Identification of camphor derivatives as novel M2 ion channel inhibitors of influenza A virus

MedChemComm

Volumn 6, Issue 4, 2015, Pages 727-731

  Zhao, Xin ^a   Zhang, Zhen Wei ^a   Cui, Wei ^a   Chen, Shengwei ^a   Zhou, Yang ^a   Dong, Jianghong ^a   Jie, Yanling ^a   Wan, Junting ^a   Xu, Yong ^a   Hu, Wenhui ^a  

^a GUANGZHOU INSTITUTES OF BIOMEDICINE AND HEALTH   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMANTADINE; ANTIVIRUS AGENT; CAMPHOR DERIVATIVE; ION CHANNEL; M2 ION CHANNEL; PINANAMINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ANTIVIRAL ACTIVITY; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY TEST; DRUG BINDING; DRUG DESIGN; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG RESEARCH; DRUG SCREENING; DRUG SYNTHESIS; HYDROPHOBICITY; IC50; INFLUENZA VIRUS A; MOLECULAR DOCKING; NONHUMAN; PATCH CLAMP TECHNIQUE; PRIORITY JOURNAL; STEREOCHEMISTRY; VIRUS PLAQUE;

DRYOBALANOPS; INFLUENZA A VIRUS; ORTHOMYXOVIRIDAE;

EID: 84928045725     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4md00515e     Document Type: Article

References (41)

1. E. De Clercq Nat. Rev. Drug Discovery 2006 5 1015
2. E. D. Kilbourne Emerging Infect. Dis. 2006 12 9
3. http://www.who.int/influenza/human-animal-interface/influenza-h7n9/09-Report
4. S. Grambas A. J. Hay Virology 1992 190 11
5. R. A. Bright D. Shay J. Bresee A. Klimov N. Cox J. Ortiz MMWR Morb. Mortal. Wkly. Rep. 2006 55 44
6. A. Moscona N. Engl. J. Med. 2009 360 953
7. M. Baz Y. Abed J. Papenburg X. Bouhy M. E. Hamelin G. N. Boivin N. Engl. J. Med. 2009 361 2296
8. T. Sakaguchi Q. Tu L. H. Pinto R. A. Lamb Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 5000
9. L. H. Pinto G. R. Dieckmann C. S. Gandhi J. Braman M. A. Shaughnessy J. D. Lear R. A. Lamb W. F. DeGrado Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1997 94 11301
10. O. P. Zhirnov Virology 1990 176 274
11. Y. Abed N. Goyette G. Boivin Antimicrob. Agents Chemother. 2005 49 556
12. A. N. Brown J. J. McSharry Q. Weng E. M. Driebe D. M. Engelthaler K. Sheff P. S. Keim J. Nguyen G. L. Drusano Antimicrob. Agents Chemother. 2010 54 3442
13. D. Li R. Saito Y. Suzuki I. Sato H. Zaraket C. Dapat I. M. Caperig-Dapat H. Suzuki J. Clin. Microbiol. 2009 47 466
14. R. A. Bright M. J. Medina X. Xu G. Perez-Oronoz T. R. Wallis X. M. Davis L. Povinelli N. J. Cox A. I. Klimov Lancet 2005 366 1175
15. R. Saito T. Sakai I. Sato Y. Sano H. Oshitani M. Sato H. Suzuki J. Clin. Microbiol. 2003 41 2164
16. E. R. Snoey H. A. Bessen Ann. Emerg. Med. 1989 19 668
17. D. K. Strong D. D. Eisenstat S. M. Bryson D. S. Sitar G. S. Arbus Ann. Pharmacother. 1991 25 1175
18. G. J. Macchio V. Ito V. Sahgal Arch. Phys. Med. Rehabil. 1993 74 1119
19. A. Kolocouris C. Tzitzoglaki F. B. Johnson R. Zell A. K. Wright T. A. Cross I. Tietjen D. Fedida D. D. Busath J. Med. Chem. 2014 57 4629
20. J. Wang C. Ma G. Fiorin V. Carnevale T. Wang F. Hu R. A. Lamb L. H. Pinto M. Hong M. L. Klein W. F. DeGrado J. Am. Chem. Soc. 2011 133 12834
21. J. Wang Y. Wu C. Ma G. Fiorin J. Wang L. H. Pinto R. A. Lamb M. L. Klein W. F. DeGrado Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2013 110 1315
22. J. Wang C. Ma J. Wang H. Jo B. Canturk G. Fiorin L. H. Pinto R. A. Lamb M. L. Klein W. F. DeGrado J. Med. Chem. 2013 56 2804
23. M. D. Duque C. Ma E. Torres J. Wang L. Naesens J. Juárez-Jiménez P. Camps F. J. Luque W. F. DeGrado R. A. Lamb L. H. Pinto S. Vázquez J. Med. Chem. 2011 54 2646
24. J. Wang C. Ma V. Balannik L. H. Pinto R. A. Lamb W. F. DeGrado ACS Med. Chem. Lett. 2011 2 307
25. M. Rey-Carrizo E. Torres C. Ma M. Barniol-Xicota J. Wang Y. Wu L. Naesens W. F. DeGrado R. A. Lamb L. H. Pinto S. Vázquez J. Med. Chem. 2013 56 9265
26. M. Rey-Carrizo M. Barniol-Xicota C. Ma M. Frigolé-Vivas E. Torres L. Naesens S. Llabrés J. Juárez-Jiménez F. J. Luque W. F. DeGrado R. A. Lamb L. H. Pinto S. Vázquez J. Med. Chem. 2014 57 5738
27. W. Hu S. Zeng C. Li Y. Jie Z. Li L. Chen J. Med. Chem. 2010 53 3831
28. X. Zhao Y. Jie M. R. Rosenberg J. Wan S. Zeng W. Cui Y. Xiao Z. Li Z. Tu M. G. Casarotto W. Hu Antiviral Res. 2012 96 91
29. C. G. Kormendy and S. Pa, US 3444302, 1969
30. M. D. Duque, E. Torres, E. Valverde, M. Barniol, S. Guardiola, M. Rey and S. Vázquez, Recent Advances in Pharmaceutical Sciences, 2011, pp. 35-64
31. A. S. Sokolova O. I. Yarovaya A. V. Shernyukov M. A. Pokrovsky A. G. Pokrovsky V. A. Lavrinenko V. V. Zarubaev T. S. Tretiak P. M. Anfimov O. I. Kiselev A. B. Beklemishev N. F. Salakhutdinov Bioorg. Med. Chem. 2013 21 6690
32. A. S. Sokolova O. I. Yarovaya D. V. Korchagina V. V. Zarubaev T. S. Tretiak P. M. Anfimov O. I. Kiselev N. F. Salakhutdinov Bioorg. Med. Chem. 2014 22 2141
33. T. Y. Shen and B. O. Linn, US 3483254, 1969
34. S. Kanemoto K. Oshima S. Matsubara K. Takai H. Nozaki Tetrahedron Lett. 1983 24 2185
35. F. D. Boyer I. Hanna L. Ricard Org. Lett. 2004 6 1817
36. O. H. Oldenziel D. Van Leusen A. M. Van Leusen J. Org. Chem. 1977 42 3114
37. T. Kawabata W. Muramatsu T. Nishio T. Shibata H. Schedel J. Am. Chem. Soc. 2007 129 12890
38. G. M. Rishton D. M. Retz P. A. Tempest J. Novotny S. Kahn J. J. S. Treanor J. D. Lile M. Citron J. Med. Chem. 2000 43 2297
39. http://www.sigmaaldrich.com
40. S. D. Cady K. Schmidt-Rohr J. Wang C. S. Soto W. F. Degrado M. Hong Nature 2010 463 689
41. A. L. Stouffer R. Acharya D. Salom A. S. Levine L. Di Costanzo C. S. Soto V. Tereshko V. Nanda S. Stayrook W. F. DeGrado Nature 2008 451 596