Synthesis of quaternary ammonium salts containing a polyprenyl substituent

Russian Chemical Bulletin

Volumn 59, Issue 7, 2010, Pages 1459-1462

  Utkina, N S ^a   Danilov, L L ^a   Sizova, O V ^a   Kalinchuk, N A ^a   Mal'Tsev, S D ^a  

^a N D ZELINSKY INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

Author keywords

isoprenoids; moraprenol; moraprenyl bromide; polyprenols; quaternary ammonium salts; quaternization; tertiary amines

Indexed keywords

EID: 79951705979     PISSN: 10665285     EISSN: 15739171     Source Type: Journal    
DOI: 10.1007/s11172-010-0262-5     Document Type: Article

References (26)

1. R. W. Malone, P. L. Felgner, I. M. Verma, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 6077.
2. D. A. Eppstein, P. L. Felgner, T. R. Gadec, G. H. Jones, R. B. Roman, US Pat., 4897355, 1990.
3. I. D. Konstantinova, G. A. Serebrennikova, Usp. Khim., 1996, 65, 6, 581
4. [Russ. Chem. Rev. (Engl. Transl.), 1996, 65].
5. P. Pinnaduwage, L. Schmitt, L. Huang, Biochim. Biophys. Acta, 1989, 985, 33.
6. N. Ballas, N. Zakai, I. Sela, A. Loyter, Biochim. Biophys. Acta, 1988, 939, 8.
7. J.-P. Behr, B. Demeneix, J.-Ph. Loeffler, J. Perez-Mutul, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1989, 86, 6982.
8. L. Buday, J. Downward, Biochim. Biophys. Acta, 2008, 1786, 178.
9. S. L. Morris-Natschke, F. Gumus, C. J. Marasco, Jr., K. L. Meyer, M. Marx, C. Piantadosi, M. D. Layne, E. J. Modes, J. Med. Chem, 1993, 36, 2018.
10. L. S. Kucera, N. Iyer, E. Leake, A. Raben, E. J. Modest, L. W. Daniel, C. Piantadosi, AIDS Research and Human Retroviruses, 1990, 6, 491.
11. O. Vögler, J. M. Barcelo, C. Ribas, P. V. Escriba, Biochim. Biophys. Acta, 2008, 1778, 1640.
12. P. L. Felgner, T. R. Gadec, M. Holm, R. B. Roman, H. W. Chan, M. Wenz, J. P. Northrop, G. M. Ringold, M. Danielsen, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1987, 84, 7413.
13. L. L. Danilov, S. D. Maltsev, A. V. Deyeva, A. N. Narovlyansky, A. V. Sanin, S. V. Ozherelkov, A. V. Pronin, Archives Immunologiae et Therapiae Experimentalis, 1996, 44, 395.
14. T. Takigawa, K. Ibata, M. Okada, M. Mizuno, T. Nishida, US Pat., 4564477, 1986;
15. Chem. Abstr., 1984, 100, 51863z.
16. Y. Tahara, Y. Komatsu, H. Koyama, R. Kubota, T. Yamaguchi, T. Takahashi, US Pat., 04568765, 1986;
17. Chem. Abstr., 1983, 99, 5881s.
18. Y. Tahara, H. Koyama, Y. Komatsu, R. Kubota, US Pat., 4755601, 1981;
19. Chem. Abstr., 1982, 96, 143116k.
20. S. E. Sen, S. L. Roach, Synthesis, 1995, 756.
21. Z. Madeja, M. Rak, E. Wybieralska, I. Różan'ski, M. Masnyk, M. Chmielewski, R. Lysek, T. Chojnacki, W. Jankowski, E. Ciepichal, E. Swiezewska, M. Tekle, G. Dallner, Acta Biochim. Polon., 2007, 54, 873.
22. O. V. Sizova, N. S. Utkina, N. A. Kalinchuk, L. L. Danilov, S. D. Maltsev, Acta Biochim. Polon., 2007, 54, 869.
23. G. I. Vergunova, I. S. Glukhoded, L. L. Danilov, G. I. Eliseeva, N. K. Kochetkov, M. F. Troitskii, A. I. Usov, A. S. Shashkov, V. N. Shibaev, Bioorg. Khim., 1977, 3, 1484
24. [Russ. J. Bioorg. Chem. (Engl. Transl.), 1977, 3, 1097].
25. N. S. Utkina, L. L. Danilov, N. A. Kalinchuk, S. D. Mal'tsev, Izv. Akad. Nauk, Ser. Khim., 2009, 308
26. [Russ. Chem. Bull., Int. Ed., 2009, 58, 309].