K. M. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 2776
120. Crank, J. The mathematics of diffusion, 2 nd ed.; Clarendon Press: Oxford, 1975.
121. Glueckauf, E.; Coates, J. I. J. Chem. Soc. 1947, 1315
122. Glueckauf, E. Trans. Faraday Soc. 1955, 51, 1540
123. Loughlin, K. F.; Hassan, M. M.; Fatehi, A. I.; Zahur, M. Gas Sep. Purif. 1993, 7, 264
124. Webster, C. E.; Drago, R. S.; Zerner, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5509
125. Li, L. J.; Bell, J. G.; Tang, S. F.; Lv, X. X.; Wang, C.; Xing, Y. L.; Zhao, X. B.; Thomas, K. M. Chem. Mater. 2014, 26, 4679
126. Wang, C.; Li, L.; Bell, J. G.; Lv, X. X.; Tang, S.; Zhao, X. B.; Thomas, K. M. Chem. Mater. 2015, 27, 1502
127. Lucena, S. M. P.; Snurr, R. Q.; Cavalcante, C. L., Jr. Adsorption 2007, 13, 477