Metal-Free Tetrathienoacene Sensitizers for High-Performance Dye-Sensitized Solar Cells

Journal of the American Chemical Society

Volumn 137, Issue 13, 2015, Pages 4414-4423

  Zhou, Nanjia ^a   Prabakaran, Kumaresan ^b,e   Lee, Byunghong ^a   Chang, Sheng Hsiung ^b   Harutyunyan, Boris ^a   Guo, Peijun ^a   Butler, Melanie R ^c   Timalsina, Amod ^c   Bedzyk, Michael J ^a   Ratner, Mark A ^c   Vegiraju, Sureshraju ^b   Yau, Shuehlin ^b   Wu, Chun Guey ^b   Chang, Robert P H ^a   Facchetti, Antonio ^c,d   Chen, Ming Chou ^b   Marks, Tobin J ^c  

^a Northwestern University   (United States)

^b NATIONAL CENTRAL UNIVERSITY   (Taiwan)

^c NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^d POLYERA CORPORATION   (United States)

^e PSG COLLEGE OF ARTS AND SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHROMOPHORES; EFFICIENCY; ELECTRONIC STRUCTURE; LOADING; MOLECULAR ORIENTATION; SELF ASSEMBLY; SOLAR CELLS; THIOPHENE; TITANIUM DIOXIDE;

ANCHORING GROUPS; ELECTRON ACCEPTOR; HIGH EXTINCTION COEFFICIENTS; HIGH QUANTUM EFFICIENCY; INJECTION EFFICIENCY; ORGANIC CHROMOPHORES; PHOTOPHYSICAL MEASUREMENTS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES;

DYE-SENSITIZED SOLAR CELLS;

1,2 DICHLOROBENZENE; ALDEHYDE DERIVATIVE; CYANOACRYLATE; DYE; PHOTOSENSITIZING AGENT; SELF ASSEMBLED MONOLAYER; THIOPHENE; TITANIUM DIOXIDE;

ARTICLE; BROMINATION; CELL TRANSPORT; CYCLIC POTENTIOMETRY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; DIPOLE; ELECTROCHEMICAL IMPEDANCE SPECTROSCOPY; ELECTRON; ENERGY; FEMTOSECOND TIME RESOLVED PHOTOLUMINESCENCE; KNOEVENAGEL CONDENSATION; LIGHT ABSORPTION; OPTICAL SPECTROSCOPY; OXIDATION; PHOTOLUMINESCENCE; SPECTROSCOPY; STILLE REACTION; SURFACE PROPERTY; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 84926435175     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja513254z     Document Type: Article

References (70)

1. Oregan, B.; Gratzel, M. Nature 1991, 353, 737
2. Mathew, S.; Yella, A.; Gao, P.; Humphry-Baker, R.; CurchodBasile, F. E.; Ashari-Astani, N.; Tavernelli, I.; Rothlisberger, U.; NazeeruddinMd, K.; Grätzel, M. Nat. Chem. 2014, 6, 242
3. Bach, U.; Lupo, D.; Comte, P.; Moser, J. E.; Weissortel, F.; Salbeck, J.; Spreitzer, H.; Gratzel, M. Nature 1998, 395, 583
4. Gratzel, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 6841
5. Hagfeldt, A.; Gratzel, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 269
6. Yella, A.; Mai, C.-L.; Zakeeruddin, S. M.; Chang, S.-N.; Hsieh, C.-H.; Yeh, C.-Y.; Grätzel, M. Angew. Chem. 2014, 53, 2973
7. Yella, A.; Lee, H.-W.; Tsao, H. N.; Yi, C.; Chandiran, A. K.; Nazeeruddin, M. K.; Diau, E. W.-G.; Yeh, C.-Y.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Science 2011, 334, 629
8. Hagfeldt, A.; Boschloo, G.; Sun, L. C.; Kloo, L.; Pettersson, H. Chem. Rev. 2010, 110, 6595
9. Jiao, Y.; Zhang, F.; Gratzel, M.; Meng, S. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 424
10. Kozma, E.; Concina, I.; Braga, A.; Borgese, L.; Depero, L. E.; Vomiero, A.; Sberveglieri, G.; Catellani, M. J. Mater. Chem. 2011, 21, 13785
11. Qu, S. Y.; Wu, W. J.; Hua, J. L.; Kong, C.; Long, Y. T.; Tian, H. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 1343
12. Kim, D.; Ghicov, A.; Albu, S. P.; Schmuki, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16454
13. Sauvage, F.; Di Fonzo, F.; Bassi, A. L.; Casari, C. S.; Russo, V.; Divitini, G.; Ducati, C.; Bottani, C. E.; Comte, P.; Graetzel, M. Nano Lett. 2010, 10, 2562
14. He, J. X.; Wu, W. J.; Hua, J. L.; Jiang, Y. H.; Qu, S. Y.; Li, J.; Long, Y. T.; Tian, H. J. Mater. Chem. 2011, 21, 6054
15. Kakiage, K.; Aoyama, Y.; Yano, T.; Otsuka, T.; Kyomen, T.; Unno, M.; Hanaya, M. Chem. Commun. 2014, 50, 6379
16. Cao, Y.; Cai, N.; Wang, Y.; Li, R.; Yuan, Y.; Wang, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 8282
17. Yum, J.-H.; Holcombe, T. W.; Kim, Y.; Rakstys, K.; Moehl, T.; Teuscher, J.; Delcamp, J. H.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Sci. Rep. 2013, 3, 2446
18. Yum, J.-H.; Baranoff, E.; Kessler, F.; Moehl, T.; Ahmad, S.; Bessho, T.; Marchioro, A.; Ghadiri, E.; Moser, J.-E.; Yi, C.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Nat. Commun. 2012, 3, 631
19. Zhang, M.; Wang, Y.; Xu, M.; Ma, W.; Li, R.; Wang, P. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 2944
20. Yang, J.; Ganesan, P.; Teuscher, J.; Moehl, T.; Kim, Y. J.; Yi, C.; Comte, P.; Pei, K.; Holcombe, T. W.; Nazeeruddin, M. K.; Hua, J.; Zakeeruddin, S. M.; Tian, H.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 5722
21. Mishra, A.; Fischer, M. K. R.; Bauerle, P. Angew. Chem. 2009, 48, 2474
22. Wang, Z. S.; Koumura, N.; Cui, Y.; Takahashi, M.; Sekiguchi, H.; Mori, A.; Kubo, T.; Furube, A.; Hara, K. Chem. Mater. 2008, 20, 3993
23. Wang, Z. S.; Cui, Y.; Dan-Oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Hara, K. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 7224
24. Chen, H. J.; Huang, H.; Huang, X. W.; Clifrord, J. N.; Forneli, A.; Palomares, E.; Zheng, X. Y.; Zheng, L. P.; Wang, X. Y.; Shen, P.; Zhao, B.; Tan, S. T. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 3280
25. Choi, H.; Raabe, I.; Kim, D.; Teocoli, F.; Kim, C.; Song, K.; Yum, J. H.; Ko, J.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1193
26. Hagberg, D. P.; Marinado, T.; Karlsson, K. M.; Nonomura, K.; Qin, P.; Boschloo, G.; Brinck, T.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 9550
27. Haid, S.; Marszalek, M.; Mishra, A.; Wielopolski, M.; Teuscher, J.; Moser, J. E.; Humphry-Baker, R.; Zakeeruddin, S. M.; Gratzel, M.; Bauerle, P. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1291
28. Cai, N.; Moon, S.-J.; Cevey-Ha, L.; Moehl, T.; Humphry-Baker, R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Grätzel, M. Nano Lett. 2011, 11, 1452
29. Joly, D.; Pellejà L.; Narbey, S.; Oswald, F.; Chiron, J.; Clifford, J. N.; Palomares, E.; Demadrille, R. Sci. Rep. 2014, 4, 4033
30. Kim, B.-G.; Chung, K.; Kim, J. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5220
31. Teng, C.; Yang, X. C.; Yang, C.; Li, S. F.; Cheng, M.; Hagfeldt, A.; Sun, L. C. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 9101
32. Wang, M. K.; Xu, M. F.; Shi, D.; Li, R. Z.; Gao, F. F.; Zhang, G. L.; Yi, Z. H.; Humphry-Baker, R.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Gratzel, M. Adv. Mater. 2008, 20, 4460
33. Kwon, T. H.; Armel, V.; Nattestad, A.; MacFarlane, D. R.; Bach, U.; Lind, S. J.; Gordon, K. C.; Tang, W. H.; Jones, D. J.; Holmes, A. B. J. Org. Chem. 2011, 76, 4088
34. Qin, H.; Wenger, S.; Xu, M.; Gao, F.; Jing, X.; Wang, P.; Zakeeruddin, S. M.; Gratzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9202
35. Zhang, G. L.; Bala, H.; Cheng, Y. M.; Shi, D.; Lv, X. J.; Yu, Q. J.; Wang, P. Chem. Commun. 2009, 2198
36. Fong, H. H.; Pozdin, V. A.; Amassian, A.; Malliaras, G. G.; Smilgies, D. M.; He, M. Q.; Gasper, S.; Zhang, F.; Sorensen, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13202
37. Youn, J.; Huang, P.-Y.; Huang, Y.-W.; Chen, M.-C.; Lin, Y.-J.; Huang, H.; Ortiz, R. P.; Stern, C.; Chung, M.-C.; Feng, C.-Y.; Chen, L.-H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 48
38. Kim, C.; Chen, M.-C.; Chiang, Y.-J.; Guo, Y.-J.; Youn, J.; Huang, H.; Liang, Y.-J.; Lin, Y.-J.; Huang, Y.-W.; Hu, T.-S.; Lee, G.-H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Org. Electron. 2010, 11, 801
39. Kumaresan, P.; Vegiraju, S.; Ezhumalai, Y.; Yau, S.; Kim, C.; Lee, W.-H.; Chen, M.-C. Polymers 2014, 6, 2645
40. Nazeeruddin, M. K.; Kay, A.; Rodicio, I.; Humphrybaker, R.; Muller, E.; Liska, P.; Vlachopoulos, N.; Gratzel, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6382
41. Chen, H.; Huang, H.; Huang, X.; Clifford, J. N.; Forneli, A.; Palomares, E.; Zheng, X.; Zheng, L.; Wang, X.; Shen, P.; Zhao, B.; Tan, S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 3280
42. Youn, J.; Kewalramani, S.; Emery, J. D.; Shi, Y.; Zhang, S.; Chang, H.-C.; Liang, Y.-j.; Yeh, C.-M.; Feng, C.-Y.; Huang, H.; Stern, C.; Chen, L.-H.; Ho, J.-C.; Chen, M.-C.; Bedzyk, M. J.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Adv. Funct. Mater. 2013, 23, 3850
43. Numata, Y.; Ashraful, I.; Shirai, Y.; Han, L. Y. Chem. Commun. 2011, 47, 6159
44. Lee, B.; Stoumpos, C. C.; Zhou, N.; Hao, F.; Malliakas, C.; Yeh, C.-Y.; Marks, T. J.; Kanatzidis, M. G.; Chang, R. P. H. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 15379
45. De Angelis, F.; Fantacci, S.; Selloni, A.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Nano Lett. 2007, 7, 3189
46. Chen, P.; Yum, J. H.; Angelis, F. D.; Mosconi, E.; Fantacci, S.; Moon, S.-J.; Baker, R. H.; Ko, J.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M. Nano Lett. 2009, 9, 2487
47. Kusama, H.; Orita, H.; Sugihara, H. Langmuir 2008, 24, 4411
48. Ronca, E.; Pastore, M.; Belpassi, L.; Tarantelli, F.; De Angelis, F. Energy Environ. Sci. 2013, 6, 183
49. Feng, J.; Jiao, Y.; Ma, W.; Nazeeruddin, M. K.; Grätzel, M.; Meng, S. J. Phys. Chem. C 2013, 117, 3772
50. Bisquert, J.; Zaban, A.; Greenshtein, M.; Mora-Seró, I. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13550
51. Zaban, A.; Greenshtein, M.; Bisquert, J. ChemPhysChem 2003, 4, 859
52. Adachi, M.; Sakamoto, M.; Jiu, J. T.; Ogata, Y.; Isoda, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13872
53. Bisquert, J. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 325
54. Kern, R.; Sastrawan, R.; Ferber, J.; Stangl, R.; Luther, J. Electrochim. Acta 2002, 47, 4213
55. Wagner, K.; Griffith, M. J.; James, M.; Mozer, A. J.; Wagner, P.; Triani, G.; Officer, D. L.; Wallace, G. G. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 317
56. Griffith, M. J.; James, M.; Triani, G.; Wagner, P.; Wallace, G. G.; Officer, D. L. Langmuir 2011, 27, 12944
57. Nelson, A. J. Appl. Crystallogr. 2006, 39, 273
58. Watson, T.; Holliman, P.; Worsley, D. J. Mater. Chem. 2011, 21, 4321
59. Song, C. K.; Luck, K. A.; Zhou, N.; Zeng, L.; Heitzer, H. M.; Manley, E. F.; Goldman, S.; Chen, L. X.; Ratner, M. A.; Bedzyk, M. J.; Chang, R. P. H.; Hersam, M. C.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 17762
60. Chesneau, F.; Schupbach, B.; Szelagowska-Kunstman, K.; Ballav, N.; Cyganik, P.; Terfort, A.; Zharnikov, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 12123
61. Voznyy, O.; Dubowski, J. J. Langmuir 2008, 24, 13299
62. Fakis, M.; Anestopoulos, D.; Giannetas, V.; Persephonis, P.; Mikroyannidis, J. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 12926
63. Fakis, M.; Giannetas, V.; Mikroyannidis, J. Dyes Pigm. 2010, 87, 44
64. Hilgendorff, M.; Sundstrom, V. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 10505
65. Hara, K.; Wang, Z. S.; Sato, T.; Furube, A.; Katoh, R.; Sugihara, H.; Dan-Oh, Y.; Kasada, C.; Shinpo, A.; Suga, S. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 15476
66. Cherepy, N. J.; Smestad, G. P.; Grätzel, M.; Zhang, J. Z. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 9342
67. Chang, S. H.; Chiang, C.-H.; Cheng, H.-M.; Tai, C.-Y.; Wu, C.-G. Opt. Lett. 2013, 38, 5342
68. Deibel, C.; Strobel, T.; Dyakonov, V. Phys. Rev. Lett. 2009, 103, 036402
69. Lee, B.; Buchholz, D. B.; Guo, P. J.; Hwang, D. K.; Chang, R. P. H. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 9787
70. Lee, B.; Hwang, D. K.; Guo, P. J.; Ho, S. T.; Buchholtz, D. B.; Wang, C. Y.; Chang, R. P. H. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 14582