Efficient synthesis of β-CF3/SCF3-substituted carbonyls via copper-catalyzed electrophilic ring-opening cross-coupling of cyclopropanols

Organic Letters

Volumn 17, Issue 9, 2015, Pages 2186-2189

  Li, Yong ^a   Ye, Zhishi ^a   Bellman, Tabitha M ^a   Chi, Teng ^b   Dai, Mingji ^a  

^a PURDUE UNIVERSITY   (United States)

^b TSINGHUA UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADOMEGLIVANT; ALKENE; BIPHENYL DERIVATIVE; COPPER; CUPROUS IODIDE; CYCLOPROPANOL; ETHER DERIVATIVE; FLUORINATED HYDROCARBON; GLUCAGON RECEPTOR; IODIDE;

ANTAGONISTS AND INHIBITORS; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DIABETES MELLITUS, TYPE 2; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKENES; BIPHENYL COMPOUNDS; CATALYSIS; COPPER; DIABETES MELLITUS, TYPE 2; ETHERS, CYCLIC; HYDROCARBONS, FLUORINATED; IODIDES; MOLECULAR STRUCTURE; RECEPTORS, GLUCAGON; STEREOISOMERISM;

EID: 84928893652     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00782     Document Type: Article

References (104)

1. Ma, J.-A.; Cahard, D. Chem. Rev. 2008, 108, PR1
2. Furuya, T.; Kamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470
3. Liang, T.; Neumann, C. N.; Ritter, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 8214
4. Ni, C.; Hu, M.; Hu, J. Chem. Rev. 2015, 115, 765
5. Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475
6. Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8950
7. Cho, E. J.; Senecal, T. D.; Kinzel, T.; Zhang, Y.; Watson, D. A.; Buchwald, S. L. Science 2010, 328, 1679
8. Ball, N. D.; Gary, J. B.; Ye, Y.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7577
9. Zhang, X.-G.; Dai, H.-X.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11948
10. Nebra, N.; Grushin, V. V. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 16998
11. Dubinina, G. G.; Furutachi, H.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8600
12. Morimoto, H.; Tsubogo, T.; Litvinas, N. D.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3793
13. Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7262
14. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224
15. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4986
16. Früh, N.; Togni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 10813
17. He, Z.; Zhang, R.; Hu, M.; Li, L.; Ni, C.; Hu, J. Chem. Sci. 2013, 4, 3478
18. Lu, D.-F.; Zhu, C.-L.; Xu, H. Chem. Sci. 2013, 4, 2478
19. Ramachandran, P. V.; Parthasarathy, G.; Gagare, P. D. Org. Lett. 2010, 12, 4474
20. Li, L.; Chen, Q.-Y.; Guo, Y. J. Org. Chem. 2014, 79, 5145
21. Zhu, L.; Liu, S.; Douglas, J. T.; Altman, R. A. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12800
22. Ji, Y.; Brueckl, T.; Baxter, R. D.; Fujiwara, Y.; Seiple, I. B.; Su, S.; Blackmond, D. G.; Baran, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2011, 108, 14411
23. Leroux, F.; Jeschke, P.; Schlosser, M. Chem. Rev. 2005, 105, 827
24. Manteau, B.; Pazenok, S.; Vors, J.-P.; Leroux, F. R. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 140
25. Xu, X.-H.; Matsuzaki, K.; Shibata, N. Chem. Rev. 2015, 115, 731
26. Baert, F.; Colomb, J.; Billard, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10382
27. Teverovskiy, G.; Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7312
28. Tran, L. D.; Popov, I.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18237
29. Danoun, G.; Bayarmagnai, B.; Gruenberg, M. F.; Goossen, L. J. Chem. Sci. 2014, 5, 1312
30. Hu, M.; Rong, J.; Miao, W.; Ni, C.; Han, Y.; Hu, J. Org. Lett. 2014, 16, 2030
31. Chen, C.; Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12454
32. Chen, C.; Xu, X.-H.; Yang, B.; Qing, F.-L. Org. Lett. 2014, 16, 3372
33. Pluta, R.; Nikolaienko, P.; Rueping, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1650
34. Bootwicha, T.; Liu, X.; Pluta, R.; Atodiresei, I.; Rueping, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12856
35. Hu, F.; Shao, X.; Zhu, D.; Lu, L.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6105
36. Xu, C.; Ma, B.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 9316
37. Yang, Y.-D.; Azuma, A.; Tokunaga, E.; Yamasaki, M.; Shiro, M.; Shibata, N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8782
38. Zhang, C.-P.; Vicic, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 183
39. Wang, X.; Zhou, Y.; Ji, G.; Wu, G.; Li, M.; Zhang, Y.; Wang, J. Eur. J. Org. Chem. 2014, 3093
40. Huang, Y.; He, X.; Lin, X.; Rong, M.; Weng, Z. Org. Lett. 2014, 16, 3284
41. Weng, Z.; He, W.; Chen, X.; Lee, R.; Tan, D.; Lai, Z.; Kong, D.; Yuan, Y.; Huang, K.-W. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 1548
42. Li, S.-G.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2013, 15, 5898
43. Ye, K.-Y.; Zhang, X.; Dai, L.-X.; You, S.-L. J. Org. Chem. 2014, 79, 12106
44. Xu, J.; Liu, X.; Fu, Y. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 585
45. Xu, J.; Xiao, B.; Xie, C.-Q.; Luo, D.-F.; Liu, L.; Fu, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12551
46. Shimizu, R.; Egami, H.; Hamashima, Y.; Sodeoka, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4577
47. Yasu, Y.; Koike, T.; Akita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9567
48. Janson, P. G.; Ghoneim, I.; Ilchenko, N. O.; Szabó, K. J. Org. Lett. 2012, 14, 2882
49. Argintaru, O. A.; Ryu, D.; Aron, I.; Molander, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13656
50. Mizuta, S.; Verhoog, S.; Engle, K. M.; Khotavivattana, T.; O'Duill, M.; Wheelhouse, K.; Rassias, G.; Médebielle, M.; Gouverneur, V. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2505
51. Feng, C.; Loh, T.-P. Chem. Sci. 2012, 3, 3458
52. Ferry, A.; Billard, T.; Langlois, B. R.; Bacqué, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8551
53. Liu, J.-B.; Xu, X.-H.; Chen, Z.-H.; Qing, F.-L. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 897
54. Hu, F.; Shao, X.; Zhu, D.; Lu, L.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 6105
55. Shao, X.; Liu, T.; Lu, L.; Shen, Q. Org. Lett. 2014, 16, 4738
56. Guo, S.; Zhang, X.; Tang, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 4065
57. Gibson, D. H.; DePuy, C. H. Chem. Rev. 1974, 74, 605
58. Ryu, I.; Murai, S. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry; Thieme: Stuttgart, 1997; Vol. E17c, p 1985.
59. Kulinkovich, O. G. Chem. Rev. 2003, 103, 2597
60. Rosa, D.; Nithiy, N.; Orellana, A. Synthesis 2013, 45, 3199
61. Aoki, S.; Fujimura, T.; Nakamura, E.; Kuwajima, I. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3296
62. Fujimura, T.; Aoki, S.; Nakamura, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 2809
63. Aoki, S.; Nakamura, E. Synlett 1990, 741
64. Kang, S.-K.; Yamaguchi, T.; Ho, P.-S.; Kim, W.-Y.; Yoon, S.-K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1947
65. Rosa, D.; Orellana, A. Org. Lett. 2011, 13, 110
66. Rosa, D.; Orellana, A. Chem. Commun. 2012, 48, 1922
67. Parida, B. B.; Das, P. P.; Niocel, M.; Cha, J. K. Org. Lett. 2013, 15, 1780
68. Cheng, K.; Walsh, P. J. Org. Lett. 2013, 15, 2298
69. Rosa, D.; Orellana, A. Chem. Commun. 2013, 49, 5420
70. Nithiy, N.; Orellana, A. Org. Lett. 2014, 16, 5854
71. Krause, N. Modern Organocopper Chemistry; Wiley: Hoboken, 2002.
72. Ryu, I.; Ando, M.; Ogawa, A.; Murai, S.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 7192
73. Ryu, I.; Matsumoto, K.; Kameyama, Y.; Ando, M.; Kusumoto, N.; Ogawa, A.; Kambe, N.; Murai, S.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12330
74. Das, P. P.; Belmore, K.; Cha, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9517
75. Rao, N. N.; Parida, B. B.; Cha, J. K. Org. Lett. 2014, 16, 6208
76. Gao, B.; Zhao, Y.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2015, 54, 638
77. Gao, P.; Shen, Y.-W.; Fang, R.; Hao, X.-H.; Qiu, Z.-H.; Yang, F.; Yan, X.-B.; Wang, Q.; Gong, X.-J.; Liu, X.-Y.; Liang, Y.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 7629
78. Mu, X.; Wu, T.; Wang, H.-Y.; Guo, Y.-L.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 878
79. Wang, F.; Qi, X.; Liang, Z.; Chen, P.; Liu, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 1881
80. Chen, Z.-M.; Bai, W.; Wang, S.-H.; Yang, B.-M.; Tu, Y.-Q.; Zhang, F.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 9781
81. Liu, X.; Xiong, F.; Huang, X.; Xu, L.; Li, P.; Wu, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6962
82. Matoba, K.; Kawai, H.; Furukawa, T.; Kusuda, A.; Tokunaga, E.; Nakamura, S.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5762
83. Prakash, G. K. S.; Krishnamurti, R.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 393
84. Li, L.; Guo, J.-Y.; Liu, X.-G.; Shen, S.; Wang, Y.; Tan, B.; Liu, X.-Y. Org. Lett. 2014, 16, 6032
85. Kwiatkowski, P.; Cholewiak, A.; Kasztelan, A. Org. Lett. 2014, 16, 5930
86. Feng, C.; Loh, T.-P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12414
87. Yin, F.; Wang, X.-S. Org. Lett. 2014, 16, 1128
88. Lerch, M. M.; Morandi, B.; Wickens, Z. K.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 8654
89. Prakash, G. K. S.; Krishnamurti, R.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 393
90. Conner, S. E.; Zhu, G.; Li, J. WO 2005/123668 A1, Dec 29, 2005.
91. Guan, H.-P.; Castro-Perez, J. M.; Davis, H. R.; Engel, S. S.; Johns, D. G.; Lin, S.; Previs, S. F.; Roddy, T. P.; Wang, L.; Wang, S.-P.; Xiang, Y. WO 2014/093189 A1, June 19, 2014.
92. Matousek, V.; Pietrasiak, E.; Schwenk, R.; Togni, A. J. Org. Chem. 2013, 78, 6763
93. Shao, X.; Wang, X.; Yang, T.; Lu, L.; Shen, Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 3457
94. Vinogradova, E. V.; Müller, P.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3125
95. Martinelli, J. R.; Watson, D. A.; Freckmann, D. M. M.; Barder, T. E.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7102
96. Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9120
97. Xu, J.; Fu, Y.; Luo, D.-F.; Jiang, Y.-Y.; Xiao, B.; Liu, Z.-J.; Gong, T.-J.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15300
98. Wang, X.; Ye, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Xu, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16410
99. Wang, F.; Wang, D.; Mu, X.; Chen, P.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 10202
100. Yu, P.; Lin, J.-S.; Li, L.; Zheng, S.-C.; Xiong, Y.-P.; Zhao, L.-J.; Tan, B.; Liu, X.-Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 11890
101. Hasegawa, E.; Tateyama, M.; Nagumo, R.; Tayama, E.; Iwamoto, H. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 1397
102. Snider, B. B.; Kwon, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 2399
103. Wang, Y.-F.; Toh, K. K.; Ng, E. P. J.; Chiba, S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6411
104. Zhao, H.; Fan, X.; Yu, J.; Zhu, C. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 3490