Visible-light initiated oxidative cyclization of phenyl propiolates with sulfinic acids to coumarin derivatives under metal-free conditions

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 35, 2015, Pages 7520-7523

  Yang, Wenchao ^a   Yang, Shuai ^a   Li, Pinhua ^a   Wang, Lei ^a,b  

^a HUAIBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYNE; CARBOXYLIC ACID; COUMARIN DERIVATIVE; FUNCTIONAL GROUP; METAL; PHENYL PROPIOLATE DERIVATIVE; SULFINIC ACID DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; COUMARIN; EOSIN; PALLADIUM; PHENYLPROPIOLIC ACID; PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE;

ARTICLE; CYCLIZATION; LIGHT; OXIDATIVE COUPLING; REACTION ANALYSIS; ROOM TEMPERATURE; CATALYSIS; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

CATALYSIS; COUMARINS; CYCLIZATION; EOSINE YELLOWISH-(YS); LIGHT; OXIDATION-REDUCTION; PALLADIUM; PHENYLPROPIONATES; SULFINIC ACIDS; TEMPERATURE;

EID: 84928336259     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5cc00878f     Document Type: Article

References (84)

1. L. Santana E. Uriarte F. Roleira N. Milhazes F. Borges Curr. Med. Chem. 2004 11 3239
2. A. Murakami G. Gao M. Omura M. Yano C. Ito H. Furukawa D. Takahashi K. Koshimizu H. Ohigashi Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000 10 59
3. Y. M. Yang J. W. Hyun M. S. Sung H. S. Chung B. K. Kim W. H. Paik S. S. Kang J. G. Park Planta Med. 1996 62 353
4. M. A. Khalmuradov A. I. Saidkhodzhaev Chem. Nat. Compd. 1999 35 364
5. F. Borges F. Roleira N. Milhazes L. Santana E. Uriarte Curr. Med. Chem. 2005 12 887
6. V. RajeshwarRao K. Srimanth P. VijayaKumar Indian J. Heterocycl. Chem. 2004 14 141
7. J. F. Vasconcelos M. M. Teixeira J. M. Barbosa-Filho M. F. Agra X. P. Nunes A. M. Giulietti R. Ribeiro-dos-Santos M. B. P. Soares Eur. J. Pharmacol. 2009 609 126
8. X. Peng G. Damu C. Zhou Curr. Pharm. Des. 2013 19 3884
9. K. V. Sashidhara A. Kumar M. Chatterjee K. B. Rao S. Singh A. K. Verma G. Palit Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 1937
10. S. J. Lee U. S. Lee W. J. Kim S. K. Moon Mol. Med. Rep. 2011 4 337
11. D. V. Kadnikov R. C. Larock Org. Lett. 2000 2 3643
12. J. Oyamada T. Kitamura Tetrahedron 2006 62 6918
13. G. W. Kabalka G. Dong B. Venkataiah Tetrahedron Lett. 2004 45 5139
14. T. N. Van S. Debenedetti N. D. Kimpe Tetrahedron Lett. 2003 44 4199
15. T. Harayama K. Katsuno. H. Nishiok M. Fujii Y. Nishita H. Ishii Y. Kaneko Heterocycles 1994 39 613
16. I. G. Collado R. Hernández-Galán G. M. Massanet F. Rodríguez-Luis J. Salvá Tetrahedron Lett. 1991 32 3209
17. S. Sethna R. Phadke Org. React. 1953 7 1
18. B. M. Trost F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6305
19. Z. Shi C. He J. Org. Chem. 2004 69 3669
20. J. Ferguson F. Zeng H. Alper Org. Lett. 2012 14 5602
21. M. Amézquita-Valencia H. Alper Org. Lett. 2014 16 5827
22. H. Tan H. Li J. Wang L. Wang Chem.-Eur. J. 2015 21 1904
23. A. Seoane N. Casanova N. Quiñones J. L. Mascareñas M. Gulías J. Am. Chem. Soc. 2014 136 834
24. L. Zhang T. Meng R. Fan J. Wu J. Org. Chem. 2007 72 7279
25. C. Jia D. Piao J. Oyamada W. Lu T. Kitamura Y. Fujiwara Science 2000 287 1992
26. X. Mi C. Wang M. Huang J. Zhang Y. Wu Y. Wu Org. Lett. 2014 16 3356
27. T. D. A. Fernandes B. Gontijo Vaz M. N. Eberlin A. J. M. Silva P. R. R. Costa J. Org. Chem. 2010 75 7085
28. B. Schmidt S. Krehl Chem. Commun. 2011 47 5879
29. U. Sharma T. Naveen A. Maji S. Manna D. Maiti Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12669
30. X.-H. Cao X. Pan P.-J. Zhou J.-P. Zou O. T. Asekun Chem. Commun. 2014 50 3359
31. X.-F. Wu L. Wu R. Jackstell H. Neumann M. Beller Chem.-Eur. J. 2013 19 12245
32. Y. Yamamoto N. Kirai Org. Lett. 2008 10 5513
33. B. M. Trost F. D. Toste K. Greenman J. Am. Chem. Soc. 2003 125 4518
34. D. Kim M. Min S. Hong Chem. Commun. 2013 49 4021
35. Y. Li Y. Lu G. Qiu Q. Ding Org. Lett. 2014 16 4240
36. J. Xuan W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6828
37. J. M. R. Narayanam C. R. J. Stephenson Chem. Soc. Rev. 2011 40 102
38. C. K. Prier D. A. Rankic D. W. C. MacMillan Chem. Rev. 2013 113 5322
39. M. Reckenthäler A. G. Griesbeck Adv. Synth. Catal. 2013 355 2727
40. J. Xie H. Jin P. Xu C. Zhu Tetrahedron Lett. 2014 55 36
41. T. P. Yoon M. A. Ischay J. Du Nat. Chem. 2010 2 527
42. Y. M. Xi H. Yi A. W. Lei Org. Biomol. Chem. 2013 11 2387
43. M. N. Hopkinson B. Sahoo J.-L. Li F. Glorius Chem.-Eur. J. 2014 20 3874
44. S. Fukuzumi K. Ohkubo Chem. Sci. 2013 4 561
45. J. Zoller D. C. Fabry M. A. Ronge M. Rueping Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 13264
46. Q.-Y. Meng T. Lei L.-M. Zhao C.-J. Wu J.-J. Zhong X.-W. Gao C.-H. Tung L.-Z. Wu Org. Lett. 2014 16 5968
47. M. N. Hopkinson B. Sahoo F. Glorius Adv. Synth. Catal. 2014 356 2794
48. H.-Q. Do S. Bachman A. C. Bissember J. C. Peters G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2014 136 2162
49. Q. Qin S. Yu Org. Lett. 2014 16 3504
50. Y. Zhang R. Qian X. Zheng Y. Zeng J. Sun Y. Chen A. Ding H. Gao Chem. Commun. 2015 51 54
51. R. Lin H. Sun C. Yang W. Shen W. Xia Chem. Commun. 2015 51 399
52. A. Noble S. J. McCarver D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2015 137 624
53. A. J. Musacchio L. Q. Nguyen G. H. Beard R. R. Knowles J. Am. Chem. Soc. 2014 136 12217
54. M. Rueping S. Zhu R. M. Koenigs Chem. Commun. 2011 47 8679
55. N. J. W. Straathof B. J. P. Tegelbeckers V. Hessel X. Wang T. Noël Chem. Sci. 2014 5 4768
56. A. Baralle L. Fensterbank J.-P. Goddard C. Ollivier Chem.-Eur. J. 2013 19 10809
57. M. Pirtsch S. Paria T. Matsuno H. Isobe O. Reiser Chem.-Eur. J. 2012 18 7336
58. A. C. Hernandez-Perez S. K. Collins Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 12696
59. Y. Pan S. Wang C. W. Kee E. Dubuisson Y. Yang K. P. Loh C.-H. Tan Green Chem. 2011 13 3341
60. T. Xiao L. Li G. Lin Q. Wang P. Zhang Z. Mao L. Zhou Green Chem. 2014 16 2418
61. Y. Pan C. W. Kee L. Chen C.-H. Tan Green Chem. 2011 13 2682
62. H. Liu W. Feng C. W. Kee Y. Zhao D. Leow Y. Pan C.-H. Tan Green Chem. 2010 12 953
63. D. P. Hari P. Schroll B. König J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2958
64. W. Guo L.-Q. Lu Y. Wang Y.-N. Wang J.-R. Chen W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2015 54 2265
65. M. Neumann S. Füldner B. König K. Zeitler Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 951
66. A. K. Yadav L. D. S. Yadav Tetrahedron Lett. 2014 55 2065
67. S. G. Modha V. P. Mehta E. Van der Eycken Chem. Soc. Rev. 2013 42 5042
68. Y. Xi B. Dong E. J. McClain Q. Wang T. L. Gregg N. G. Akhmedov J. L. Petersen X. Shi Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4657
69. M. Ueda J. F. Hartwig Org. Lett. 2010 12 92
70. K. Maloney J. Kuethe K. Linn Org. Lett. 2011 13 102
71. H. Yang Y. Li M. Jiang J. Wang H. Fu Chem.-Eur. J. 2011 17 5652
72. Q. Lu J. Zhang Y. Qi H. Wang Z. Liu A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 7156
73. T. Shen Y. Yuan S. Song N. Jiao Chem. Commun. 2014 50 4115
74. X. Tang L. Huang Y. Xu J. Yang W. Wu H. Jiang Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 4205
75. H. Yoshida Y. Ito J. Ohshita Chem. Commun. 2011 47 8512
76. T. A. Dias M. F. Proença Tetrahedron Lett. 2012 53 5235
77. W. Wei J. Wen D. Yang M. Guo Y. Wang J. You H. Wang Chem. Commun. 2015 51 768
78. M. N. Noshi A. El-Awa E. Torres P. L. Fuchs J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11242
79. J. N. Desrosiers A. B. Charette Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 5955
80. R. Ettari E. Nizi M. E. Di Francesco M.-A. Dude G. Pradel R. Vicik T. Schirmeister N. Micale S. Grasso M. Zappala J. Med. Chem. 2008 51 988
81. Q. Lu J. Zhang G. Zhao Y. Qi H. Wang A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2013 135 11481
82. J.-Y. Luo H.-L. Hua Z.-S. Chen Z.-Z. Zhou Y.-F. Yang P.-X. Zhou Y.-T. He X.-Y. Liu Y.-M. Liang Chem. Commun. 2014 50 1564
83. W.-T. Wei R.-J. Song X.-H. Ouyang Y. Li H.-B. Li J.-H. Li Org. Chem. Front. 2014 1 484
84. X.-H. Ouyang R.-J. Song Y. Li B. Liu J.-H. Li J. Org. Chem. 2014 79 4582