Synthesis of polyhydroxylated piperidine and pyrrolidine peptidomimetics via one-pot sequential lactam reduction/Joullié-Ugi reaction

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 7, 2015, Pages 3621-3633

  Szczes̈niak, Piotr ^a   Maziarz, Elzbieta ^a   Stecko, Sebastian ^a   Furman, Bartłomiej ^a  

^a INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Poland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; HYDROXYLATION;

DIRECT APPROACH; MULTICOMPONENTS; ONE POT; PEPTIDOMIMETICS; POLYHYDROXYLATED; PYRROLIDINES; UGI REACTION;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

LACTAM DERIVATIVE; PEPTIDOMIMETIC AGENT; PIPERIDINE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; REAGENT; CARBOHYDRATE; LACTAM; PIPERIDINE; PYRROLIDINE;

ALLYLATION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; HYDROLYSIS; JOULLIE UGI REACTION; ONE POT SYNTHESIS; PEPTIDE SYNTHESIS; REDUCTION; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CARBOHYDRATES; LACTAMS; PEPTIDOMIMETICS; PIPERIDINES; PYRROLIDINES; STEREOISOMERISM;

EID: 84926665892     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b00335     Document Type: Article

References (73)

1. Groner, B. Peptides as Drugs: Discovery and Development; Wiley: Weinheim, 2009.
2. Castanho, M.; Santos, N. Peptide Drug Discovery and Development: Translational Research in Academia and Industry; Wiley: Weinheim, 2011.
3. Hughes, A. B. Amino Acids, Peptides and Proteins in Organic Chemistry, Protection Reactions, Medicinal Chemistry, Combinatorial Synthesis; Wiley: Weinheim, 2011.
4. Molinski, V. L. Handbook of Marine Natural Products: Isolation, Structure, Medicine and Synthesis; Wiley & Sons, Inc.: New York, 2012.
5. Phoenix, D. A.; Dennison, S. R.; Harris, F. Antimicrobial Peptides; Wiley: Weinheim, 2012.
6. Pollegioni, L.; Servi, S. Unnatural Amino Acids; Springer: New York, 2012.
7. Koopmanschap, G.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Beilstein J. Org. Chem. 2014, 10, 544-598
8. Maison, W.; Lutzen, A.; Kosten, M.; Schlemminger, I.; Westerhoff, O.; Saak, W.; Martens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1867-1871
9. Kehagia, K.; Dömling, A.; Ugi, I. Tetrahedron 1995, 51, 139-144
10. Genin, M. J.; Gleason, W. B.; Johnson, R. L. J. Org. Chem. 1993, 58, 860-866
11. Watson, A. A.; Fleet, G. W. J.; Asano, N.; Molyneux, R. J.; Nash, R. J. Phytochemistry 2001, 56, 265-295
12. Stütz, A. E. Iminosugars as Glycosidase Inhibitors; Wiley-VCH: Weinheim, 2004.
13. Compain, P.; Martin, O. R. Iminosugars: From Synthesis Therapeutic Applications; Wiley-VCH: Weinheim, 2007.
14. Boyd, R. E.; Lee, G.; Rybczynski, P.; Benjamin, E. R.; Khanna, R.; Wustman, B. A.; Valenzano, K. J. J. Med. Chem. 2013, 56, 2705-2725
15. Rountree, J. S. S.; Butters, T. D.; Wormald, M. R.; Boomkamp, S. D.; Dwek, R. A.; Asano, N.; Ikeda, K.; Evinson, E. L.; Nash, R. J.; Fleet, G. W. J. ChemMedChem 2009, 4, 378-392
16. Kolter, T.; Sandhoff, K. Biochim. Biophys. Acta Biomembr 2006, 1758, 2057-2062
17. Cecioni, S.; Vocadlo, D. J. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 719-723
18. Clark, N. E.; Metcalf, M. C.; Best, D.; Fleet, G. W. J.; Garman, S. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 17400-174003
19. Greco, M.; De Mitri, M.; Chiriaco, F.; Leo, G.; Brienza, E.; Maffia, M. Cancer Lett. 2009, 283, 22-29
20. Yin, D.-S.; Ge, Z.-Q.; Yang, W.-Y.; Liu, C.-X.; Yuan, Y.-J. Cancer Lett. 2006, 243, 71-83
21. Ayers, B. J.; Glawar, A. F. G.; Martínez, R. F.; Ngo, N.; Liu, Z.; Fleet, G. W. J.; Butters, T. D.; Nash, R. J.; Yu, C.-Y.; Wormald, M. R.; Nakagawa, S.; Adachi, I.; Kato, A.; Jenkinson, S. F. J. Org. Chem. 2014, 79, 3398-3409
22. Shilvock, J. P.; Nash, R. J.; Lloyd, J. D.; Winters, A. L.; Asano, N.; Fleet, G. W. J. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3505-3516
23. Glawar, A. F. G.; Jenkinson, S. F.; Thompson, A. L.; Nakagawa, S.; Kato, A.; Butters, T. D.; Fleet, G. W. J. ChemMedChem 2013, 8, 658-666
24. Stecko, S.; Furman, B.; Chmielewski, M. Tetrahedron 2014, 70, 7817-7844
25. Stecko, S.; Jurczak, M.; Panfil, I.; Furman, B.; Grzeszczyk, B.; Chmielewski, M. Compt. Rend. Chim. 2011, 14, 102-125
26. ͆niezek, M.; Stecko, S.; Panfil, I.; Furman, B.; Chmielewski, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 7048-7057
27. ͆niezek, M.; Stecko, S.; Panfil, I.; Furman, B.; Urbańczyk-Lipkowska, Z.; Chmielewski, M. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 89-103
28. Dziedzic, M.; Lipner, G.; Illangua, J. M.; Furman, B. Tetrahedron 2005, 61, 8641-8647
29. Dziedzic, M.; Małecka, M.; Furman, B. Org. Lett. 2005, 7, 1725-1727
30. Furman, B.; Lipner, G. Tetrahedron 2008, 64, 3464-3470
31. Akritopoulou-Zanze, I. Curr. Opin. Chem. Biol. 2008, 12, 324-331
32. Choudhury, L. H.; Parvin, T. Tetrahedron 2011, 67, 8213-8228
33. Sadjadi, S.; Heravi, M. M. Tetrahedron 2011, 67, 2707-2752
34. van Berkel, S. S.; Bögels, B. G. M.; Wijdeven, M. A.; Westermann, B.; Rutjes, F. P. J. T. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3543-3559
35. Cioc, R. C.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Green Chem. 2014, 16, 2958-2975
36. Gröger, H.; Saida, Y.; Arai, S.; Martens, J.; Sasai, H.; Shibasaki, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 9291-9292
37. Schlemminger, I.; Janknecht, H.-H.; Maison, W.; Saak, W.; Martens, J. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7289-7292
38. Banfi, L.; Basso, A.; Guanti, G.; Riva, R. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6637-6640
39. Banfi, L.; Basso, A.; Guanti, G.; Merlo, S.; Repetto, C.; Riva, R. Tetrahedron 2008, 64, 1114-1134
40. Cerulli, V.; Banfi, L.; Basso, A.; Rocca, V.; Riva, R. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1255-1274
41. Morana, F.; Basso, A.; Bella, M.; Riva, R.; Banfi, L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2199-2210
42. Wennekes, T.; Bonger, K. M.; Vogel, K.; van den Berg, R. J. B. H. N.; Strijland, A.; Donker-Koopman, W. E.; Aerts, J. M. F. G.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 6420-6454
43. van Rijssel, E. R.; Goumans, T. P. M.; Lodder, G.; Overkleeft, H. S.; van der Marel, G. A.; Codée, J. D. C. Org. Lett. 2013, 15, 3026-3029
44. Maison, W.; Lutzen, A.; Kosten, M.; Schlemminger, I.; Westerhoff, O.; Martens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 3515-3525
45. Maison, W.; Lutzen, A.; Kosten, M.; Schlemminger, I.; Westerhoff, O.; Saak, W.; Martens, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1867-1871
46. Katayama, K.; Nakagawa, K.; Takeda, H.; Matsuda, A.; Ichikawa, S. Org. Lett. 2013, 16, 428-431
47. Zhu, J.; Wang, Q.; Wang, M. Multicomponent Reactions in Organic Synthesis; Wiley: Weinheim, 2015.
48. Davis, B. G.; Maughan, M. A. T.; Chapman, T. M.; Villard, R.; Courtney, S. Org. Lett. 2002, 4, 103-106
49. Chapman, T. M.; Courtney, S.; Hay, P.; Davis, B. G. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 3397-3414
50. Maughan, M. A. T.; Davies, I. G.; Claridge, T. D. W.; Courtney, S.; Hay, P.; Davis, B. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3788-3792
51. Chapman, T. M.; Davies, I. G.; Gu, B.; Block, T. M.; Scopes, D. I. C.; Hay, P. A.; Courtney, S. M.; McNeill, L. A.; Schofield, C. J.; Davis, B. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 127, 506-507
52. Mayer, A.; Leumann, C. J. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4038-4049
53. Szczes̈niak, P.; Stecko, S.; Maziarz, E.; Staszewska-Krajewska, O.; Furman, B. J. Org. Chem. 2014, 79, 10487-10503
54. Cividino, P.; Dheu-Andries, M.-L.; Ou, J.; Milet, A.; Py, S.; Toy, P. H. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7038-7042
55. Bruce, I.; Fleet, G. W. J.; di Bello, I. C.; Winchester, B. Tetrahedron 1992, 48, 10191-10200
56. Martin, S. F.; Chen, H. J.; Yang, C. P. J. Org. Chem. 1993, 58, 2867-2873
57. Pearson, W. H.; Hembre, E. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5537-5545
58. Pearson, W. H.; Hembre, E. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5546-5556
59. Takayama, S.; Martin, R.; Wu, J.; Laslo, K.; Siuzdak, G.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8146-8151
60. Nenajdenko, V. G.; Gulevich, A. V.; Balenkova, E. S. Tetrahedron 2006, 62, 5922-5930
61. Bonger, K. M.; Wennekes, T.; Filippov, D. V.; Lodder, G.; van der Marel, G. A.; Overkleeft, H. S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 2008, 3678-3688
62. Szczes̈niak, P.; Stecko, S.; Staszewska-Krajewska, O.; Furman, B. Tetrahedron 2014, 70, 1880-1888
63. Hoos, R.; Naughton, A. B.; Vasella, A. Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1802-1807
64. Larsen, C. H.; Ridgway, B. H.; Shaw, J. T.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12208-12209
65. Romero, J. A. C.; Tabacco, S. A.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 122, 168-169
66. Ayala, L.; Lucero, C. G.; Romero, J. A. C.; Tabacco, S. A.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15521-15528
67. Smith, D. M.; Tran, M. B.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14149-14152
68. Larsen, C. H.; Ridgway, B. H.; Shaw, J. T.; Smith, D. M.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10879-10884
69. Lucero, C. G.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 2641-2647
70. Yang, M. T.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 2008, 74, 545-553
71. Tran, V. T.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 6609-6621
72. Dömling, A. Chem. Rev. 2005, 106, 17-89
73. Ohno, K.; Yoshida, H.; Watanabe, H.; Fujita, T.; Matsuura, H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 6924-6930