Indolizine synthesis via Cu-catalyzed cyclization of 2-(2-enynyl)pyridines with nucleophiles

Organic Chemistry Frontiers

Volumn 2, Issue 3, 2015, Pages 226-230

  Liu, Ren Rong ^a   Cai, Zheng Yi ^a   Lu, Chuan Jun ^a   Ye, Shi Chun ^a   Xiang, Bin ^a   Gao, Jianrong ^a   Jia, Yi Xia ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDES; CATALYSIS; NUCLEOPHILES; PYRIDINE;

1 ,3-DICARBONYL COMPOUNDS; CARBON NUCLEOPHILES; INDOLIZINES; MILD REACTION CONDITIONS; SIMULTANEOUS FORMATION;

CYCLIZATION;

EID: 84928392178     PISSN: 20524110     EISSN: 20524129     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4qo00336e     Document Type: Article

References (68)

1. J. P. Micheal Alkaloids 2001 55 91
2. J. P. Micheal Nat. Prod. Rep. 2002 19 742
3. T. Uchida K. Matsumoto Synthesis 1976 209
4. A. Behnisch, P. Behnisch, M. Eggenweiler and T. Wallenhorst, Indolizine, in Houben-Weyl, Thieme, Stuttgart, Germany, 1994, vol. E6b/1, 2a, p. 323
5. R. J. Molyneux L. F. James Science 1982 216 190
6. R. C. Oslund N. Cermak M. H. Gelb J. Med. Chem. 2008 51 4708
7. S. P. Gupta A. N. Mathur A. N. Nagappa D. Kumar S. Kumaran Eur. J. Med. Chem. 2003 38 867
8. M. Facompre C. Tardy C. Bal-Mahieu P. Colson C. Perez I. Manzanares C. Cuevas C. Bailly Cancer Res. 2003 63 7392
9. E. Kim M. Koh J. Ryu S. B. Park J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12206
10. V. Boekelheide R. J. Windgassen J. Am. Chem. Soc. 1959 81 1456
11. J. Hurst T. Melton D. G. Wibberley J. Chem. Soc. 1965 2948
12. U. Bora A. Saikia R. C. Boruah Org. Lett. 2003 5 43
13. G. Poissonnet M.-H. Theret-Bettiol R. H. Dodd J. Org. Chem. 1996 61 2273
14. A. R. Katritzky G. Qiu B. Yang H.-Y. He J. Org. Chem. 1999 64 7618
15. J. Barluenga G. Lonzi L. Riesgo L. A. Lopez M. Tomas J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13200
16. J.-B. Xia S.-L. You Org. Lett. 2009 11 1187
17. Y. Yang C. Xie Y. Xie Y. Zhang Org. Lett. 2012 14 957
18. X. Wang S.-Y. Li Y.-M. Pan H. Wang H. Liang Z. Chen X. Qin Org. Lett. 2014 16 580
19. Y. Yang K. Cheng Y. Zhang Org. Lett. 2009 11 5606
20. J. Kaloko A. Hayford Org. Lett. 2005 7 4305
21. H. Kim K. Lee S. Kim P. Ho Lee Chem. Commun. 2010 46 6341
22. H. Zhu J. Stoockigt Y. Yu H. Zou Org. Lett. 2011 13 2792
23. Q. Wu D. Zhao X. Qin J. Lan J. You Chem. Commun. 2011 47 9188
24. M. Kim Y. Jung I. Kim J. Org. Chem. 2013 78 10395
25. X. Meng P. Liao J. Liua X. Bi Chem. Commun. 2014 50 11837
26. J. Liu L. Zhou W. Ye C. Wang Chem. Commun. 2014 50 9068
27. L. H. Phun J. Aponte-Guzman S. France Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3198
28. E. J. Choi E. Kim Y. Lee A. Jo S. B. Park Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 1346
29. A. V. Gulevich A. S. Dudnik N. Chernyak V. Gevorgyan Chem. Rev. 2013 113 3084
30. B. Chattopadhyay V. Gevorgyan Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 862
31. N. T. Patil Y. Yamamoto Chem. Rev. 2008 108 3395
32. I. V. Seregin V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12050
33. I. V. Seregin A. W. Schammel V. Gevorgyan Org. Lett. 2007 9 3433
34. B. Yan Y. Zhou H. Zhang J. Chen Y. Liu J. Org. Chem. 2007 72 7783
35. B. Yan Y. Liu Org. Lett. 2007 9 4323
36. C. R. Smith E. M. Bunnelle A. J. Rhodes R. Sarpong Org. Lett. 2007 9 1169
37. A. V. Kel'in A. W. Sromek V. Gevorgyan J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2074
38. Y. Liu Z. Song B. Yan Org. Lett. 2007 9 409
39. M. Lautens A. Roy K. Fukuoka K. Fagnou B. Martin-Matute J. Am. Chem. Soc. 2001 123 5358
40. L. Rupnicki A. Saxena H. W. Lam J. Am. Chem. Soc. 2009 131 10386
41. G. Pattison G. Piraux H. W. Lam J. Am. Chem. Soc. 2010 132 14373
42. I. D. Roy A. R. Burns G. Pattison B. Michel A. G. Parkerc H. W. Lam Chem. Commun. 2014 50 2865
43. H. Gilman G. C. Gainer J. Am. Chem. Soc. 1949 71 2327
44. T. Yao X. Zhang R. C. Larock J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11164
45. N. T. Patil H. Wu Y. Yamamoto J. Org. Chem. 2005 70 4531
46. Y. Liu S. Zhou Org. Lett. 2005 7 4609
47. Y. Xiao J. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1903
48. F. Liu Y. Yu J. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5505
49. G. Zhou J. Zhang Chem. Commun. 2010 46 6593
50. W. Li J. Zhang Chem. Commun. 2010 46 8839
51. L. Zhou M. Zhang W. Li J. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6542
52. W. Zhao J. Zhang Org. Lett. 2011 13 688
53. X. Yu J. Zhang Chem.-Eur. J. 2012 18 12945
54. X. Yu J. Zhang Chem.-Eur. J. 2008 14 8481
55. L. Zhou M. Zhang W. Li J. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 6542
56. G. L. Hamilton E. J. Kang M. Mba F. D. Toste Science 2007 317 496
57. S. Mukherjee B. List J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11336
58. M. Rueping A. P. Antonchick C. Brinkmann Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 6903
59. Z.-L. Tao W.-Q. Zhang D.-F. Chen A. Adele L.-Z. Gong J. Am. Chem. Soc. 2013 135 9255
60. M. Terada F. Li Y. Toda Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 235
61. V. Rauniyar Z. J. Wang H. E. Burks F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8486
62. S. Ma Chem. Rev. 2005 105 2829
63. S. Ma Aldrichimica Acta 2005 40 91
64. N. Krause C. Winter Chem. Rev. 2011 111 1994
65. J. Kuang S. Ma J. Org. Chem. 2009 74 1763
66. H. Jiang X. Liu L. Zhou Chem.-Eur. J. 2008 14 11305
67. C. Y. Li X. B. Wang X. L. Sun Y. Tang J. C. Zheng Z. H. Xu Y. G. Zhou L. X. Dai J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1494
68. Y. Xiao J. Zhang Chem. Commun. 2010 46 752