Lipase active site covalent anchoring of Rh(NHC) catalysts: Towards chemoselective artificial metalloenzymes

Chemical Communications

Volumn 51, Issue 31, 2015, Pages 6792-6795

  Basauri Molina, M ^a   Riemersma, C F ^a   Wurdemann M A ^a   Kleijn, H ^a   Klein Gebbink, R J M ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 PHENYLETHANOL; ACETOPHENONE; ALKENE; ARTIFICIAL METALLOENZYME; CARBENE; KETONE; LIPASE B; PHOSPHONIC ACID ESTER; RHODIUM DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; WATER; BIOMIMETIC MATERIAL; FUNGAL PROTEIN; HETEROCYCLIC COMPOUND; LIPASE B, CANDIDA ANTARCTICA; METHANE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; RHODIUM; TRIACYLGLYCEROL LIPASE;

ACTIVE SITE DIRECTED HYBRIDIZATION; ARTICLE; BROMINATION; CANDIDA ANTARCTICA; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMOSELECTIVITY; ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; ENANTIOSELECTIVITY; ENZYME ACTIVE SITE; HYBRIDIZATION; HYDROGENATION; HYDROLYSIS; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REACTION TIME; STOICHIOMETRY; ANALOGS AND DERIVATIVES; CHEMISTRY;

BIOMIMETIC MATERIALS; CATALYSIS; CATALYTIC DOMAIN; FUNGAL PROTEINS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; LIPASE; METHANE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; RHODIUM;

EID: 84926668340     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc09700a     Document Type: Article

References (47)

1. P. J. Deuss R. den Heeten W. Laan P. C. J. Kamer Chem.-Eur. J. 2011 17 4680
2. F. Rosati G. Roelfes ChemCatChem 2010 2 916
3. M. R. Ringenberg T. R. Ward Chem. Commun. 2011 47 8470
4. J. C. Lewis ACS Catal. 2013 3 2954
5. M. E. Wilson G. M. Whitesides J. Am. Chem. Soc. 1978 100 306
6. T. R. Ward Acc. Chem. Res. 2011 44 47
7. M. Creus T. R. Ward Prog. Inorg. Chem. 2012 57 203
8. W. Laan B. K. Munoz R. den Heeten P. C. J. Kamer ChemBioChem 2010 11 1236
9. R. den Heeten B. K. Munoz G. Popa W. Laan P. C. J. Kamer Dalton Trans. 2010 39 8477
10. M. Allard C. Dupont V. Munoz Robles N. Doucet A. Lledos J.-D. Marechal A. Urvoas J.-P. Mahy R. Ricoux ChemBioChem 2012 13 240
11. A. J. Boersma R. P. Megens B. L. Feringa G. Roelfes Chem. Soc. Rev. 2010 39 2083
12. A. J. Boersma B. de Bruin B. L. Feringa G. Roelfes Chem. Commun. 2012 48 2394
13. T. Reetz Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 5716 5722
14. M. T. Reetz Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 284
15. F. Yu V. M. Cangelosi M. L. Zastrow M. Tegoni J. S. Plegaria A. G. Tebo C. S. Mocny L. Ruckthong H. Qayyum V. L. Pecoraro Chem. Rev. 2014 114 3495
16. C. A. Kruithof M. A. Casado G. Guillena M. R. Egmond A. van der Kerk-van Hoof A. J. R. Heck R. J. M. Klein Gebbink G. van Koten Chem.-Eur. J. 2005 11 6869
17. L. Rutten B. Wieczorek J.-P. B. A. Mannie C. A. Kruithof H. P. Dijkstra M. R. Egmond M. Lutz A. L. Spek P. Gros R. J. M. Klein Gebbink G. van Koten Chem.-Eur. J. 2009 15 4270
18. B. Wieczorek D. J. M. Snelders H. P. Dijkstra V. Kees Versluis M. Lutz A. L. Spek M. R. Egmond R. J. M. Klein Gebbink G. van Koten Organometallics 2012 31 2810
19. B. Wieczorek A. Träff P. Krumlinde H. P. Dijkstra M. R. Egmond G. van Koten J.-E. Bäckvall R. J. M. Klein Gebbink Tetrahedron Lett. 2011 52 1601
20. B. F. Cravatt A. T. Wright J. W. Kozarich Annu. Rev. Biochem. 2008 77 383
21. L. Benhamou E. Chardon G. Lavigne S. Bellemine Laponnaz V. César Chem. Rev. 2011 111 2705
22. V. Cesar S. Bellemin-Laponnaz L. H. Gade Chem. Soc. Rev. 2004 33 619
23. L.-A. Schaper S. J. Hock W. A. Herrmann F. E. Kühn Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 270
24. C. Mayer D. G. Gillingham T. R. Ward D. Hilvert Chem. Commun. 2011 47 12068
25. C. Lo M. R. Ringenberg D. Gnandt Y. Wilson T. R. Ward Chem. Commun. 2011 47 12065
26. T. Matsuo C. Imai T. Yoshida T. Saito T. Hayashi S. Hirota Chem. Commun. 2012 48 1662
27. F. Philippart M. Arlt S. Gotzen S.-J. Tenne M. Bocola H.-H. Chen L. Zhu U. Schwaneberg J. Okuda Chem.-Eur. J. 2013 19 13865
28. A. Kajetanowicz A. Chatterjee R. Reuter T. R. Ward Catal. Lett. 2014 144 373
29. H. Syska W. A. Herrmann F. E. Kühn J. Organomet. Chem. 2012 703 56
30. J. Collot J. Gradinaru N. Humbert M. Skander A. Zocchi T. R. Ward J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9030
31. M. Skander N. Humbert J. Collot J. Gradinaru G. Klein A. Loosli J. Sauser A. Zocchi F. Gilardoni T. R. Ward J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14411
32. G. Klein N. Humbert J. Gradinaru A. Ivanova F. Gilardoni U. E. Rusbandi T. R. Ward Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7764
33. M. Skander C. Malan A. Ivanova T. R. Ward Chem. Commun. 2005 4815
34. C. Letondor N. Humbert T. R. Ward Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 4683
35. T. R. Ward Chem.-Eur. J. 2005 11 3798
36. C. Letondor A. Pordea N. Humbert A. Ivanova S. Mazurek M. Novica T. R. Ward J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8320
37. M. T. Reetz Tetrahedron 2002 58 6595
38. M. T. Reetz M. Rentzsch A. Pletsch M. Maywald Chimia 2002 56 721
39. L. Panella J. Broos J. Jin M. W. Fraaije D. B. Janssen M. Jeronimus-Stratingh B. L. Feringa A. J. Minnaard J. G. de Vries Chem. Commun. 2005 5656
40. R. Noyori Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 79
41. W. Tang X. Zhang Chem. Rev. 2003 103 3029
42. C. Martinez P. Geus M. Lauwereys M. Matthyssens C. Cambillau Nature 1992 356 615
43. An initial report on the catalytic activity of a cutinase-based hybrid is reported in: B. Wieczorek, Semisynthetic Pincer Metalloenzymes, PhD thesis, Utrecht University, 2009
44. H. P. Dijkstra H. Sprong B. N. H. Aerts C. A. Kruithof M. R. Egmond R. J. M. Klein Gebbink Org. Biomol. Chem. 2008 6 523
45. G. Shang, W. Li and X. Zhang, Catalytic Asymmetric Synthesis, Transition Metal-catalyzed Homogeneous Asymmetric Hydrogenation, John Wiley & Sons, Inc., 2010, p. 343
46. According to comparison of the reported crystal structures of the lipases. These data was downloaded from the RSCB Protein Data Base: www.rcsb.org/pdb/home/home.do
47. J.-L. Zhang D. K. Garner L. Liang Q. Chen Y. Lu Chem. Commun. 2008 1665