Quaternary ammonium derivatives of natural terpenoids. Synthesis and properties

Russian Chemical Bulletin

Volumn 63, Issue 9, 2014, Pages 1884-1900

  Kataev, V E ^a   Strobykina, I Yu ^a   Zakharova, L Ya ^a  

^a A E ARBUZOV INSTITUTE OF ORGANIC AND PHYSICAL CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

antimicrobial activity; camphor; DNA transport; isosteviol; polylprenols; quaternary ammonium compounds; resin acids; steviol; terpenoids

Indexed keywords

EID: 84928317554     PISSN: 10665285     EISSN: 15739171     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-014-0680-x     Document Type: Article

References (71)

1. P. Thanei-Wyss, P. G. Waser, Eur. J. Pharmacol., 1989, 172, 165.
2. K. A. Anikienko, E. A. Bychikhin, V. K. Kurochkin, V. S. Reznik, V. D. Akamsin, I. V. Galyametdinova, Dokl. Biochem. Bioph. (Engl.Transl.), 2001, 376, 39 [Dokl. Akad. Nauk, 2001, 376, 818].
3. A. Conejo-García, L. Pisani, M. Del Carmen Núñez, M. Catto, O. Nicolotti, F. Leonetti, J. M. Campos, M. A. Gallo, A. Espinosa, A. Carotti, J. Med. Chem., 2011, 54, 2627.
4. D. P. Zlotos, Mini-Rev. Med. Chem., 2005, 5, 595.
5. N. F. Salakhutdinov, G. A. Tolstikov, MiniRev. Med. Chem., 2010, 10, 1248.
6. H. F. Oates, G. S. Stokes, in Developments in Cardiovascular Medicine, Eds A. Amery, R. Fagand, P. Lijnen, J. Staessen, Martinus Nijhoff Publ., Boston - London, 1982, 16, p. 834.
7. M. Prat, D. Fernández, M. A. Buil, M. I. Crespo, G. Casals, M. Ferrer, L. Tort, J. Castro, J. M. Monleón, A. Gavaldà, M. Miralpeix, I. Ramos, T. Doménech, D. Vilella, F. Antón, J. M. Huerta, S. Espinosa, M. López, S. Sentellas, M. González, J. Albertí, V. Segarra, A. Cárdenas, J. Beleta, H. Ryder, J. Med. Chem., 2009, 52, 5076.
8. E. B. Walker, in Handbook of Topical Antimicrobials. Industrial Applications in Consumer Products and Pharmaceuticals, Ed. D. S. Paulson, New York - Basel, Marcel Dekker, Inc., 2003, p. 99.
9. J. S. Yang, D. Song, B. Lee, W. J. Ko, S.-K. Park, M. Won, K. Lee, H. M. Kim, G. Han, Eur. J. Med. Chem., 2011, 46, 2861.
10. D. Song, J. S. Yang, C. Oh, S. Cui, B.-K. Kim, M. Won, J.-I. Lee, H. M. Kim, G. Han, Eur. J. Med. Chem., 2013, 69, 670.
11. M. Tischer, L. Sologub, G. Pradel, U. Holzgrabe, Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 2998.
12. T. Ooi, K. Maruoka, Angew. Chem., Int. Ed., 2007, 46, 4222.
13. R. N. Das, K. Roy, Mol. Divers., 2013, 17, 151.
14. J. Zhang, D. Shi, X. Gong, F. Zhu, M. Du, J. Surfactants Deterg., 2013, 16, 515.
15. F. M. Menger, J. S. Keiper, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 1909.
16. Surfactants: A Practical Handbook, Ed. K. R. Lange, Hanser Publ. and Hanser Gardner Publ., Münich - Cincinnati, 1999, 237 pp.
17. L. Zakharova, E. Zhiltsova, A. Mirgorodskaya, A. Konovalov, in From Molecules to Functional Architecture. Supromolecular Interactions, Ed. V. I. Rybachenko, East Publ. House, Donetsk, 2012, p. 415.
18. Y. You, X. Wu, J. Zhao, Y. Ye, W. Zou, Colloids Surf., A, 2011, 384, 164.
19. Z. Huang, H. Zhong, S. Wang, L. Xia, G. Zhao, G. Liu, Miner. Eng., 2014, 56, 145.
20. E. Obak, A. Piecuch, A. Krasowska, J. uczyński, Microbiol. Res., 2013, 168, 630.
21. M. S. Sheikh, A. J. Khanam, R.-U. H. Matto, KabirUdDin, J. Surfactacts Deterg., 2013, 16, 503.
22. S. Bhattacharya, A. Bajaj, Chem. Commun., 2009, 4632.
23. I. Yu. Chukicheva, A. V. Kuchin, Ross. Khim. Zh., 2004, 48, No. 3, 21 (in Russian).
24. T. G. Tolstikova, I. V. Sorokina, G. A. Tolstikov, A. G. Tolstikov, O. B. Flekhter, Russ. J. Bioorg. Chem. (Engl. Transl.), 2006, 32, 261 [Bioorg. Khim., 2006, 32, 291].
25. K. P. Volcho, N. F. Salakhutdinov, Mini-Rev. Org. Chem., 2008, 5, 345.
26. E. V. Buravlev, I. Y. Chukicheva, K. Y. Suponitsky, Y. B. Vikharev, V. V. Grishko, A. V. Kutchin, Lett. Org. Chem., 2011, 8, 301.
27. D. N. Sokolov, O. A. Luzina, N. F. Salakhutdinov, Russ. Chem. Rev., 2012, 81, 747.
28. C. Lohoelter, M. Weckbecker, S. R. Waldvogel, Eur. J. Org. Chem., 2013, 5539.
29. Z. Ferjancic, R. Matovic, Z. Cekovic, Y. Jiang, J. P. Snyder, V. Trajkovic, R. N. Saicic, Tetrahedron, 2006, 62, 8503.
30. O. B. Flekhter, N. I. Medvedeva, G. A. Tolstikov, O. V. Savinova, E. I. Boreko, F. M. Dolgushin, Russ. J. Bioorg. Chem. (Engl. Transl.), 2009, 35, 118 [Bioorg. Khim., 2009, 35, 129].
31. V. V. Grishko, I. A. Tolmacheva, N. V. Galaiko, A. V. Pereslavceva, L. V. Anikina, L. V. Volkova, B. A. Bachmetyev, P. A. Slepukhin, Eur. J. Med. Chem., 2013, 68, 203.
32. O. B. Flekhter, N. I. Medvedeva, O. S. Kukovinets, L. V. Spirikhin, E. G. Galkin, F. Z. Galin, D. G. Golovanov, N. I. Pavlova, O. V. Savinova, E. I. Boreko, G. A. Tolstikov, Russ. J. Bioorg. Chem. (Engl. Transl.), 2007, 33, 584 [Bioorg. Khim., 2007, 33, 629].
33. O. B. Kazakova, E. V. Tretyakova, O. S. Kukovinets, A. R. Abdrakhmanova, N. N. Kabalnova, D. V. Kazakov, G. A. Tolstikov, A. T. Gubaidullin, Tetrahedron Lett., 2010, 51, 1832.
34. I. E. Smirnova, O. B. Kazakova, E. V. Tretyakova, G. A. Tolstikov, L. V. Spirikhin, Russ. J. Org. Chem. (Engl. Transl.), 2011, 47, 1576 [Zh. Org. Khim., 2011, 47, 1547].
35. I. E. Smirnova, D. T. Tkhu, O. B. Kazakova, G. A. Tolstikov, A. N. Lobov, K. Yu. Saponitskii, Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 2012, 48, 816 [Khim. Prir. Soedin., 2012, 48, 727].
36. N. V. Galaiko, A. V. Nazarov, I. A. Tolmacheva, P. A. Slepukhin, Yu. B. Vikharev, O. A. Maiorova, V. V. Grishko, Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.), 2014, 50, 65 [Khim. Geterotsikl. Soedin., 2014, 72].
37. S. V. Larionov, A. V. Tkachev, Ross. Khim. Zh., 2004, 48, No. 4, 154 (in Russian).
38. R. N. Khaybullin, I. Yu. Strobykina, A. B. Dobrynin, A. T. Gubaydullin, R. V. Chestnova, V. M. Babaev, V. E. Kataev, Bioorg. Med. Chem. Lett., 2012, 22, 6909.
39. O. V. Andreeva, I. Yu. Strobykina, O. N. Kataeva, O. B. Dobrynin, V. M. Babaev, I. Kh. Rizvanov, D. R. Islamov, V. E. Kataev, Macroheterocycles, 2013, 6, 315.
40. D. Nageshwar, D. M. Rao, P. V. R. Acharyulu, Synth. Commun., 2009, 39, 3357.
41. A. I. Lopushanskii, A. K. Gorbań, V. V. Udovitskaya, Bull. Acad. Sci. USSR, Div. Chem. Sci. (Engl. Transl.), 1963, 12, 1046 [Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim., 1963, 1141].
42. J. Pernak, J. Feder-Kubis, Chem. Eur. J., 2005, 11, 4441.
43. J. Ding, V. Desikan, X. Han, T. L. Xiao, R. Ding, W. S. Jenks, D. W. Armstrong, Org. Lett., 2005, 7, 335.
44. J. Pernak, J. Feder-Kubis, A. Cieniecka-Roslonkiewicz, C. Fischmeister, S. T. Griffind, R. D. Rogers, New J. Chem., 2007, 31, 879.
45. J. Feder-Kubis, M. Kubicki, J. Pernak, Tetraredron: Asymmetry, 2010, 21, 2709.
46. J. Pernak, J. Feder-Kubis, Tetraredron: Asymmetry, 2006, 17, 1728.
47. J. Feder-Kubis, K. Tomczuk, Tetrahedron, 2013, 69, 4190.
48. A. S. Sokolova, O. I. Yarovaya, A. V. Shernyukov, M. A. Pokrovsky, A. G. Pokrovsky, V. A. Lavrinenko, V. V. Zarubaev, T. S. Tretiak, P. M. Anfimov, O. I. Kiselev, A. B. Beklemishev, N. F. Salakhutdinov, Bioorg. Med. Chem., 2013, 21, 6690.
49. Yu. V. Kharitonov, E. E. Shults, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov, Dokl. Chem. (Engl. Transl.), 2004, 395, 43 [Dokl. Akad. Nauk, 2004, 395, 199].
50. Yu. V. Kharitonov, E. E. Shults, M. M. Shakirov, G. A. Tolstikov, Russ. J. Org. Chem. (Engl.Transl.), 2005, 41, 1145 [Zh. Org. Khim., 2005, 41, 1167].
51. W. Sandermann, Naturharze, Terperntinöl, Tallöl, Springer Verlag, Berlin, 1960, 484 S.
52. G. A. Tolstikov, T. G. Tolstikova, E. E. Shults, S. E. Tolstikov, M. V. Khvostov, Smolyanye kisloty khvoinykh Rossii. Khimiya, farmakologiya [Resin Acids of Russian Conifers. Chemistry and Pharmacology]. Akad. izd-vo "Geo", Novosibirsk, 2011, 395 pp. (in Russian).
53. X. Rao, in Rosin-based Chemicals and Polymers, Ed. J. Zhang, Smithers Rapra Technol., Shrewsbury, 2012, p. 129.
54. B. A. Radbiĺ, S. R. Kushnir, A. B. Radbiĺ, E. N. Schmidt, V. F. Smirnov, N. B. Meĺnikova, Russ. J. Appl. Chem. (Engl. Transl.), 2008, 81, 874 [Zh. Prikl. Khim., 2008, 81, 837].
55. W. Jia, X. Rao, Z. Song, S. Shang, J. Surfact. Deterg., 2009, 12, 261.
56. H.-F. Wang, Z.-G. Jiang, Y.-L. Ma, S.-Y. Han, Xiandai Huagong [Mod. Chem. Ind.], 2012, 32, 79.
57. S. Zhao, H. Wang, Y. Pan, M. He, Z. Zhao, J. Chromatogr. A, 2007, 1145, 246.
58. T. Liang, Y. Zhang, S. Li, T. T. H. Nguyen, BioResources, 2013, 8, 735.
59. H. Wang, L. Tang, Y. Pan, M. Liang, Chem. J. Internet, 2004, 6, 068056ne.
60. Y.-M. Pan, L.-D. Tang, H.-S. Wang, G.-F. Su, M. Liang, Y. Zhang, Chin. J. Org. Chem., 2006, 26, 349.
61. Z. Chen, S. Li, B. Tian, T. Liang, Y. Jin, Env. Eng. Sci., 2012, 29, 606.
62. Y. Chen, P. A. Wilbon, Y. P. Chen, J. Zhou, M. Nagarkatti, C. Wang, F. Chu, A. W. Decho, C. Tang, RSC Adv., 2012, 2, 10275.
63. J. Wang, Y. P. Chen, K. Yao, P. A. Wilbon, W. Zhang, L. Ren, J. Zhou, M. Nagarkatti, C. Wang, F. Chu, X. He, A. W. Decho, C. Tang, Chem. Commun., 2012, 48, 916.
64. M. G. Korochkina, R. R. Sharipova, I. Yu. Strobykina, A. D. Lantsova, A. D. Voloshina, N. V. Kulik, V. V. Zobov, V. E. Kataev, V. F. Mironov, Pharm. Chem. J. (Engl. Transl.), 2011, 44, 597 [Khim.-Farm. Zh., 2010, 44, No. 11, 21].
65. M. G. Korochkina, V. M. Babaev, I. Yu. Strobykina, A. D. Voloshina, N. V. Kulik, V. E. Kataev, Chem. Nat. Compd. (Engl. Transl.), 2012, 47, 914 [Khim. Prir. Soedin., 2011, 47, 802].
66. M. G. Korochkina, A. D. Nikitashina, R. N. Khaibullin, K. A. Petrov, I. Yu. Strobykina, V. V. Zobov, V. E. Kataev, Med. Chem. Commun., 2012, 3, 1449.
67. M. A. Voronin, D. R. Gabdrakhmanov, R. N. Khaibullin, I. Yu. Strobykina, V. E. Kataev, B. Z. Idiyatullin, D. A. Faizullin, Y. F. Zuev, L. Ya. Zakharova, A. I. Konovalov, J. Colloid Interface Sci., 2013, 405, 125.
68. D. R. Gabdrakhmanov, M. A. Voronin, L. Ya. Zakharova, A. I. Konovalov, R. N. Khaybullin, I. Yu. Strobykina, V. E. Kataev, D. A. Faizullin, N. E. Gogoleva, T. A. Konnova, V. V. Salnikov, Y. F. Zuev, Phys. Chem. Chem. Phys., 2013, 15, 16725.
69. D. Biedermann, B. Eignerova, M. Hajduch, J. Sarek, Synthesis, 2010, 3839.
70. O. V. Sizova, N. S. Utkina, N. A. Kalinchuk, L. L. Danilov, S. D. Maltsev, Acta Biochim. Pol., 2007, 54, 869.
71. N. S. Utkina, L. L. Danilov, O. V. Sizova, N. A. Kalinchuk, S. D. Maĺtsev, Russ. Chem. Bull. (Int. Ed.), 2010, 59, 1459 [Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2010, 1426].