Nucleophilic addition to silyl-protected five-membered ring oxocarbenium ions governed by stereoelectronic effects

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 13, 2013, Pages 6609-6621

  Tran, Vi Tuong ^a   Woerpel, K A ^a  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIASTEREO-SELECTIVITY; DIAXIAL CONFORMERS; ELECTRONEGATIVE ATOMS; ENERGY CONFORMERS; FIVE-MEMBERED RINGS; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; STEREOELECTRONIC EFFECT; TETRAHYDROFURANS;

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

ADDITION REACTIONS;

2 DEOXYRIBOSE; ACETAL DERIVATIVE; OXOCARBENIUM; SILOXANE; TETRAHYDROFURAN DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; BICYCLO COMPOUND; DEOXYRIBOSE;

ARTICLE; ATOM; CHEMICAL STRUCTURE; NUCLEOPHILICITY; STEREOCHEMISTRY; CHEMISTRY; CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

ACETALS; BICYCLO COMPOUNDS; DEOXYRIBOSE; MOLECULAR CONFORMATION; SILOXANES; STEREOISOMERISM;

EID: 84880003009     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400945j     Document Type: Article

References (33)

1. Jarchow-Choy, S. K.; Sjuvarsson, E.; Sintim, H. O.; Eriksson, S.; Kool, E. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5488-5494
2. Huang, H.; Stivers, J. T.; Greenberg, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1344-1345
3. Matsuda, S.; Henry, A. A.; Schultz, P. G.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6134-6139
4. Lai, J. S.; Qu, J.; Kool, E. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5973-5977
5. Haraguchi, K.; Delaney, M. O.; Wiederholt, C. J.; Sambandam, A.; Hantosi, Z.; Greenberg, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3263-3269
6. D'Souza, F. W.; Ayers, J. D.; McCarren, P. R.; Lowary, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1251-1260
7. Ishiwata, A.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2275-2291
8. Migawa, M. T.; Drach, J. C.; Townsend, L. B. J. Med. Chem. 2005, 48, 3840-3851
9. Li, P.; Xu, Z.; Liu, H.; Wennefors, C. K.; Dobrikov, M. I.; Ludwig, J.; Shaw, B. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16782-16783
10. Hocek, M. Chem. Rev. 2009, 109, 6729-6764
11. Larsen, C. H.; Ridgway, B. H.; Shaw, J. T.; Smith, D. M.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10879-10884
12. Larsen, C. H.; Ridgway, B. H.; Shaw, J. T.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12208-12209
13. Smith, D. M.; Tran, M. B.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14149-14152
14. Wichai, U.; Woski, S. A. Org. Lett. 1999, 1, 1173-1175
15. Smith, D. M.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2004, 6, 2063-2066
16. Wichai, U.; Woski, S. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3465-3468
17. Weinhold, F.; West, R. Organometallics 2011, 30, 5815-5824
18. Verdegaal, C. H. M.; De Kok, A. J.; Westerink, H. P.; Van Boom, J. H.; Romers, C. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1981, 37, 1924-1926
19. Ishiwata, A.; Akao, H.; Ito, Y. Org. Lett. 2006, 8, 5525-5528
20. Shimomura, N.; Saitoh, M.; Mukaiyama, T. Chem. Lett. 1994, 433-436
21. Krumper, J. R.; Salamant, W. A.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 8039-8050
22. Krumper, J. R.; Salamant, W. A.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2008, 10, 4907-4910
23. Friestad, G. K.; Lee, H. J. Org. Lett. 2009, 11, 3958-3961
24. Deriaz, R. E.; Overend, W. G.; Stacey, M.; Teece, E. G.; Wiggins, L. F. J. Chem. Soc. 1949, 1879-1883
25. Sandri, J.; Viala, J. Synthesis 1995, 271-275
26. Hendrickson, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7036-7043
27. Shao, Y.; Fusti Molinar, L.; Jung, Y.; Kussmann, J.; Ochsenfeld, C.; Brown, S. T.; Gilbert, A. T. B.; Slipchenko, L. V.; Levchenko, S. V.; O'Neill, D. P.; DiStasio, R. A., Jr.; Lochan, R. C.; Wang, T.; Beran, G. J. O.; Besley, N. A.; Herbert, J. M.; Lin, C. Y.; Van Voorhis, T.; Chien, S. H.; Sodt, A.; Steele, R. P.; Rassolov, V. A.; Maslen, P. E.; Korambath, P. P.; Adamson, R. D.; Austin, B.; Baker, J.; Byrd, E. F. C.; Dachsel, H.; Doerksen, R. J.; Dreuw, A.; Dunietz, B. D.; Dutoi, A. D.; Furlani, T. R.; Gwaltney, S. R.; Heyden, A.; Hirata, S.; Hsu, C.-P.; Kedziora, G.; Khalliulin, R. Z.; Klunzinger, P.; Lee, A. M.; Lee, M. S.; Liang, W.; Lotan, I.; Nair, N.; Peters, B.; Proynov, E. I.; Pieniazek, P. A.; Rhee, Y. M.; Ritchie, J.; Rosta, E.; Sherrill, C. D.; Simmonett, A. C.; Subotnik, J. E.; Woodcock, H. L., III; Zhang, W.; Bell, A. T.; Chakraborty, A. K.; Chipman, D. M.; Keil, F. J.; Warshel, A.; Hehre, W. J.; Schaefer, H. F., III; Kong, J.; Krylov, A. I.; Gill, P. M. W.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 3172-3191
28. Rhoad, J. S.; Cagg, B. A.; Carver, P. W. J. Chem. Phys. A 2010, 114, 5180-5186
29. Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 191-198
30. Urban, M.; Pohl, R.; Klepetářová, B.; Hocek, M. J. Org. Chem. 2006, 71, 7322-7328
31. Rothman, J. H. J. Org. Chem. 2007, 72, 3945-3948
32. Liang, Y.; Hnatiuk, N.; Rowley, J. M.; Whiting, B. T.; Coates, G. W.; Rablen, P. R.; Morton, M.; Howell, A. R. J. Org. Chem. 2011, 76, 9962-9974
33. Gould, J. H. M.; Mann, J. Nucleosides Nucleotides 1997, 16, 193-213