Supramolecular electron transfer-based switching involving pyrrolic macrocycles. A new approach to sensor development?

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 37, 2015, Pages 7781-7794

  Bill, Nathan L ^a   Trukhina, Olga ^a,b   Sessler, Jonathan L ^c   Torres, Tomás ^a,b  

^a UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE MADRID   (Spain)

^b INSTITUTO MADRILEÑO DE ESTUDIOS AVANZADOS EN NANOCIENCIA IMDEA NANOCIENCIA   (Spain)

^c The University of Texas at Austin   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON NANOTUBE; MACROCYCLIC COMPOUND; PYRROLE DERIVATIVE; TETRATHIAFULVALENE CALIX[4]PYRROLE; TETRATHIAFULVALENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; MACROMOLECULE; MOLECULAR PROBE;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; COMPLEX FORMATION; ELECTROCHEMICAL ANALYSIS; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR SENSOR; OXIDATION REDUCTION REACTION; PHOTOSYNTHESIS; REDUCTION; REVIEW; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; MACROMOLECULE; MOLECULAR PROBE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRON TRANSPORT; MACROCYCLIC COMPOUNDS; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR PROBES; MOLECULAR STRUCTURE; PYRROLES; THERMODYNAMICS;

EID: 84928547182     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc10193f     Document Type: Review

References (110)

1. X. Zhang Y. Yin J. Yoon Chem. Rev. 2014 114 4918
2. H. N. Kim X. Wen J. S. Kim J. Yoon Chem. Soc. Rev. 2012 41 3210
3. Y. Zhou J. Yoon Chem. Soc. Rev. 2012 41 52
4. K. P. Carter A. M. Young A. E. Palmer Chem. Rev. 2014 114 4564
5. N. Dai E. T. Kool Chem. Soc. Rev. 2011 40 5755
6. K. Abe D. Ogasawara W. Yoshida K. Sode K. Ikebukuro Faraday Discuss. 2011 149 93
7. J. S. Kim D. T. Quang Chem. Rev. 2007 107 3780
8. J. L. Segura N. Martin Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 1372
9. S. J. Toal W. C. Trongler J. Mater. Chem. 2006 16 2871
10. P. A. Gale P. Anzenbacher J. L. Sessler Coord. Chem. Rev. 2001 222 57
11. U. Lange N. V. Roznyatovskaya V. M. Mirsky Anal. Chim. Acta 2008 614 1
12. F. Deiss N. Sojic D. J. White P. R. Stoddart Anal. Bioanal. Chem. 2010 396 53
13. Y. L. Zhao L. Hu J. F. Stddart G. Grüner Adv. Mater. 2008 20 1910
14. S. Fukuzumi K. Ohkubo F. D'Souza J. L. Sessler Chem. Commun. 2012 48 9801
15. J. L. Sessler B. Wang S. L. Springs C. T. Brown Compr. Supramol. Chem. 1996 4 311
16. M. R. Wasielewski Chem. Rev. 1992 92 435
17. D. Gust T. A. Moore A. L. Moore Acc. Chem. Res. 1999 28 263
18. M. D. Ward Chem. Soc. Rev. 1997 26 365
19. F. M. Raymo M. Tomasulo Chem. Soc. Rev. 2005 34 327
20. M.-J. Blanco M. Consuelo Jimenez J.-C. Chambron V. Heitz M. Linke J.-P. Sauvage Chem. Soc. Rev. 1999 28 293
21. Electron Tansfer in Chemistry, ed., V. Balzani, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
22. F. D'Souza O. Ito Chem. Commun. 2009 4913
23. F. D'Souza O. Ito Coord. Chem. Rev. 2005 249 1410
24. M. E. El-Khouly O. Ito P. M. Smith F. D'Souza J. Photochem. Photobiol., C 2004 5 79
25. F. D'Souza O. Ito Coord. Chem. Rev. 2005 249 1410
26. R. Chitta F. D'Souza J. Mater. Chem. 2008 18 1440
27. F. D'Souza E. Maligaspe K. Ohkubo M. E. Zandler N. K. Subbaiyan S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8787
28. T. Kojima T. Honda K. Ohkubo M. Shiro T. Kusukawa T. Fukuda N. Kobayashi S. Fukuzumi Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 6712
29. M. Tanaka K. Ohkubo C. P. Gros R. Guilard S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14625
30. A. Takai C. P. Gros J.-M. Barbe R. Guilard S. Fukuzumi Chem. - Eur. J. 2009 15 3110
31. A. Takai M. Chkounda A. Eggenspiller C. P. Gros M. Lachkar J.-M. Barbe S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 4477
32. The Porphyrin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, San Diego, CA, 2000, vol. 1-20
33. R. A. Marcus Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1111
34. J. Franck Trans. Faraday Soc. 1926 21 536
35. E. Condon Phys. Rev. 1926 27 640
36. R. A. Marcus J. Chem. Phys. 1956 24 966
37. R. A. Marcus Discuss. Faraday Soc. 1960 29 21
38. J. R. Miller L. T. Calcaterra G. L. Closs J. Am. Chem. Soc. 1984 106 3047
39. H. Lodish, A. Berk, C. A. Kaiser, M. Krieger, A. Bretscher, H. Ploegy, A. Amon and M. P. Scott, Molecular Cell Biology, W. H. Freeman Publishers, San Francisco, 7th edn, 2012
40. H. B. Gray, in Electron Transfer in Bioinorganic Chemistry, ed., I. Bertini, H. B. Gray, S. J. Lippard, and, J. S. Valentine, University Science Books, Mill Valley, CA, 1994, pp. 315-363
41. G. Battistuzzi M. Borsari D. Dallari I. Lancellotti M. Sola Eur. J. Biochem. 1996 241 208
42. X. Zhao M. J. Nilges Y. Lu Biochemistry 2005 44 6559
43. K. A. Nielsen W.-S. Cho J. O. Jeppesen V. M. Lynch J. Becher J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16296
44. A. G. Tennyson R. J. Ono T. W. Hudnall D. M. Khramov J. A. Er J. W. Kamplain V. M. Lynch J. L. Sessler C. W. Bielawski Chem. - Eur. J. 2010 16 304
45. J. S. Park E. Karnas K. Ohkubo P. Chen K. M. Kadish S. Fukuzumi C. W. Bielawski T. W. Hudnall V. M. Lynch J. L. Sessler Science 2010 329 1324
46. P. A. Gale J. L. Sessler V. Kral Chem. Commun. 1998 1
47. J. L. Sessler and P. A. Gale, in The Porphryin Handbook, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, Academic Press, San Diego, CA, 2000, vol. 6, pp. 257-278
48. J. L. Sessler D. E. Gross W.-S. Cho V. M. Lynch F. P. Schmidtchen G. W. Bates M. E. Light P. A. Gale J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12281
49. S. K. Kim J. L. Sessler Acc. Chem. Res. 2014 47 2525
50. H. Miyaji H.-K. Kim E.-K. Sim C.-K. Lee W.-S. Cho J. L. Sessler C.-H. Lee J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12510
51. S. K. Kim J. L. Sessler D. E. Gross C.-H. Lee J. S. Kim V. M. Lynch L. H. Delmau B. P. Hay J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5827
52. D. E. Gross F. P. Schmidtchern W. Antonius P. A. Gale V. M. Lynch J. L. Sessler Chem. - Eur. J. 2008 14 7822
53. C. Caltagirone N. L. Bill D. E. Gross M. E. Light J. L. Sessler P. A. Gale Org. Biomol. Chem. 2010 8 96
54. K. A. Nielsen W.-S. Cho J. Lyskawa E. Levillain V. M. Lynch J. L. Sessler J. O. Jeppesen J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2444
55. K. A. Nielsen W.-S. Cho G. Sarova B. M. Petersen A. D. Bond J. Becher F. Jensen D. M. Guldi J. L. Sessler J. O. Jeppesen Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 6848
56. S. Fukuzumi K. Ohkubo Y. Kawashima D. S. Kim J. S. Park A. Jana V. Lynch D. Kim J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 2011 133 15938
57. K. Ohkubo Y. Kawashima S. Fukuzumi Chem. Commun. 2012 48 4314
58. K. Ohkubo Y. Kawashima S. Fukuzumi Chem. Commun. 2012 48 4314
59. N. L. Bill M. Ishida S. Bähring J. M. Lim S. Lee C. M. Davis V. M. Lynch K. A. Nielsen J. O. Jeppesen K. Ohkubo S. Fukuzumi D. Kim J. L. Sessler J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10852
60. N. L. Bill M. Ishida Y. Kawashima K. Ohkubo Y. M. Sung V. M. Lynch J. M. Lim D. Kim J. L. Sessler S. Fukuzumi Chem. Sci. 2014 5 3888
61. F. G. Brunetti J. L. Lopez C. Atienza N. Martin J. Mater. Chem. 2012 22 4188
62. TTF Chemistry: Fundamentals and Applications of Tetrathiafulvalene, ed., J. Yamada, and, T. Sugimoto, Springer, Berlin, 2004
63. S. L. Selektor A. V. Shokurov V. V. Arslanov Y. G. Gorbunova K. P. Birin O. A. Raitman F. Morote T. Cohen-Bouhacina C. Grauby-Heywang A. Y. Tsivadze J. Phys. Chem. C 2014 118 4250
64. N. Kobayashi A. B. P. Lever J. Am. Chem. Soc. 1986 109 7433
65. N. Kobayashi Y. Nishiyama J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987 1462
66. Y. Gorbunova, A. Martynov and A. Tsivadze, in Handbook of Porphyin Science, ed., K. M. Kadish, K. M. Smith, and, R. Guilard, World Scientific Publishing, Singapore, 2012, pp. 271-388, and references therein
67. F. D'Souza E. Maligaspe A. S. D. Sandanayaka K. Navaneetha P. A. Karr T. Hasobe O. Ito J. Phys. Chem. A 2010 114 10951
68. D. K. P. Ng J. Jiang Chem. Soc. Rev. 1997 26 433
69. Y. Bian J. Jiang Y. Tao M. T. M. Choi R. Li A. C. H. Ng P. Zhu N. Pan X. Sun D. P. Arnold Z.-Y. Zhou H.-W. Li T. C. W. Mak D. K. P. Ng J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12257
70. J. Jiang W. Liu K.-W. Poon D. Du D. P. Arnold D. K. P. Ng Eur. J. Inorg. Chem. 2000 205
71. K. P. Birin Y. G. Gorbunova A. Y. Tsivadze J. Porphyrins Phthalocyanines 2008 12 1154
72. Govindjee, J. F. Kern, J. Messinger and J. Whitmarsh, Photosystem II, in eLS, John Wiley & Sons Ltd., Chichester, 2nd edn, 2010
73. C. F. Yocum Coord. Chem. Rev. 2007 252 296
74. B. Loll J. Kern W. Saenger A. Zouni J. Biesiadka Nature 2005 438 1040
75. K. N. Ferreira T. M. Iverson K. Maghlaoui J. Barber S. Iwata Science 2004 303 1831
76. J. P. McEvoy G. W. Brudvig Chem. Rev. 2006 106 4455
77. L. M. Utschig M. C. Thurnauer Acc. Chem. Res. 2004 37 439
78. G. de la Torre G. Bottari M. Sekita A. Hausmann D. M. Guldi T. Torres Chem. Soc. Rev. 2013 42 8049
79. Organic Nanomaterials, ed., T. Torres, and, G. Bottari, John Wiley & Sons, Hoboken, NJ, 2013
80. G. Bottari G. de la Torre D. M. Guldi T. Torres Chem. Rev. 2010 110 6768
81. O. Ito F. D'Souza Molecules 2012 17 5816
82. F. D'Souza O. Ito Chem. Soc. Rev. 2012 41 86
83. S. Fukuzumi K. Ohkubo Dalton Trans. 2013 42 15846
84. K. Ohkubo K. Mase E. Karnas J. L. Sessler S. Fukuzumi J. Phys. Chem. C 2014 118 18436
85. M. Valik V. Král E. Herdtweck F. P. Schmidtchen New J. Chem. 2007 31 703
86. V. D. Jadhav E. Herdtweck F. P. Schmidtchen Chem. - Eur. J. 2008 14 6098
87. J. L. Sessler E. Karnas S. K. Kim Z. Ou M. Zhang K. M. Kadish K. Ohkubo S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15256
88. H.-S. P. Wong and D. Akinwande, Carbon Nanotube and Graphene Device Physics, Cambridge University Press, Cambridge, 2010 10.1017/CBO9780511778124
89. M.-E. Ragoussi J. Malig G. Katsukis B. Butz E. Spiecker G. de la Torre T. Torres D. M. Guldi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6421
90. K. Nikolaos J. Ortiz K. Ohkubo T. Hasobe S. Fukuzumi Á. Sastre-Santos N. Tagmatarchis J. Phys. Chem. C 2012 116 20564
91. M.-E. Ragoussi G. Katsukis A. Roth J. Malig G. de la Torre D. M. Guldi T. Torres J. Am. Chem. Soc. 2014 136 4593
92. J. Malig N. Jux D. Kiessling J.-J. Cid P. Vázquez T. Torres D. M. Guldi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3561
93. A. Roth M.-E. Ragoussi L. Wibmer G. Katsukis G. de la Torre T. Torres D. M. Guldi Chem. Sci. 2014 5 3432
94. V. Sgobba D. M. Guldi Chem. Soc. Rev. 2009 38 165
95. A. J. Hilmer K. Tvrdy J. Zhang M. S. Strano J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11901
96. A. Troeger M. Ledendecker J. T. Margraf V. Sgobba D. M. Guldi B. F. Vieweg E. Spiecker S.-L. Suraru F. Wuerthner Adv. Energy Mater. 2012 2 536
97. C. S. Allen G. Liu Y. Chen A. W. Robertson K. He Z. Porfyrakis J. Zhang G. Brigs D. Andrew J. H. Warner Nanoscale 2014 6 572
98. J. Bartelmess C. Ehli J.-J. Cid M. García-Iglesias P. Vázquez T. Torres D. M. Guldi Chem. Sci. 2011 2 652
99. J. Bartelmess C. Ehli J.-J. Cid M. García-Iglesias P. Vázquez T. Torres D. M. Guldi J. Mater. Chem. 2011 21 8014
100. V. Strauss A. Gallego G. de la Torre T. W. Chamberlain A. N. Khlobystov T. Torres D. M. Guldi Faraday Discuss. 2014 172 61
101. J. Bartelmess B. Ballesteros G. de la Torre D. Kiessling S. Campidelli M. Prato T. Torres D. M. Guldi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16202
102. M. Ince J. Bartelmess D. Kiessling K. Dirian M. V. Martinez-Diaz T. Torres D. M. Guldi Chem. Sci. 2012 3 1472
103. C. G. Claessens D. Gonzalez-Rodriguez S. M. Rodriguez-Morgade A. Medina T. Torres Chem. Rev. 2014 114 2192
104. I. Sanchez-Molina C. G. Claessens B. Grimm D. M. Guldi T. Torres Chem. Sci. 2013 4 1338
105. I. Sanchez-Molina B. Grimm C. Krick M. Rafael C. G. Claessens D. M. Guldi T. Torres J. Am. Chem. Soc. 2013 135 10503
106. D. Gonzalez-Rodriguez T. Torres M. M. Olgmstead J. Rivera M. A. Herranz L. Echegoyen C. A. Castellanos D. M. Guldi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10680
107. D. Gonzalez-Rodriguez E. Carbonell G. de M. Rojas C. A. Castellanos D. M. Guldi T. Torres J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16488
108. C. R. Nieto J. Guilleme C. Villegas J. L. Delgado D. Gonzalez-Rodriguez N. Martín T. Torres D. M. Guldi J. Mater. Chem. 2011 21 15914
109. C. Romero-Nieto J. Guilleme J. Fernandez-Ariza S. M. Rodriguez-Morgade D. Gonzalez-Rodriguez T. Torres D. M. Guldi Org. Lett. 2012 14 5656
110. L. Feng M. Rudolf O. Trukhina Z. Slanina F. Uhlik X. Lu T. Torres D. M. Guldi T. Akasaka Chem. Commun. 2015 51 330