Oxidative cross-coupling of pyridine N-oxides and ethers between C(sp2)-H/C(sp3)-H bonds under transition-metal-free conditions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 13, Issue 15, 2015, Pages 4596-4604

  Sun, Wei ^a   Xie, Zuguang ^a   Liu, Jie ^a   Wang, Lei ^a,b  

^a HUAIBEI NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL REACTIONS; ETHERS; PYRIDINE; TRANSITION METAL COMPOUNDS;

CROSS COUPLING REACTIONS; CROSS-COUPLINGS; H-BONDS; METAL-FREE CONDITIONS; PYRIDINE N-OXIDE;

TRANSITION METALS;

ETHER DERIVATIVE; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; PYRIDINE N-OXIDE; TERT BUTYL HYDROPEROXIDE;

CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ETHERS; OXIDATION-REDUCTION; PYRIDINES; TERT-BUTYLHYDROPEROXIDE;

EID: 84926393047     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c5ob00237k     Document Type: Article

References (50)

1. P. Xi F. Yang S. Qin D. Zhao J. Lan G. Gao C. Hu J. You J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1822
2. Z. Wu C. Pi X. Cui J. Bai Y. Wu Adv. Synth. Catal. 2013 355 1971
3. J. A. J. Bull J. J. Mousseau G. Pelletier A. B. Charette Chem. Rev. 2012 112 2642
4. L.-C. Campeau S. Rousseaux K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2005 127 18020
5. L.-C. Campeau D. R. Stuart J.-P. Leclerc M. Bertrand-Laperle E. Villemure H.-Y. Sun S. Lasserre N. Guimond M. Lecavallier K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2009 131 3291
6. S. H. Cho S. J. Hwang S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9254
7. Z. Wang K. Li D. Zhao J. Lan J. You Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5365
8. Y. Tan F. Barrios-Landeros J. F. Hartwig J. Am. Chem. Soc. 2012 134 3683
9. F. Gosselin S. J. Savage N. Blaquiere S. T. Staben Org. Lett. 2012 14 862
10. S. Duric C. C. Tzschucke Org. Lett. 2011 13 2310
11. D. Zhao W. Wang F. Yang J. Lan L. Yang G. Gao J. You Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3296
12. W. Mai J. Yuan Z. Li L. Yang Y. Xiao P. Mao L. Qu Synlett 2012 938
13. B. Xiao Z.-J. Liu L. Liu Y. Fu J. Am. Chem. Soc. 2013 135 616
14. B. Yao R.-J. Song Y. Liu Y.-X. Xie J.-H. Li M.-K. Wang R.-Y. Tang X.-G. Zhang C.-L. Deng Adv. Synth. Catal. 2012 354 1890
15. J. Wu X. Cui L. Chen G. Jiang Y. Wu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 13888
16. S. E. Wengryniuk A. Weickgenannt C. Reiher N. A. Strotman K. Chen M. D. Eastgate P. S. Baran Org. Lett. 2013 15 792
17. J. M. Keith J. Org. Chem. 2010 75 2722
18. J. Yin B. Xiang M. A. Huffman C. E. Raab I. W. Davies J. Org. Chem. 2007 72 4554
19. N. Kuhl M. N. Hopkinson J. Wencel-Delord F. Glorius Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10236
20. D. Zhao J. You C. Hu Chem. - Eur. J. 2011 17 5466
21. P. T. Anastas and J. C. Warner, Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, New York, 1998
22. G. P. McGlacken L. M. Bateman Chem. Soc. Rev. 2009 38 2447
23. A. Armstrong J. C. Collins Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2282
24. C.-L. Sun B.-J. Li Z.-J. Shi Chem. Rev. 2011 111 1293
25. B. Yao C.-L. Deng Y. Liu R.-Y. Tang X.-G. Zhang J.-H. Li Chem. Commun. 2014 50 12867
26. Z. Meng S. Sun H. Yuan H. Lou L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 543
27. X. Liu B. Sun Z. Xie X. Qin L. Liu H. Lou J. Org. Chem. 2013 78 3104
28. C. S. Yeung V. M. Dong Chem. Rev. 2011 111 1215
29. C. Liu H. Zhang W. Shi A. Lei Chem. Rev. 2011 111 1780
30. M. Wasa B. T. Worrell J.-Q. Yu Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1275
31. T. Nishikata B. H. Lipshutz Org. Lett. 2010 12 1972
32. M. Wan Z. Meng H. Lou L. Liu Angew. Chem., Int. Ed. 2014 53 13845
33. W. Chen Z. Xie H. Zheng H. Lou L. Liu Org. Lett. 2014 16 5988
34. W. Liu J. Liu D. Ogawa Y. Nishihara X. Guo Z. Li Org. Lett. 2011 13 6272
35. T. Wang W. Zhou H. Yin J.-A. Ma N. Jiao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10823
36. W.-T. Wei R.-J. Song J.-H. Li Adv. Synth. Catal. 2014 356 1703
37. D. Liu C. Liu H. Li A. Lei Chem. Commun. 2014 50 3623
38. X.-H. Yang W.-T. Wei H.-B. Li R.-J. Song J.-H. Li Chem. Commun. 2015 51 4097
39. G. Deng K. Ueda S. Yanagisawa K. Itami C.-J. Li Chem. - Eur. J. 2009 15 333
40. T. He L. Yu L. Zhang L. Wang M. Wang Org. Lett. 2011 13 5016
41. T. He H. Li P. Li L. Wang Chem. Commun. 2011 47 8946
42. R. A. Hughes C. J. Moody Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7930
43. P. Hu M. Zhang X. Jie W. Su Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 227
44. J. Hassan M. Sévignon C. Gozzi E. Shulz M. Lemaire Chem. Rev. 2002 102 1359
45. L. Chen E. Shi Z. Liu S. Chen W. Wei H. Li K. Xu X. Wan Chem. - Eur. J. 2011 17 4085
46. Z.-Q. Liu L. Sun J.-G. Wang J. Han Y.-K. Zhao B. Zhou Org. Lett. 2009 11 1437
47. Y. Aoyagi T. Abe A. Ohta Synthesis 1997 891
48. D. Liu C. Liu H. Li A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1
49. S. Pan J. Liu H. Li Z. Wang X. Guo Z. Li Org. Lett. 2010 12 1932
50. R. Suresh R. S. Kumaran V. Senthilkumar S. Muthusubramanian RSC Adv. 2014 4 31685