Aerobic oxygenative cleavage of electron deficient C-C triple bonds in the gold-catalyzed cyclization of 1,6-enynes

Chemical Communications

Volumn 50, Issue 84, 2014, Pages 12722-12725

  Patil, Dilip V ^a   Park, Hyun Sub ^a   Koo, Jaeyoung ^a   Han, Jin Wook ^a   Shin, Seunghoon ^a  

^a Hanyang University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1,6 ENYNE DERIVATIVE; CHEMICAL COMPOUND; GOLD; UNCLASSIFIED DRUG;

AIR TEMPERATURE; ARTICLE; AUTOOXIDATION; CATALYSIS; CATALYST; COVALENT BOND; CYCLIZATION; ELECTRON; OXYGENATION; ROOM TEMPERATURE;

EID: 84925382807     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4cc04153d     Document Type: Article

References (43)

1. T. Punniyamurthy, S. Velusamy, J. Iqbal: Chem. Rev. 2005 105: 2329.
2. S. S. Stahl: Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43: 3400.
3. K. M. Gligorich, M. S. Sigman: Chem. Commun. 2009: 3854.
4. A. E. Wendlandt, A. M. Suess, S. S. Stahl: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50: 11062.
5. C. Zhang, C. Tang, N. Jiao: Chem. Soc. Rev. 2012 41: 3464.
6. H. Itatani, H. Yoshimoto: Chem. Ind. 1971: 674.
7. M. C. B. James, and A. S. K. Hashmi, in Modern Gold Catalyzed Synthesis, ed. A. S. K. Hashmi and F. D. Toste, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2012, pp. 273-296
8. C. Nevade, and T. de Haro, in New Strategies in Chemical Synthesis and Catalysis, ed. B. Pignataro, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2012, pp. 247-272
9. E. Jiménez-Núnez, A. M. Echavarren: Chem. Rev. 2008 108: 3326.
10. H. S. Yeom, S. Shin: Acc. Chem. Res. 2014 47: 966.
11. L. Zhang: Acc. Chem. Res. 2014 47: 877.
12. V. K. Pagar, A. M. Jadhav, R.-S. Liu: J. Am. Chem. Soc. 2011 133: 20728.
13. A. M. Jadav, S. Bhunia, H.-Y. Liao, R.-S. Liu: J. Am. Chem. Soc. 2011 133: 1769.
14. H. A. Wegner, S. Ahles, M. Neuburger: Chem. - Eur. J. 2008 14: 11310.
15. G. Zhang, Y. Peng, L. Cui, L. Zhang: Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48: 3112.
16. N. P. Mankad, F. D. Toste: J. Am. Chem. Soc. 2010 132: 12859.
17. B. Sahoo, M. N. Hopkinson, F. Glorius: J. Am. Chem. Soc. 2013 135: 5505.
18. X.-Z. Shu, M. Zhang, Y. He, H. Frei, F. D. Toste: J. Am. Chem. Soc. 2014 136: 5844.
19. A. Kar, N. Mangu, H. M. Kaiser, M. Beller, M. K. Tse: Chem. Commun. 2008: 386.
20. J. P. Brand, J. Charpentier, J. Waser: Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48: 9346.
21. T. de Haro, C. Nevado: J. Am. Chem. Soc. 2010 132: 1512.
22. Y. Liu, F. Song, S. Guo: J. Am. Chem. Soc. 2006 128: 11332.
23. F. Song, Y. Liu: J. Organomet. Chem. 2009 694: 502.
24. A. S. K. Hashmi, M. C. B. Jaimes, A. M. Schuster, F. Rominger: J. Org. Chem. 2012 77: 6394.
25. A. Das, R. Chaudhuri, R.-S. Liu: Chem. Commun. 2009: 4046.
26. B.-L. Lu, M. Shi: Chem. - Eur. J. 2011 17: 9070.
27. D. Xing, B. Guan, G. Cai, Z. Fang, L. Yang, Z. Shi: Org. Lett. 2006 8: 693.
28. C.-H. Jun, C.-H. Lee, C.-W. Moon, H.-S. Hong: J. Am. Chem. Soc. 2001 123: 8600.
29. T. Shimada, Y. Yamamoto: J. Am. Chem. Soc. 2003 125: 6646.
30. Y. T. Lee, Y. K. Kang, Y. K. Chung: J. Org. Chem. 2009 74: 7922.
31. A. Escribano-Cuesta, P. Pérez-Galán, E. Herrero-Gómez, M. Sekine, A. A. C. Braga, F. Maseras, A. M. Echavarren: Org. Biomol. Chem. 2012 10: 6105.
32. A. M. A. Dias, R. P. Bonifácio, I. M. Marrucho, A. A. H. Pádua, M. F. Costa Gomes: Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5: 543.
33. B. P. Taduri, S. M. A. Sohel, H.-M. Cheng, G.-Y. Lin, R.-S. Liu: Chem. Commun. 2007: 2530.
34. S. Shin, A. K. Gupta, C. Y. Rhim, C. H. Oh: Chem. Commun. 2005: 4429.
35. L. B. Harding, W. A. Goddard III: J. Am. Chem. Soc. 1980 102: 439.
36. R. E. M. Brooner, T. J. Brown, R. A. Widenhoefer: Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52: 6259.
37. J. Blum, H. Beer-Kraft, Y. Badrieh: J. Org. Chem. 1995 60: 5567.
38. B. M. Trost, M. Yanai, K. Hoogsteen: J. Am. Chem. Soc. 1993 115: 5294.
39. B. M. Trost, A. C. Guitierrez, E. M. Ferreira: J. Am. Chem. Soc. 2010 132: 9206.
40. E. I. Negishi, S. J. Holmes, J. M. Tour, J. A. Miller: J. Am. Chem. Soc. 1985 107: 2568.
41. Y. Odabachian, F. Gagosz: Adv. Synth. Catal. 2009 351: 379.
42. S. Couty, C. Meyer, J. Cossy: Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45: 6726.
43. A. Laguna, M. Laguna: Coord. Chem. Rev. 1999 193-195: 837.