Metalation of a thiocatechol-functionalized Zr(IV)-based metal-organic framework for selective C-H functionalization

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 6, 2015, Pages 2191-2194

  Fei, Honghan ^a   Cohen, Seth M ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; CHEMICAL REACTIONS; CRYSTALLINE MATERIALS; JAVA PROGRAMMING LANGUAGE; ORGANOMETALLICS; ZIRCONIUM;

C-H FUNCTIONALIZATION; CO-ORDINATIVELY UNSATURATED; ELECTRON-DONATING; FUNCTIONALIZED; METAL ORGANIC FRAMEWORK; RECYCLABLE CATALYST; REGIOSELECTIVE FUNCTIONALIZATION; SOFT METALS;

PALLADIUM;

CARBON; HYDROGEN; PALLADIUM;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; BIOCHEMISTRY; CATALYST; CHELATION; COVALENT BOND; ELECTRON; SCANNING ELECTRON MICROSCOPY; UNITED STATES;

EID: 84923247207     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja5126885     Document Type: Article

References (59)

1. Zhou, H.-C.; Long, J. R.; Yaghi, O. M. Chem. Rev. 2012, 112, 673-674
2. Zhou, H.-C.; Kitagawa, S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5415-5418
3. Evans, J. D.; Sumby, C.; Doonan, C. J. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5933-5951
4. Bloch, E. D.; Queen, W. L.; Krishna, R.; Zadrozny, J. M.; Brown, C. M.; Long, J. R. Science 2012, 335, 1606-1610
5. Bloch, W. M.; Burgun, A.; Coghlan, C. J.; Lee, R.; Coote, M. L.; Doonan, C. J.; Sumby, C. J. Nat. Chem. 2014, 6, 906-912
6. Tanabe, K. K.; Allen, C. A.; Cohen, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9730
7. Tanabe, K. K.; Siladke, N. A.; Broderick, E. M.; Kobayashi, T.; Goldston, J. F.; Weston, M. H.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Pruski, M.; Mader, E. A.; Johnson, M. J. A.; Nguyen, S. T. Chem. Sci. 2013, 4, 2483-2489
8. Nguyen, H. G. T.; Weston, M. H.; Sarjeant, A. A.; Gardner, D. M.; An, Z.; Carmieli, R.; Wasielewski, M. R.; Farha, O. K.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. Cryst. Growth. Des. 2013, 2013, 3528-3534
9. Severeyns, A.; De Vos, D. E.; Fiermans, L.; Verpoort, F.; Grobet, P. J.; Jacobs, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 586-589
10. Shiju, R. N.; Alberts, A. H.; Khalid, S.; Brown, D. R.; Rothenberg, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 123, 9789-9793
11. Cohen, S. M. Chem. Rev. 2012, 112, 970-1000
12. Brozek, C. K.; Dinca, M. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5456-5467
13. Karagiaridi, O.; Bury, W.; Mondloch, J. E.; Hupp, J. T.; Farha, O. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 4530-4540
14. Deria, P.; Mondloch, J. E.; Karagiaridi, O.; Bury, W.; Hupp, J. T.; Farha, O. K. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5896-5912
15. Han, Y.; Li, J.-R.; Xie, Y.; Guo, G. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 5952-5981
16. Kim, M.; Cohen, S. M. CrystEngComm 2012, 14, 4096-4104
17. Fei, H.; Cohen, S. M. Chem. Commun. 2014, 50, 4810-4812
18. Wu, H.; Chua, Y. S.; Krungleviciute, V.; Tyagi, M.; Chen, P.; Yildirim, T.; Zhou, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 10525-10532
19. Lau, C. H.; Babarao, R.; Hill, M. R. Chem. Commun. 2013, 49, 3634-3636
20. Morris, W.; Doonan, C. J.; Yaghi, O. M. Inorg. Chem. 2011, 50, 6853-6855
21. Cmarik, G. E.; Kim, M.; Cohen, S. M.; Walton, K. S. Langmuir 2012, 28, 15606-15613
22. Vermoortele, F.; Bueken, B.; Bars, G. L.; Voorde, B. V.; Vandichel, M.; Houthoofd, K.; Vimont, A.; Daturi, M.; Waroquier, M.; Speybroeck, V. V.; Kirschhock, C.; De Vos, D. E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 11465-11468
23. Fei, H.; Shin, J.; Meng, Y. S.; Adelhardt, M.; Sutter, J.; Meyer, K.; Cohen, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 4965-4973
24. Pullen, S.; Fei, H.; Orthaber, A.; Cohen, S. M.; Ott, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 16997-17003
25. Fei, H.; Pullen, S.; Wagner, A.; Ott, S.; Cohen, S. M. Chem. Commun. 2015, 51, 66-69
26. Sun, D.; Fu, Y.; Liu, W.; Ye, L.; Wang, D.; Yang, L.; Fu, X.; Li, Z. Chem.-Eur. J. 2013, 2013 (19) 14279-14285
27. Silva, C. G.; Luz, I.; Xamena, F. X. L.; Corma, A.; Garcia, H. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 11133-11138
28. Yee, K.-K.; Reimer, N.; Liu, J.; Cheng, S.-Y.; Yiu, S.-M.; Weber, J.; Stock, N.; Xu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7795-7798
29. Ekkehardt Hahn, F.; Offermann, M.; SIsfort, C. S.; Pape, T.; Frohlich, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6794-6797
30. Muratsugu, S.; Sodeyama, K.; Kitamura, F.; Sugimoto, M.; Tsuneyuki, S.; Miyashita, S.; Kato, T.; Nishihara, H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1388-1389
31. Joshi, H. K.; Cooney, J. J. A.; Inscore, F. E.; Gruhn, N. E.; Lichtenberger, D. L.; Enemark, J. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 100, 3719-3724
32. Collins, K. D.; Glorius, F. Nat. Chem. 2013, 5, 591-601
33. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960-9009
34. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147-1169
35. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315-1345
36. Enthaler, S.; Company, A. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4912-4924
37. Butler, A.; Walker, J. V. Chem. Rev. 1993, 93, 1937-1944
38. Li, J. J.; Johnson, D. S. Modern Drug Synthesis; Wiley: Hoboken, NJ, 2010.
39. Dick, A. R.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2300-2301
40. Desai, L. V.; Hull, K. L.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9542-9543
41. Kalyani, D.; Dick, A. R.; Anani, W. Q.; Sanford, M. S. Tetrahedron 2006, 62, 11483-11498
42. Zhang, S. Y.; He, G.; Nack, W. A.; Zhao, Y.; Li, Q.; Chen, G. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2124-2127
43. Zhang, Q.; Chen, K.; Rao, W.; Zhang, Y.; Chen, F. J.; Shi, B. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13588-13592
44. Sun, L.; Miyakai, T.; Seki, S.; Dinca, M. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8185-8188
45. Yee, K. K.; Reimer, N.; Liu, J.; Cheng, S. Y.; Yiu, S. M.; Weber, J.; Stock, N.; Xu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 7795-7798
46. Ke, F.; Qiu, L. G.; Yuan, Y. P.; Peng, F. M.; Jiang, X.; Xie, A. J.; Shen, Y. H.; Zhu, J. F. J. Hazard. Mater. 2011, 196, 36-43
47. Liu, T.; Che, J.-X.; Hu, Y.-Z.; Dong, X.-W.; Liu, X.-Y.; Che, C.-M. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 14090-14095
48. Kim, M.; Cahill, J. F.; Su, Y.; Prather, K. A.; Cohen, S. M. Chem. Sci. 2012, 3, 126
49. Cassoux, P.; Valade, L.; Kobayashi, H.; Kobayashi, A.; Clark, R. A.; Underhill, A. E. Coord. Chem. Rev. 1991, 110, 115
50. Olk, R. M.; Olk, B.; Dietzch, W.; Kirmse, R.; Hoyer, E. Coord. Chem. Rev. 1992, 117, 99
51. Nihei, M.; Kurihara, M.; Mizutani, J.; Nishihara, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2964-2973
52. Makedonas, C.; Mitsopoulou, C. A.; Lahoz, F. J.; Balana, A. I. Inorg. Chem. 2003, 42, 8853-8865
53. Arumugam, K.; Shaw, M. C.; Chandrasekaran, P.; Villagran, D.; Gray, T. G.; Mague, J. T.; Donahae, J. P. Inorg. Chem. 2009, 48, 10591-10607
54. Cerdeira, A. C.; Afonsa, M. L.; Santos, I. C.; Pereira, L. C. J.; Coutinho, J. T.; Rabaca, S.; Simao, D.; Henriques, R. T.; Almeida, M. Polyhedron 2012, 44, 228-237
55. Park, T.-H.; Hickman, A. J.; Koh, K.; Martin, S.; Wong-Foy, A. G.; Sanford, M. S.; Matzger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20138-20141
56. Snieckus, V. Chem. Rev. 1990, 90, 879-933
57. Prakash, G. K. S.; Mathew, T.; Hoole, D.; Esteves, P. M.; Wang, Q.; Rasul, G.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15770-15776
58. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D.-H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094-5115
59. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215-1292