Supramolecular photochirogenesis

Chemical Society Reviews

Volumn 43, Issue 12, 2014, Pages 4123-4143

  Yang, Cheng ^a   Inoue, Yoshihisa ^b  

^a China   (China)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLODEXTRIN; DNA; MACROMOLECULE; PROTEIN; ZEOLITE;

CHEMISTRY; CYCLOADDITION; KINETICS; LIGHT; MACROMOLECULE; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS;

CYCLOADDITION REACTION; CYCLODEXTRINS; DNA; KINETICS; LIGHT; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; PROTEINS; STEREOISOMERISM; THERMODYNAMICS; ZEOLITES;

EID: 84893873269     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cs60339c     Document Type: Review

References (153)

1. H. Nishino Y. Inoue Kokagaku 1997 24 54
2. Y. Inoue T. Wada S. Asaoka H. Sato J.-P. Pete Chem. Commun. 2000 251
3. Chiral photochemistry, eds., Y. Inoue, and, V. Ramamurthy, Marcel Dekker, 2004
4. W. Kuhn E. Braun Naturwissenschaften 1929 17 227
5. C. Yang Chin. Chem. Lett. 2013 24 437
6. C. Yang and Y. Inoue, in Supramolecular Photochemistry: Controlling Photochemical Processes, ed., V. Ramamurthy, and, Y. Inoue, John Wiley & Sons Inc., Hoboken, 2011, p. 115
7. C. Yang and Y. Inoue, in CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology 3rd Ed., ed., A. G. Griesbeck, M. Oelgemoller, and, F. Ghetti, Taylor & Francis Group, Boca Raton, 2012, vol. 1, p. 125
8. G. S. Hammond R. S. Cole J. Am. Chem. Soc. 1965 87 3256
9. Y. Cochez J. Jespers V. Libert K. Mislow R. Martin Bull. Soc. Chim. Belg. 1975 84 1033
10. Y. Inoue T. Yokoyama N. Yamasaki A. Tai J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6480
11. Y. Inoue T. Yokoyama N. Yamasaki A. Tai Nature 1989 341 225
12. T. Tamaki T. Kokubu J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chem. 1984 2 815
13. T. Tamaki T. Kokubu K. Ichimura Tetrahedron Lett. 1987 43 1485
14. Y. Inoue S. F. Dong K. Yamamoto L.-H. Tong H. Tsuneishi T. Hakushi A. Tai J. Am. Chem. Soc. 1995 113 2793
15. M. Leibovitch G. Olovsson G. Sundarababu V. Ramamurthy J. R. Scheffer J. Trotter J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1219
16. Y. Inoue S. Kosaka K. Matsumoto H. Tsuneishi T. Hakushi A. Tai K. Nakagawa L. Tong J. Photochem. Photobiol., A 1993 71 61
17. Y. Inoue T. Wada N. Sugahara K. Yamamoto K. Kimura L.-H. Tong X.-M. Gao Z.-J. Hou Y. Liu J. Org. Chem. 2000 65 8041
18. G. Fukuhara T. Mori T. Wada Y. Inoue J. Org. Chem. 2006 71 8233
19. R. Lu C. Yang Y. Cao Z. Wang T. Wada W. Jiao T. Mori Y. Inoue Chem. Commun. 2008 374
20. G. Fukuhara T. Mori T. Wada Y. Inoue Chem. Commun. 2005 4199
21. R. Lu C. Yang Y. Cao Z. Wang T. Wada W. Jiao T. Mori Y. Inoue J. Org. Chem. 2008 7695
22. Y. Gao T. Wada K. Yang K. Kim Y. Inoue Chirality 2005 17 S19
23. Y. Gao M. Inoue T. Wada Y. Inoue J. Incl. Phenom. Macrocyclic Chem. 2004 50 111
24. Y. Inoue T. Wada N. Sugahara K. Yamamoto K. Kimura L.-H. Tong X.-M. Gao Z.-J. Hou Y. Liu J. Org. Chem. 2000 65 8041
25. Y. Inoue N. Yamasaki T. Yokoyama A. Tai J. Org. Chem. 1993 58 1011
26. Y. Inoue H. Ikeda M. Kaneda T. Sumimura S. R. L. Everitt T. Wada J. Am. Chem. Soc. 2000 122 406
27. Y. Inoue Sentan Kagaku Shirizu 2003 1 77
28. M. Kaneda Y. Nishiyama S. Asaoka T. Mori T. Wada Y. Inoue Org. Biomol. Chem. 2004 2 1295
29. Y. Inoue Kagaku to Kogyo 2006 59 152
30. Y. Inoue H. Tsuneishi T. Hakushi A. Tai J. Am. Chem. Soc. 1997 119 472
31. C. Yang T. Mori T. Wada Y. Inoue New J. Chem. 2007 31 697
32. W. Liang C. Yang M. Nishijima G. Fukuhara T. Mori A. Mele F. Castiglione F. Caldera F. Trotta Y. Inoue Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 1305
33. W. Liang C. Yang D. Zhou H. Haneoka M. Nishijima G. Fukuhara T. Mori F. Castiglione A. Mele F. Caldera Chem. Commun. 2013 49 3510
34. K. Vizvardi K. Desmet I. Luyten P. Sandra G. Hoornaert E. Van der Eycken Org. Lett. 2001 3 1173
35. S. Koodanjeri V. Ramamurthy Tetrahedron Lett. 2002 43 9229
36. S. Koodanjeri A. Joy V. Ramamurthy Tetrahedron 2000 56 7003
37. J. Shailaja S. Karthikeyan V. Ramamurthy Tetrahedron Lett. 2002 43 9335
38. T. Mori T. Wada Y. Inoue Org. Lett. 2000 2 3401
39. T. Mori Y. Inoue R. G. Weiss Org. Lett. 2003 5 4661
40. T. Mori R. G. Weiss Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8961
41. T. Mori H. Saito Y. Inoue Chem. Commun. 2003 2302
42. T. Mori M. Takamoto T. Wada Y. Inoue Photochem. Photobiol. Sci. 2003 2 1187
43. V. P. Rao N. J. Turro Tetrahedron Lett. 1989 30 4641
44. A. Nakamura Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2003 125 966
45. A. Wakai H. Fukasawa C. Yang T. Mori Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2012 134 4990
46. H. Ikeda T. Nihei A. Ueno J. Org. Chem. 2005 70 1237
47. C. Yang G. Fukuhara A. Nakamura Y. Origane K. Fujita D.-Q. Yuan T. Mori T. Wada Y. Inoue J. Photochem. Photobiol., A 2005 173 375
48. C. Yang A. Nakamura G. Fukuhara Y. Origane T. Mori T. Wada Y. Inoue J. Org. Chem. 2006 71 3126
49. C. Yang A. Nakamura T. Wada Y. Inoue Org. Lett. 2006 8 3005
50. C. Yang C. Ke K. Fujita D.-Q. Yuan T. Mori Y. Inoue Aust. J. Chem. 2008 1
51. C. Ke C. Yang T. Mori T. Wada Y. Liu Y. Inoue Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6675
52. C. Ke C. Yang W. Liang T. Mori Y. Liu Y. Inoue New J. Chem. 2010 34 1323
53. Q. Wang C. Yang G. Fukuhara T. Mori Y. Liu Y. Inoue Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 290
54. C. Yang A. Nakamura G. Fukuhara Y. Origane T. Mori T. Wada Y. Inoue J. Org. Chem. 2006 71 3126
55. A. Nakamura Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5338
56. C. Yang T. Mori Y. Origane Y. H. Ko N. Selvapalam K. Kim Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8574
57. C. Yang C. Ke F. Kahee D.-Q. Yuan T. Mori Y. Inoue Aust. J. Chem. 2008 61 565
58. C. Ke C. Yang T. Mori T. Wada Y. Liu Y. Inoue Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6675
59. Q. Wang C. Yang C. Ke G. Fukuhara T. Mori Y. Liu Y. Inoue Chem. Commun. 2011 47 6849
60. G. Fukuhara H. Umehara S. Higashino M. Nishijima C. Yang T. Mori T. Wada Y. Inoue Photochem. Photobiol. Sci. 2014 10.1039/C3PP50127B
61. G.-H. Liao L. Luo H.-X. Xu X.-L. Wu L. Lei C.-H. Tung L.-Z. Wu J. Org. Chem. 2008 73 7345
62. L. Luo S.-F. Cheng B. Chen C.-H. Tung L.-Z. Wu Langmuir 2010 26 782
63. W. Liang H.-H. Zhang J.-J. Wang Y. Peng B. Chen C. Yang C.-H. Tung L.-Z. Wu G. Fukuhara T. Mori Y. Inoue Pure Appl. Chem. 2011 83 769
64. G. Fukuhara T. Mori T. Wada Y. Inoue Chem. Commun. 2006 1712
65. G. Fukuhara T. Mori Y. Inoue J. Org. Chem. 2009 74 6714
66. C. Festa N. Levi-Minzi M. Zandomeneghi Gazz. Chim. Ital. 1996 126 599
67. N. Levi-Minzi M. Zandomeneghi J. Am. Chem. Soc. 1992 114 9300
68. A. Ouchi G. Zandomeneghi M. Zandomeneghi Chirality 2002 14 1
69. M. Nishijima J.-W. Chang C. Yang G. Fukuhara T. Mori Y. Inoue Res. Chem. Intermed. 2013 39 371
70. T. Wada N. Sugahara M. Kawano Y. Inoue Chem. Lett. 2000 1174
71. S. Asaoka T. Wada Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3008
72. M. Nishijima T. C. S. Pace A. Nakamura T. Mori T. Wada C. Bohne Y. Inoue J. Org. Chem. 2007 72 2707
73. M. Nishijima T. Wada T. Mori T. C. S. Pace C. Bohne Y. Inoue J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3478
74. C. S. Pace Tamara M. Nishijima T. Wada Y. Inoue C. Bohne J. Phys. Chem. B 2009 113 10445
75. T. Pace M. Nishijima T. Wada Y. Inoue C. Bohne J. Phys. Chem. B 2009 113 10445
76. D. Fuentealba H. Kato M. Nishijima G. Fukuhara T. Mori Y. Inoue C. Bohne J. Am. Chem. Soc. 2012 135 203
77. M. Nishijima H. Kato C. Yang G. Fukuhara T. Mori Y. Araki T. Wada Y. Inoue ChemCatChem 2013 10.1002/cctc.201300160
78. M. Fukagawa I. Kawamura T. Ubukata Y. Yokoyama Chem.-Eur. J. 2013 19 9401
79. K. Bando T. Zako M. Sakono M. Maeda T. Wada M. Nishijima G. Fukuhara C. Yang T. Mori T. C. Pace Photochem. Photobiol. Sci. 2010 9 655
80. M. Nishijima H. Tanaka G. Fukuhara C. Yang T. Mori V. Babenko W. Dzwolak Y. Inoue Chem. Commun. 2013 49 8916
81. J. Sivaguru A. Natarajan L. S. Kaanumalle J. Shailaja S. Uppili A. Joy V. Ramamurthy Acc. Chem. Res. 2003 36 509
82. A. Joy S. Uppili M. R. Netherton J. R. Scheffer V. Ramamurthy J. Am. Chem. Soc. 2000 122 728
83. S. Uppili V. Ramamurthy Org. Lett. 2002 4 87
84. A. Natarajan A. Joy L. S. Kaanumalle J. R. Scheffer V. Ramamurthy J. Org. Chem. 2002 67 8339
85. A. K. Sundaresan L. S. Kaanumalle C. L. D. Gibb B. C. Gibb V. Ramamurthy Dalton Trans. 2009 4003
86. D. Brunel M. Lasperas Nanostruct. Catal. 2003 157
87. G. J. Hutchings Surf. Chem. Catal. 2002 241
88. F. Van de Velde I. W. C. E. Arends R. A. Sheldon Top. Catal. 2000 13 259
89. D. S. Shephard Stud. Surf. Sci. Catal. 2000 129 789
90. G. J. Hutchings Chem. Commun. 1999 301
91. J. Sivaguru T. Shichi V. Ramamurthy Org. Lett. 2002 4 4221
92. J. Sivaguru T. Wada Y. Origane Y. Inoue V. Ramamurthy Photochem. Photobiol. Sci. 2005 4 119
93. P. Lakshminarasimhan R. B. Sunoj J. Chandrasekhar V. Ramamurthy J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4815
94. K. Sivasubramanian L. S. Kaanumalle S. Uppili V. Ramamurthy Org. Biomol. Chem. 2007 5 1569
95. L. S. Kaanumalle J. Sivaguru R. B. Sunoj P. H. Lakshminarasimhan J. Chandrasekhar V. Ramamurthy J. Org. Chem. 2002 67 8711
96. E. Cheung K. C. W. Chong S. Jayaraman V. Ramamurthy J. R. Scheffer J. Trotter Org. Lett. 2000 2 2801
97. K. C. W. Chong J. Sivaguru T. Shichi Y. Yoshimi V. Ramamurthy J. R. Scheffer J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2858
98. J. Sivaguru S. Jockusch N. J. Turro V. Ramamurthy Photochem. Photobiol. Sci. 2003 2 1101
99. L. S. Kaanumalle J. Sivaguru N. Arunkumar S. Karthikeyan V. Ramamurthy Chem. Commun. 2003 116
100. M. Kaftory M. Yagi K. Tanaka F. Toda J. Org. Chem. 1988 53 4391
101. F. Toda Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1988 161 355
102. F. Toda K. Tanaka Chem. Commun. 1986 1429
103. F. Toda K. Tanaka M. Yagi Tetrahedron 1987 43 1495
104. J. R. Scheffer L. Wang J. Phys. Org. Chem. 2000 13 531
105. L. Ma L.-Z. Wu L.-P. Zhang C.-H. Tung Chin. J. Chem. 2003 21 96
106. A. Joy L. S. Kaanumalle V. Ramamurthy Org. Biomol. Chem. 2005 3 3045
107. A. Joy J. R. Scheffer V. Ramamurthy Org. Lett. 2000 2 119
108. N. A. Kaprinidis M. S. Landis N. J. Turro Tetrahedron Lett. 1997 38 2609
109. J. R. Edman J. Am. Chem. Soc. 1969 91 7103
110. R. C. Hahn R. P. Johnson J. Am. Chem. Soc. 1977 99 1508
111. A. Joy R. J. Robbins K. Pitchumani V. Ramamurthy Tetrahedron Lett. 1997 38 8825
112. H. Maeda T. Okumura Y. Yoshimi K. Mizuno Tetrahedron: Asymmetry 2009 20 381
113. T. Poon N. Turro J. Chapman P. Lakshminarasimhan X. Lei S. Jockusch R. Franz I. Washington W. Adam S. Bosio Org. Lett. 2003 5 4951
114. W. Adam S. G. Bosio N. J. Turro B. T. Wolff J. Org. Chem. 2004 69 1704
115. T. Poon J. Sivaguru R. Franz S. Jockusch C. Martinez I. Washington W. Adam Y. Inoue N. J. Turro J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10498
116. J. Sivaguru T. Poon R. Franz S. Jockusch W. Adam N. Turro J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10816
117. J. Sivaguru T. Poon C. Hooper H. Saito M. R. Solomon S. Jockusch W. Adam Y. Inoue N. J. Turro Tetrahedron 2006 62 10647
118. J. Sivaguru H. Saito M. R. Solomon L. S. Kaanumalle T. Poon S. Jockusch W. Adam V. Ramamurthy Y. Inoue N. J. Turro Photochem. Photobiol. Sci. 2006 82 123
119. M. Benitez G. Bringmann M. Dreyer H. Garcia H. Ihmels M. Waidelich K. Wissel J. Org. Chem. 2005 70 2315
120. H. Qiu C. Yang Y. Inoue S. Che Org. Lett. 2009 11 1793
121. T. Wada M. Shikimi Y. Inoue G. Lem N. J. Turro Chem. Commun. 2001 1864
122. T. Bach H. Bergmann K. Harms Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2302
123. T. Bach H. Bergmann B. Grosch K. Harms J. Am. Chem. Soc. 2002 124 7982
124. P. Selig T. Bach J. Org. Chem. 2006 71 5662
125. Handbook of Zeolite Science and Technology, ed., S. M. Auerbach, K. A. Carrado, and, P. K. Dutta, CRC Press, 2003
126. T. Bach B. Grosch T. Strassner E. Herdtweck J. Org. Chem. 2003 68 1107
127. T. Bach H. Bergmann H. Brummerhop W. Lewis K. Harms Chem.-Eur. J. 2001 7 4512
128. B. Grosch C. N. Orlebar E. Herdtweck M. Kaneda T. Wada Y. Inoue T. Bach Chem.-Eur. J. 2004 10 2179
129. T. Bach H. Bergmann K. Harms Org. Lett. 2001 3 601
130. D. F. Cauble V. Lynch M. J. Krische J. Org. Chem. 2003 68 15
131. Y. Inoue Nature 2005 436 1099
132. A. Bauer F. Westkaemper S. Grimme T. Bach Nature 2005 436 1139
133. C. Müller A. Bauer M. M. Maturi M. C. Cuquerella M. A. Miranda T. Bach J. Am. Chem. Soc. 2011 133 16689
134. C. Mueller A. Bauer T. Bach Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6640
135. D. Albrecht F. Vogt T. Bach Chem.-Eur. J 2010 16 4284
136. Y. Kawanami S. Katsumata J. Mizoguchi M. Nishijima G. Fukuhara C. Yang T. Mori Y. Inoue Org. Lett. 2012 14 4962
137. S. C. Coote T. Bach J. Am. Chem. Soc. 2013 135 14948
138. J. Mizoguchi Y. Kawanami T. Wada K. Kodama K. Anzai T. Yanagi Y. Inoue Org. Lett. 2006 8 6051
139. Y. Kawanami T. C. S. Pace J. Mizoguchi T. Yanagi M. Nishijima T. Mori T. Wada C. Bohne Y. Inoue J. Org. Chem. 2009 74 7908
140. T. Furusawa M. Kawano M. Fujita Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5717
141. Y. Nishioka T. Yamaguchi M. Kawano M. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8160
142. M. Yoshizawa Y. Takeyama T. Okano M. Fujita J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3243
143. M. Yoshizawa M. Tamura M. Fujita Science 2006 312 1472
144. J. S. Seo D. Whang H. Lee S. I. Jun J. Oh Y. J. Jeon K. Kim Nature 2000 404 982
145. Y. Ishida Y. Kai S.-y. Kato A. Misawa S. Amano Y. Matsuoka K. Saigo Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8241
146. Y. Ishida A. S. Achalkumar S.-y. Kato Y. Kai A. Misawa Y. Hayashi K. Yamada Y. Matsuoka M. Shiro K. Saigo J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17435
147. Y. Ishida Y. Matsuoka Y. Kai K. Yamada K. Nakagawa T. Asahi K. Saigo J. Am. Chem. Soc. 2013 135 6407
148. F.-F. Lv B. Chen L.-Z. Wu L.-P. Zhang C.-H. Tung Org. Lett. 2008 10 3473
149. F. Lv X. Li L. Wu C. Tung Tetrahedron 2008 64 1918
150. D. Xiao T. Wada Y. Inoue Chirality 2008 21 110
151. M. Shirakawa N. Fujita T. Tani K. Kaneko S. Shinkai Chem. Commun. 2005 4149
152. A. Dawn T. Shiraki S. Haraguchi H. Sato K. Sada S. Shinkai Chem.-Eur. J. 2010 16 3676
153. R. Brimioulle T. Bach Science 2013 342 840