Recent Advances in Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions of Azomethine Imines, Nitrile Oxides, Diazoalkanes, and Carbonyl Ylides

Methods and Applications of Cycloaddition Reactions in Organic Syntheses

Volumn 9781118299883, Issue , 2014, Pages 175-204

  Suga, Hiroyuki ^a   Itoh, Kennosuke ^a  

^a SHINSHU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

Asymmetric dipolar cycloadditions; Azomethine imines; Carbonyl ylides; Diazoalkanes; Nitrile oxides

Indexed keywords

CARBON; CATALYSIS; CYCLOADDITION; NITROGEN OXIDES;

3-DIPOLAR CYCLOADDITION; ASYMMETRIC DIPOLAR CYCLOADDITION; AZOMETHINE; AZOMETHINE IMINE; CARBONYL YLIDE; DIAZOALKANES; DIPOLAR CYCLOADDITION REACTION; DIPOLAR CYCLOADDITIONS; HETEROCYCLIC COMPOUND; NITRILE OXIDES;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 84926442576     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9781118778173.ch07     Document Type: Chapter

References (66)

1. Padwa, A. (Ed.) (1984) 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry; General Heterocyclic Chemistry Series, John Wiley & Sons, Inc.: New York.
2. Padwa, A.; Pearson, W. H. (Eds) (2002) Synthetic Applications of 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry Toward Heterocycles and Natural Products, Wiley: Chichester.
3. Gothelf, K. V.; Jùrgensen, K. A. Chem. Commun. 2000, 1449-1458.
4. Karlsson, S.; H€ogberg, H.-E. Org. Prep. Proced. Int. 2001, 33, 103-172.
5. Pellissier, H. Tetrahedron 2007, 63, 3235-3285.
6. Stanley, L. M.; Sibi, M. P. Chem. Rev. 2008, 108, 2887-2902.
7. Kissane, M.; Maguire, A. R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 845-883.
8. Pandey, G.; Banerjee, P.; Gadre, S. R. Chem. Rev. 2006, 106, 4484-4517.
9. Shintani, R.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10778-10779.
10. Suárez, A.; Downey, C. W.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11244-11245.
11. Suga, H.; Funyu, A.; Kakehi, A. Org. Lett. 2007, 9, 97-100.
12. Sibi, M. P.; Rane, D.; Stanley, L. M.; Soeta, T. Org. Lett. 2008, 10, 2971-2974.
13. Hashimoto, T.;Maeda, Y.;Omote,M.; Nakatsu, H.;Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4076-4077.
14. Hashimoto, T.;Maeda, Y.;Omote,M.; Nakatsu, H.;Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11824.
15. Chen, W.; Yuan, X.-H.; Li, R.; Du, W.; Wu, Y.; Ding, L.-S.; Chen, Y.-C. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 1818-1822.
16. Chen, W.; Du, W.; Duan, Y.-Z.; Wu, Y.; Yang, S.-Y.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7667-7670.
17. Suga, H.; Arikawa, T.; Itoh, K.; Okumura, Y.; Kakehi, A.; Shiro, M. Heterocycles 2010, 81, 1669-1688.
18. Hashimoto, T.; Omote, M.; Maruoka, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3489-3492.
19. Kato, T.; Fujinami, S.; Ukaji, Y.; Inomata, K. Chem. Lett. 2008, 37, 342-343.
20. Tanaka, K.; Kato, T.; Ukaji, Y.; Inomata, K. Heterocycles 2010, 80, 887-893.
21. Tanaka, K.; Kato, T.; Fujinami, S.; Ukaji, Y.; Inomata, K. Chem. Lett. 2010, 39, 1036-1038.
22. Kanemasa, S.; Kanai, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10710-10711.
23. Kano, T.; Hashimoto, T.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2174-2175.
24. Kobayashi, J.; Kanda, F.; Ishibashi, M.; Shigemori, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 4574-4576.
25. Sibi, M. P.; Stanley, L. M.; Soeta, T. Org. Lett. 2007, 9, 1553-1556.
26. Gao, L.; Hwang, G.-S.; Lee, M. Y.; Ryu, D. H. Chem. Commun., 2009, 5460-5462.
27. Suga, H.; Furihata, Y.; Sakamoto, A.; Itoh, K.; Okumura, Y.; Tsuchida, T.; Kakehi, A.; Baba, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 7377-7387.
28. Shimizu, M.; Ukaji, Y.; Inomata, K. Chem. Lett. 1993, 455-456.
29. Yoshida, Y.; Ukaji, Y.; Fujiname, S.; Inomata, K. Chem. Lett. 1998, 1023-1024.
30. Ukaji, Y.; Inomata, K. Synlett 2003, 1075-1087.
31. Sibi, M. P.; Itoh, K.; Jasperse, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5366-5367.
32. Sibi, M. P.; Ma, Z.; Itoh, K.; Prabagaran, N.; Jasperse, C. P. Org. Lett. 2005, 7, 2349-2352.
33. Brinkmann, Y.;Madhushaw, R. J.; Jazzar, R.; Bernardinellib, G.; Kündig, E. P. Tetrahedron 2007, 63, 8413-8419.
34. Yamamoto, H.; Hayashi, S.; Kubo, M.; Harada, M.; Hasegawa, M.; Noguchi, M.; Sumimoto, M.; Hori, K. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2859-2864.
35. Suga, H.; Adachi, Y.; Fujimoto, K.; Furihata, Y.; Tsuchida, T.; Kakehi, A.; Baba, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 1099-1113.
36. Ono, F.; Ohta, Y.; Hasegawa, M.; Kanemasa, S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2111-2114.
37. Ueda, K.; Ibata, T.; Takebayashi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1972, 45, 2779-2782.
38. Padwa, A.; Hornbuckle, S. F. Chem. Rev. 1991, 91, 263-309.
39. Padwa, A.; Weingarten, M. D. Chem. Rev. 1996, 96, 223-270.
40. Padwa, A.; Chinn, R. L.; Zhi, L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1491-1494.
41. Padwa, A.; Fryxell, G. E.; Zhi, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3100-3109.
42. Hodgson, D. M.; Bailey, J. M.; Villalonga-Barber, C.; Drew, M. G. B.; Harrison, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3432-3443.
43. Nakamura, S.; Hirata, Y.; Kurosaki, T.; Anada, M.; Kataoka, O.; Kitagaki, S.; Hashimoto, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5351-5355.
44. Hirata, Y.; Nakamura, S.; Watanabe, N.; Kataoka, O.; Kurosaki, T.; Anada, M.; Kitagaki, S.; Shiro, M.; Hashimoto, S. Chem. Eur. J. 2006, 12, 8898-8925.
45. Padwa, A.; Boonsombat, J.; Rashatasakhon, P.; Willis, J. Org. Lett. 2005, 7, 3725-3727.
46. Nakamura, S.; Sugano, Y.; Kikuchi, F.; Hashimoto, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6532-6535.
47. Sugano, Y.; Kikuchi, F.; Toita, A.; Nakamura, S.; Hashimoto, S. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9682-9690.
48. Geng, Z.; Chen, B.; Chiu, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6197-6201.
49. Mejõa-Oneto, J. M.; Padwa, A. Org. Lett. 2006, 8, 3275-3278.
50. Mejõa-Oneto, J. M.; Padwa, A. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 285-302.
51. Hodgson, D. M.; Stupple, P. A.; Johnstone, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6471-6472.
52. Hodgson, D. M.; Stupple, P. A.; Johnstone, C. Chem. Commun. 1999, 2185-2186.
53. Hodgson, D. M.; Stupple, P. A.; Pierard, F. Y. T. M.; Labande, A. H.; Johnstone, C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4465-4476.
54. Hodgson, D. M.; Labande, A. H.; Pierard, F. Y. T. M.; Castro, M. Á. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 6153-6159.
55. Hodgson, D. M.; Labande, A. H.; Glen, R.; Redgrave, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 921-924.
56. Hodgson, D. M.; Brückl, T.; Glen, R.; Labande, A. H.; Selden, D. A.; A.G. Dossetter, Redgrave, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5450-5454.
57. Kitagaki, S.; Anada, M.; Kataoka, O.; Matsuno, K.; Umeda, C.; Watanabe, N.; Hashimoto, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1417-1418.
58. Kitagaki, S.; Yasugahira, M.; Anada, M.; Nakajima, M.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5931-5935.
59. Tsutsui, H.; Shimada, N.; Abe, T.; Anada, M.; Nakajima, M.; Nakamura, S.; Nambu, H.; Hashimoto, S. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 521-526.
60. Shimada, N.; Anada, M.; Nakamura, S.; Nambu, H.; Tsutsui, H.; Hashimoto, S. Org. Lett. 2008, 16, 3603-3606.
61. Shimada, N.; Oohara, T.; Krishnamurthi, J.; Nambu, H.; Hashimoto, S. Org. Lett. 2011, 13, 6284-6287.
62. Suga, H.; Inoue, K.; Inoue, S.; Kakehi, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14836-14837.
63. Suga, H.; Inoue, K.; Inoue, S.; Kakehi, A.; Shiro, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 47-56.
64. Suga, H.; Suzuki, T.; Inoue, K.; Kakehi, A. Tetrahedron 2006, 62, 9218-9225.
65. Suga, H.; Ishimoto, D.; Higuchi, S.; Ohtsuka, M.; Arikawa, T.; Tsuchida, T.; Kakehi, A.; Baba, T. Org. Lett. 2007, 9, 4359-4362.
66. Suga, H.; Higuch, S.; Ohtsuka, M.; Ishimoto, D.; Arikawa, T.; Hashimoto, Y.; Misawa, S.; Tsuchida, T.; Kakehi, A.; Baba, T. Tetrahedron 2010, 66, 3070-3089.