Site-specific bioalkylation of rapamycin by the RapM 16-O-methyltransferase

Chemical Science

Volumn 6, Issue 5, 2015, Pages 2885-2892

  Law, Brian J C ^a   Struck, Anna Winona ^a   Bennett, Matthew R ^a   Wilkinson, Barrie ^b,c   Micklefield, Jason ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b JOHN INNES CENTRE   (United Kingdom)

^c Isomerase Therapeutics Ltd   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; AMINO ACIDS; BIOCHEMISTRY; BIOSYNTHESIS; METABOLITES;

BIOSYNTHETIC PATHWAY; IMMUNOSUPPRESSIVE AGENT; METHYLTRANSFERASES; NATURAL PRODUCTS; PHYSICOCHEMICAL PROPERTY; S-ADENOSYL METHIONINES; SECONDARY METABOLITES; SYNTHETIC APPROACH;

ENZYMES;

EID: 84928128444     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5sc00164a     Document Type: Article

References (49)

1. Y. Kumar M. Goodfellow Int. J. Syst. Evol. Microbiol. 2008 58 1369 1378
2. C. Vézina A. Kudelski S. N. Sehgal J. Antibiot. 1975 28 721 726
3. R. N. Saunders M. S. Metcalfe M. L. Nicholson Kidney Int. 2001 59 3 16
4. J. E. Sousa M. A. Costa A. Abizaid A. S. Abizaid F. Feres I. M. F. Pinto A. C. Seixas R. Staico L. A. Mattos A. G. M. R. Sousa R. Falotico J. Jaeger J. J. Popma P. W. Serruys Circulation 2001 103 192 195
5. S. N. Sehgal Clin. Biochem. 1998 31 335 340
6. D. Lebwohl Ö. Anak T. Sahmoud J. Klimovsky I. Elmroth T. Haas J. Posluszny S. Saletan W. Berg Ann. N. Y. Acad. Sci. 2013 1291 14 32
7. J. J. Bissler F. X. McCormack L. R. Young J. M. Elwing G. Chuck J. M. Leonard V. J. Schmithorst T. Laor A. S. Brody J. Bean S. Salisbury D. N. Franz N. Engl. J. Med. 2008 358 140 151
8. D. A. Krueger M. M. Care K. Holland K. Agricola C. Tudor P. Mangeshkar K. A. Wilson A. Byars T. Sahmoud D. N. Franz N. Engl. J. Med. 2010 363 1801 1811
9. J. C. Yao M. H. Shah T. Ito C. L. Bohas E. M. Wolin E. Van Cutsem T. J. Hobday T. Okusaka J. Capdevila E. G. E. de Vries P. Tomassetti M. E. Pavel S. Hoosen T. Haas J. Lincy D. Lebwohl K. Öberg N. Engl. J. Med. 2011 364 514 523
10. M. Liu A. Howes J. Lesperance W. B. Stallcup C. A. Hauser K. Kadoya R. G. Oshima R. T. Abraham Cancer Res. 2005 65 5325 5336
11. J. Baselga M. Campone M. Piccart H. A. Burris H. S. Rugo T. Sahmoud S. Noguchi M. Gnant K. I. Pritchard F. Lebrun T. J. Beck Y. Ito D. Yardley I. Deleu A. Perez T. Bachelot L. Vittori Z. Xu P. Mukhopadhyay D. Lebwohl G. N. Hortobagyi N. Engl. J. Med. 2012 366 520 529
12. Y.-W. Chen M. L. Smith M. Sheets S. Ballaron J. M. Trevillyan S. E. Burke T. Rosenberg C. Henry R. Wagner J. Bauch K. Marsh T. A. Fey G. Hsieh D. Gauvin K. W. Mollison G. W. Carter S. W. Djuric J. Cardiovasc. Pharmacol. 2007 49 228 235
13. R. Wagner K. W. Mollison L. Liu C. L. Henry T. A. Rosenberg N. Bamaung N. Tu P. E. Wiedeman Y. Or J. R. Luly B. C. Lane J. Trevillyan Y.-W. Chen T. Fey G. Hsieh K. Marsh M. Nuss P. B. Jacobson D. Wilcox R. P. Carlson G. W. Carter S. W. Djuric Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 5340 5343
14. B. Ruan K. Pong F. Jow M. Bowlby R. A. Crozier D. Liu S. Liang Y. Chen M. L. Mercado X. Feng F. Bennett D. von Schack L. McDonald M. M. Zaleska A. Wood P. H. Reinhart R. L. Magolda J. Skotnicki M. N. Pangalos F. E. Koehn G. T. Carter M. Abou-Gharbia E. I. Graziani Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 33 38
15. K. C. Nicolaou T. K. Chakraborty A. D. Piscopio N. Minowa P. Bertinato J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4419 4420
16. S. V. Ley M. N. Tackett M. L. Maddess J. C. Anderson P. E. Brennan M. W. Cappi J. P. Heer C. Helgen M. Kori C. Kouklovsky S. P. Marsden J. Norman D. P. Osborn M. A. Palomero J. B. J. Pavey C. Pinel L. A. Robinson J. Schnaubelt J. S. Scott C. D. Spilling H. Watanabe K. E. Wesson M. C. Willis Chem.-Eur. J. 2009 15 2874 2914
17. T. Schwecke J. F. Aparicio I. Molnár A. König L. E. Khaw S. F. Haydock M. Oliynyk P. Caffrey J. Cortés J. B. Lester Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1995 92 7839 7843
18. M. A. Gregory H. Hong R. E. Lill S. Gaisser H. Petkovic L. Low L. S. Sheehan I. Carletti S. J. Ready M. J. Ward A. L. Kaja A. J. Weston I. R. Challis P. F. Leadlay C. J. Martin B. Wilkinson R. M. Sheridan Org. Biomol. Chem. 2006 4 3565 3568
19. R. J. M. Goss S. E. Lanceron N. J. Wise S. J. Moss Org. Biomol. Chem. 2006 4 4071 4073
20. R. J. M. Goss S. Lanceron A. Deb Roy S. Sprague M. Nur-e-Alam D. L. Hughes B. Wilkinson S. J. Moss ChemBioChem 2010 11 698 702
21. M. A. Gregory H. Petkovic R. E. Lill S. J. Moss B. Wilkinson S. Gaisser P. F. Leadlay R. M. Sheridan Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2005 44 4757 4760
22. S. G. Kendrew H. Petkovic S. Gaisser S. J. Ready M. A. Gregory N. J. Coates M. Nur-E-Alam T. Warneck D. Suthar T. A. Foster L. McDonald G. Schlingman F. E. Koehn J. S. Skotnicki G. T. Carter S. J. Moss M.-Q. Zhang C. J. Martin R. M. Sheridan B. Wilkinson Metab. Eng. 2013 15 167 173
23. P. A. S. Lowden G. A. Böhm S. Metcalfe J. Staunton P. F. Leadlay ChemBioChem 2004 5 535 538
24. F. V. Ritacco E. I. Graziani M. Y. Summers M. T. Zabriskie K. Yu V. S. Bernan G. T. Carter M. Greenstein Appl. Environ. Microbiol. 2005 71 1971 1976
25. M. A. Gregory A. L. Kaja S. G. Kendrew N. J. Coates T. Warneck M. Nur-e-Alam R. E. Lill L. S. Sheehan L. Chudley S. J. Moss R. M. Sheridan M. Quimpere M.-Q. Zhang C. J. Martin B. Wilkinson Chem. Sci. 2013 4 1046 1052
26. C. Dalhoff G. Lukinavicius S. Klimasauskas E. Weinhold Nat. Chem. Biol. 2006 2 31 32
27. C. Dalhoff G. Lukinavičius S. Klimasauskas E. Weinhold Nat. Protoc. 2006 1 1879 1886
28. W. Peters S. Willnow M. Duisken H. Kleine T. Macherey K. E. Duncan D. W. Litchfield B. Lüscher E. Weinhold Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5170 5173
29. S. Willnow M. Martin B. Lüscher E. Weinhold ChemBioChem 2012 13 1167 1173
30. J. M. Winter G. Chiou I. R. Bothwell W. Xu N. K. Garg M. Luo Y. Tang Org. Lett. 2013 15 3774 3777
31. A.-W. Struck M. L. Thompson L. S. Wong J. Micklefield ChemBioChem 2012 13 2642 2655
32. G. D. Markham E. W. Hafner C. W. Tabor H. Tabor J. Biol. Chem. 1980 255 9082 9092
33. R. Wang K. Islam Y. Liu W. Zheng H. Tang N. Lailler G. Blum H. Deng M. Luo J. Am. Chem. Soc. 2013 135 1048 1056
34. S. Singh J. Zhang T. D. Huber M. Sunkara K. Hurley R. D. Goff G. Wang W. Zhang C. Liu J. Rohr S. G. Van Lanen A. J. Morris J. S. Thorson Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2014 53 3965 3969
35. R. Wang W. Zheng H. Yu H. Deng M. Luo J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7648 7651
36. C. Zhang R. L. Weller J. S. Thorson S. R. Rajski J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2760 2761
37. G. D. La Haba G. A. Jamieson H. S. Mudd H. H. Richards J. Am. Chem. Soc. 1959 81 3975 3980
38. J. W. Cornforth S. A. Reichard P. Talalay H. L. Carrell J. P. Gluskerld J. Am. Chem. Soc. 1977 99 7292 7300
39. C. Beaudouin G. Haurat J. A. Laffitte B. Renaud J. Neurochem. 1993 61 928 935
40. J. K. Coward E. P. Slisz J. Med. Chem. 1973 16 460 463
41. R. T. Borchardt Y. S. Wu J. Med. Chem. 1976 19 1099 1103
42. J. L. Hoffman Biochemistry 1986 25 4444 4449
43. M. Thomsen S. B. Vogensen J. Buchardt M. D. Burkart R. P. Clausen Org. Biomol. Chem. 2013 11 7606 7610
44. M. A. Gregory, S. Gaisser, H. Petkovic and S. Moss, WO2004007709 (A2), 2004
45. H. Kessler R. Haessner W. Schüler Helv. Chim. Acta 1993 76 117 130
46. R. M. Sheridan, M.-Q. Zhang and M. A. Gregory, WO2006095173 (A2), 2006
47. T. G. Pagano Magn. Reson. Chem. 2005 43 174 175
48. J. I. Luengo D. S. Yamashita D. Dunnington A. K. Beck L. W. Rozamus H. K. Yen M. J. Bossard M. A. Levy A. Hand T. Newman-Tarr A. Badger L. Faucette R. K. Johnson K. D'Alessio T. Porter A. Y. Shu R. Heys J. Choi P. Kongsaeree J. Clardy D. A. Holt Chem. Biol. 1995 2 471 481
49. J. H. Bayle J. S. Grimley K. Stankunas J. E. Gestwicki T. J. Wandless G. R. Crabtree Chem. Biol. 2006 13 99 107