Solubilization of polycyclic aromatics in water by γ-cyclodextrin derivatives

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 6, Issue 9, 2011, Pages 2390-2399

  Wang, Hai Ming ^a   Wenz, Gerhard ^a  

^a SAARLAND UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

cyclodextrins; dimerization; fluorescence; inclusion compounds; polycycles

Indexed keywords

BINDING FREE ENERGY; CDS; CROSS SECTIONAL AREA; CYCLODEXTRIN DERIVATIVES; DIMER FORMATION; DRIVING FORCES; INCLUSION COMPLEX; INCLUSION COMPOUNDS; POLYCYCLES; POLYCYCLIC AROMATICS; QUANTUM-MECHANICAL CALCULATION; SPACE-FILLING; STOKES SHIFT;

BINDING ENERGY; CYCLODEXTRINS; FLUORESCENCE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; SOLUBILITY; SOLUTIONS; STOICHIOMETRY;

DIMERIZATION;

EID: 80051712365     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201100217     Document Type: Article

References (79)

1. G. Wenz, Angew. Chem. 1994, 106, 851-870
2. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 803-822
3. G. Wenz, J. Polym. Sci. Part A 2009, 47, 6333-6341
4. J. Szejtli, Chem. Rev. 1998, 98, 1743-1753.
5. A. Steffen, C. Thiele, S. Tietze, C. Strassnig, A. Kamper, T. Lengauer, G. Wenz, J. Apostolakis, Chem. Eur. J. 2007, 13, 6801-6809
6. G. Wenz, B. H. Han, A. Müller, Chem. Rev. 2006, 106, 782-817
7. G. Wenz, C. Strassnig, C. Thiele, A. Engelke, B. Morgenstern, K. Hegetschweiler, Chem. Eur. J. 2008, 14, 7202-7211.
8. K. Uekama, F. Hirayama, T. Irie, Chem. Rev. 1998, 98, 2045-2076
9. A. R. Hedges, Chem. Rev. 1998, 98, 2035-2044
10. T. Loftsson, M. Brewster, J. Pharm. Sci. 1996, 85, 1017-1025
11. K. Kano, Y. Ishida, Angew. Chem. 2007, 119, 741-744
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 727-730.
13. I. BeÀ, M. G. Gotsev, P. M. Ivanov, C. Jaime, P. A. Kollman, J. Org. Chem. 2006, 71, 2056-2063
14. Y. Liu, B.-H. Han, H.-Y. Zhang, Curr. Org. Chem. 2004, 8, 35-46
15. K. Kano, Y. Ishida, Chem. Asian J. 2008, 3, 678-686.
16. S. Filippone, F. Heimann, A. Rassat, Chem. Commun. 2002, 1508-1509
17. T. Loftsson, D. Hreinsdottir, M. Masson, Int. J. Pharm. 2005, 302, 18-28.
18. T. Loftsson, A. Magnusdottir, M. Masson, J. F. Sigurjonsdottir, J. Pharm. Sci. 2002, 91, 2307-2316.
19. G. Wenz, T. Hofler, Carbohydr. Res. 1999, 322, 153-165
20. J. Pitha, J. Milecki, H. Fales, L. Pannell, K. Uekama, Int. J. Pharm. 1986, 29, 73-82.
21. V. Zia, R. A. Rajewski, V. J. Stella, Pharm. Res. 2001, 18, 667-673.
22. K. Kano, Y. Ishida, K. Kitagawa, M. Yasuda, M. Watanabe, Chem. Asian J. 2007, 2, 1305-1313.
23. M. Lubomska, P. Gierycz, M. Rogalski, Fluid Phase Equilib. 2005, 238, 39-44
24. X. Wang, M. L. Brusseau, Environ. Sci. Technol. 1995, 29, 2346-2351
25. X. Wang, M. L. Brusseau, Environ. Sci. Technol. 1993, 27, 2821-2825.
26. K. Takahashi, Chem. Rev. 1998, 98, 2013-2033
27. X. Wu, L. Lei, L. Wu, G. Liao, L. Luo, X. Shan, L. Zhang, C. Tung, Tetrahedron 2007, 63, 3133-3137
28. L. Luo, G. H. Liao, X. L. Wu, L. Lei, C. H. Tung, L. Z. Wu, J. Org. Chem. 2009, 74, 3506-3515
29. C. Yang, A. Nakamura, T. Wada, Y. Inoue, Org. Lett. 2006, 8, 3005-3008
30. A. Nakamura, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5338-5339
31. S. Karthikeyan, V. Ramamurthy, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4495-4498
32. N. Haga, H. Takayanagi, K. Tokumaru, J. Org. Chem. 1997, 62, 3734-3743
33. F. D. Lewis, S. V. Barancyk, E. L. Burch, J. Phys. Chem. 1992, 96, 2548-2553
34. K. Wei, R. Livingston, Photochem. Photobiol. 1967, 6, 229-232
35. J. Reichwagen, H. Hopf, A. Del Guerzo, J. Desvergne, H. Bouas-Laurent, Org. Lett. 2004, 6, 1899-1902
36. W. Herrmann, S. Wehrle, G. Wenz, Chem. Commun. 1997, 1709-1710.
37. A. Nakamura, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 966-972.
38. P. R. Ashton, R. Koniger, J. F. Stoddart, D. Alker, V. D. Harding, J. Org. Chem. 1996, 61, 903-908.
39. R. Singh, H. H. Tonnesen, S. B. Vogensen, T. Loftsson, M. Masson, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2010, 66, 335-348
40. T. Higuchi, K. Connors, Adv. Anal. Chem. Instrum. 1965, 4, 117-212
41. T. Higuchi, H. Kristiansen, J. Pharm. Sci. 1970, 59, 1601-1608.
42. A. Chauhan, N. Jain, P. Diwan, A. Khopade, J. Drug Targeting 2004, 12, 575-583
43. S. Tenjarla, P. Puranajoti, R. Kasina, T. Mandal, J. Pharm. Sci. 1998, 87, 425-429.
44. H. M. Cabral Marques, J. Hadgraft, I. W. Kellaway, Int. J. Pharm. 1990, 63, 259-266.
45. K. S. S. P. Rao, S. M. Hubig, J. N. Moorthy, J. K. Kochi, J. Org. Chem. 1999, 64, 8098-8104
46. T. Tamaki, T. Kokubu, K. Ichimura, Tetrahedron 1987, 43, 1485-1494.
47. G. Grabner, K. Rechthaler, B. Mayer, G. Kohler, K. Rotkiewicz, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 1365-1376.
48. R. A. Agbaria, E. Roberts, I. M. Warner, J. Phys. Chem. 1995, 99, 10056-10060
49. Y. Chen, Y. Tao, H. Lin, Macromolecules 2006, 39, 8559-8566.
50. N. Miyakawa, T. Kiba, S. I. Sato, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2010, 520, 469-476.
51. K. Kano, H. Matsumoto, S. Hashimoto, M. Sisido, Y. Imanishi, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6117-6118
52. T. Yorozu, M. Hoshino, M. Imamura, J. Phys. Chem. 1982, 86, 4426-4429.
53. A. Müller, G. Wenz, Chem. Eur. J. 2007, 13, 2218-2223.
54. K. Harata, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 2763-2767.
55. Gaussian 03, Revision E.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, A. Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004.
56. C. Gonzalez, E. C. Lim, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 2953-2957.
57. S. Grimme, Angew. Chem. 2008, 120, 3478-3483
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3430-3434.
59. K. Guckian, B. Schweitzer, X. Rex, C. Sheils, D. Tahmassebi, E. Kool, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2213-2222.
60. J. Mizoguchi, Y. Kawanami, T. Wada, K. Kodama, K. Anzai, T. Yanagi, Y. Inoue, Org. Lett. 2006, 8, 6051-6054.
61. A. W. Snow, E. E. Foos, Synthesis 2003, 0509-0512.
62. H. Lund, J. Bjerrum, Chem. Ber. 1931, 64, 210-213.
63. S. Nigam, G. Durocher, J. Phys. Chem. 1996, 100, 7135-7142
64. G. Cox, N. Turro, N. Yang, M. Chen, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 422-424.
65. M. E. Brewster, R. Vandecruys, J. Peeters, P. Neeskens, G. Verreck, T. Loftsson, Eur. J. Pharm. Sci. 2008, 34, 94-103.
66. H. Takeru, L. L. John, J. Am. Pharm. Assoc. 1954, 43, 349-354.
67. D. Holmes, S. Kumaraswamy, A. Matzger, K. Vollhardt, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3399-3412
68. J. Bouwstra, A. Schouten, J. Kroon, Acta Crystallogr. Sect. C 1984, 40, 428-431
69. V. Petrícek, I. Císarová, L. Hummel, J. Kroupa, B. Brezina, Acta Crystallogr. Sect. B 1990, 46, 830-832
70. A. C. Blackburn, L. J. Fitzgerald, R. Gerkin, Acta Crystallogr. Sect. C 1996, 52, 2862-2864
71. J. Oddershede, S. Larsen, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1057-1063
72. J. Robertson, H. Shearer, G. Sim, D. Watson, Acta Crystallogr. 1962, 15, 1-8
73. C. Brock, J. Dunitz, Acta Crystallogr. Sect. B 1990, 46, 795-806
74. T. Welberry, Proc. R. Soc. London Ser. A 1973, 334, 19-48.
75. K. Lindner, W. Saenger, Carbohydr. Res. 1982, 99, 103-115.
76. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 209-220
77. J. J. P. Stewart, J. Comput. Chem. 1989, 10, 221-264.
78. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Mol. Graph. 1996, 14, 33-38.
79. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.