Amide groups switch selectivity: C-H trifluoromethylation of α,β-unsaturated amides and subsequent asymmetric transformation

Organic Letters

Volumn 16, Issue 22, 2014, Pages 6032-6035

  Li, Lei ^a   Guo, Jing Yao ^a   Liu, Xing Guo ^b   Chen, Su ^a   Wang, Yong ^c   Tan, Bin ^a   Liu, Xin Yuan ^a  

^a SOUTHERN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b GUANGDONG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

^c SOOCHOW UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84912557396     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol503067g     Document Type: Article

References (67)

1. Summers, J. B.; Kim, K. H.; Mazdiyasni, H.; Holms, J. H.; Ratajczyk, J. D.; Stewart, A. O.; Dyer, R. D.; Carter, G. W. J. Med. Chem. 1990, 33, 992
2. Banks, T. M.; Bonin, A. M.; Glover, S. A.; Prakash, A. S. Org. Biomol. Chem. 2003, 13, 2238
3. Li, X.; Wu, Y.-D.; Yang, D. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1428
4. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320
5. Nie, J.; Guo, H.-C.; Cahard, D.; Ma, J.-A. Chem. Rev. 2011, 111, 455
6. Tomashenko, O. A.; Grushin, V. V. Chem. Rev. 2011, 111, 4475
7. Ye, Y.; Sanford, M. S. Synlett 2012, 23, 2005
8. Furuya, T.; Kamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470
9. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem.-Asian J. 2012, 7, 1744
10. Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8950
11. Kawai, H.; Kusuda, A.; Nakamura, S.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6324
12. Nagib, D. A.; Scott, M. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875
13. Blay, G.; Fernández, I.; Monleón, A.; Pedro, J. R.; Vila, C. Org. Lett. 2009, 11, 441
14. Ogawa, S.; Iida, N.; Tokunaga, E.; Shiro, M.; Shibata, N. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7090
15. Huang, Y.; Tokunaga, E.; Suzuki, S.; Shiro, M.; Shibata, N. Org. Lett. 2010, 12, 1136
16. Matoba, K.; Kawai, H.; Furukawa, T.; Kusuda, A.; Tokunaga, E.; Nakamura, S.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 5762
17. Allen, A. E.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4986
18. Matousek, V.; Togni, A.; Bizet, V.; Cahard, D. Org. Lett. 2011, 13, 5762
19. Li, Y.; Liang, F.; Li, Q.; Xu, Y.-C.; Wang, Q.-R.; Jiang, L. Org. Lett. 2011, 13, 6082
20. Shibatomi, K.; Kobayashi, F.; Narayama, A.; Fujisawa, I.; Iwasa, S. Chem. Commun. 2012, 48, 413
21. Herrmann, A. T.; Smith, L. L.; Zakarian, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6976
22. Zhang, F.-G.; Ma, H.; Nie, J.; Zheng, Y.; Gao, Q.; Ma, J.-A. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1422
23. Bizet, V.; Pannecoucke, X.; Revaud, J.; Cahard, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 6467
24. Deng, Q.-H.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10769
25. Gao, J.-R.; Wu, H.; Xiang, B.; Yu, W.-B.; Han, L.; Jia, Y.-X. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2983
26. Kawai, H.; Yuan, Z.; Kitayama, T.; Tokunaga, E.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5575
27. Kawai, H.; Okusu, S.; Yuan, Z.; Tokunaga, E.; Yamano, A.; Shiro, M.; Shibata, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 2221
28. Lin, J.-S.; Xiong, Y.-P.; Ma, C.-L.; Zhao, L.-J.; Tan, B.; Liu, X.-Y. Chem.-Eur. J. 2014, 20, 1332
29. Li, L.; Deng, M.; Zheng, S.-C.; Xiong, Y.-P.; Tan, B.; Liu, X.-Y. Org. Lett. 2014, 16, 504
30. Xiong, Y.-P.; Wu, M.-Y.; Zhang, X.-Y.; Ma, C.-L.; Huang, L.; Zhao, L.-J.; Tan, B.; Liu, X.-Y. Org. Lett. 2014, 16, 1000
31. Zhu, X.-L.; Xu, J.-H.; Cheng, D.-J.; Zhao, L.-J.; Liu, X.-Y.; Tan, B. Org. Lett. 2014, 16, 2192
32. Cheng, D.-J.; Yan, L.; Tian, S.-K.; Wu, M.-Y.; Wang, L.-X.; Fan, Z.-L.; Zheng, S.-C.; Liu, X.-Y.; Tan, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 3684
33. Kieltsch, I.; Eisenberger, P.; Togni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 754
34. Ball, N. D.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2878
35. Wang, X.; Ye, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Xu, Y.; Zhang, Y.; Wang, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16410
36. Parsons, A. T.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9120
37. Nagib, D. A.; MacMillan, D. W. C. Nature 2011, 480, 224
38. Herrmann, A. T.; Smith, L. L.; Zakarian, A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6976
39. Feng, C.; Loh, T. P. Chem. Sci. 2012, 3, 3458
40. Zhang, X.-G.; Dai, H.-X.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11948
41. Chu, L.; Qing, F.-L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 1298
42. Fujiwara, Y.; Dixon, J. A.; OHara, F.; Funder, E. D.; Dixon, D. D.; Rodriguez, R. A.; Baxter, R. D.; Herlé, B.; Sach, N.; Collins, M. R.; Ishihara, Y.; Baran, P. S. Nature 2012, 492, 95
43. Pair, E.; Monteiro, N.; Bouyssi, D.; Baudoin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5346
44. Aiguabella, N.; del Pozo, C.; Verdaguer, X.; Fustero, S.; Riera, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5355
45. Uraguchi, D.; Yamamoto, K.; Ohtsuka, Y.; Tokuhisa, K.; Yamakawa, T. Appl. Catal., A 2008, 342, 137
46. Wang, X.; Ye, Y.; Ji, G.; Xu, Y.; Zhang, S.; Feng, J.; Zhang, Y.; Wang, J. Org. Lett. 2013, 15, 3730
47. Ilchenko, N. O.; Janson, P. G.; Szabó, K. J. Chem. Commun. 2013, 49, 6614
48. Feng, C.; Loh, T. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 12414
49. Besset, T.; Cahard, D.; Pannecoucke, X. J. Org. Chem. 2014, 79, 413
50. Fang, Z.; Ning, Y.; Mi, P.; Liao, P.; Bi, X. Org. Lett. 2014, 16, 1522
51. Hayashi, T.; Yamasaki, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2829
52. Eisenberger, P.; Gischig, S.; Togni, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 2579
53. Koller, R.; Stanek, K.; Stolz, D.; Aardoom, R.; Niedermann, K.; Togni, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4332
54. Wiehn, M. S.; Vinogradova, E. V.; Togni, A. J. Fluorine Chem. 2010, 131, 951
55. Kong, W.; Casimiro, M.; Fuentes, N.; Merino, E.; Nevado, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 13086
56. Zhang, B.; Mück-Lichtenfeld, C.; Daniliuc, C. G.; Studer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 10792
57. Zhang, B.; Studer, A. Org. Lett. 2014, 16, 1216
58. Fagnou, K.; Lautens, M. Chem. Rev. 2003, 103, 169
59. Poulsen, T. B.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 2008, 108, 2903
60. Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608
61. Hoashi, Y.; Okino, T.; Takemoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4032
62. Zu, L.; Wang, J.; Li, H.; Xie, H.; Jiang, W.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1036
63. Sibi, M.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8064
64. Zhang, W.; Tan, D.; Lee, R.; Tong, G.; Chen, W.; Qi, B.; Huang, K. W.; Tan, C.-H.; Jiang, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10069
65. Wen, L.; Yin, L.; Shen, Q.; Lu, L. ACS Catal. 2013, 3, 502
66. Vakulya, B.; Varga, S.; Csámpai, A.; Soós, T. Org. Lett. 2005, 7, 1967
67. Tomotaka, O.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672