Efficient synthesis of isoquinolines and pyridines via copper(i)-catalyzed multi-component reaction

RSC Advances

Volumn 4, Issue 27, 2014, Pages 14013-14023

  Shekarrao, Kommuri ^a   Kaishap, Partha Pratim ^a   Gogoi, Sanjib ^a   Boruah, Romesh C ^a  

^a North East Institute of Science and Technology CSIR   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; CATALYSIS; COPPER;

BENZAMIDINE; CATALYST-FREE; EFFICIENT SYNTHESIS; ISOQUINOLINES; MULTI-COMPONENT REACTIONS; PYRIDINE DERIVATIVES; TERMINAL ALKYNE; THREE COMPONENT REACTIONS;

PYRIDINE;

EID: 84896919455     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra46722h     Document Type: Article

References (61)

1. K. C. Nicolaou D. J. Edmonds P. G. Bulger Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7134
2. J. C. Wasilke S. J. Obrey R. T. Baker G. C. Bazan Chem. Rev. 2005 105 1001
3. A. Dömling I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3168
4. Multicomponent Reactions, ed., J. Zhu, and, H. Bienayme, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
5. W.-J. Cho E.-K. Kim M.-J. Park S.-U. Choi C.-O. Lee S. H. Cheon B.-G. Choi B.-H. Chung Bioorg. Med. Chem. 1998 6 2449
6. W.-J. Cho S. Y. Min T. N. Le T. S. Kim Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003 13 4451
7. W.-J. Cho M.-J. Park B.-H. Chung C.-O. Lee Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998 8 41
8. W.-J. Cho S.-J. Yoo M.-J. Park B.-H. Chung C.-O. Lee Arch. Pharmacal Res. 1997 20 264
9. W.-J. Cho E.-K. Kim I. Y. Park E. Y. Jeong T. S. Kim T. N. Le D.-D. Kim E.-S. Lee Bioorg. Med. Chem. 2002 10 2953
10. W.-J. Cho S.-J. Yoo B.-H. Chung B.-G. Choi S.-H. Cheon S.-H. Whang S.-K. Kim B.-H. Kang C.-O. Lee Arch. Pharmacal Res. 1996 19 321
11. D. L. C. McCall J. Alexander J. Barber R. G. Jaouhari A. Satoskar R. D. Waigh Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994 4 1663
12. N. C. W. Wong, J. E. L. Tucker, H. C. Hansen, F. S. Chiacchia and D. McCaffrey, US Pat., Appl. US, 2008188467, 2008, Chem. Abstr., 2008, 149, 246409
13. Y. Wada N. Nishida N. Kurono T. Ohkuma K. Orito Eur. J. Org. Chem. 2007 4320
14. G. Nonaka I. Nishioka Chem. Pharm. Bull. 1973 21 1410
15. G.-L. Zhang G. Rücker E. Breitmaier R. Mayer Phytochemistry 1995 40 1813
16. G. Nonaka Y. Kodera I. Nishioka Chem. Pharm. Bull. 1973 21 1020
17. N. Takao K. Iwasa Chem. Pharm. Bull. 1973 21 1587
18. Y. Sun K. Xun Y. Wang X. Chen Anti-Cancer Drugs 2009 20 757
19. C. Moulis J. Gleye E. Stanislas Phytochemistry 1977 16 1283
20. S. Aoki Y. Watanabe M. Sanagawa A. Setiawan N. Kotoku M. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3148
21. K. W. Bentley Nat. Prod. Rep. 1992 9 365
22. Y.-H. Li P. Yang W.-J. Kong Y.-X. Wang C.-Q. Hu Z.-Y. Zuo Y.-M. Wang H. Gao L.-M. Gao Y.-C. Feng N.-N. Du Y. Liu D.-Q. Song J.-D. Jiang J. Med. Chem. 2009 52 492
23. J.-Z. Yan J. Li G.-W. Rao Steroids 2007 72 736
24. G. A. Potter S. E. Barrie M. Jarman M. G. Rowlands J. Med. Chem. 1995 38 2463
25. M. G. Barthakur M. Borthakur R. C. Boruah Steroids 2008 73 1137
26. G. H. Rasmusson G. F. Reynolds T. Utne R. B. Jobson R. L. Primka C. Berman J. R. Brooks J. Med. Chem. 1984 27 1690
27. A.-G. E. Amr M. M. Abdulla Bioorg. Med. Chem. 2006 14 4341
28. G. Abbiati A. Arcadi G. Bianchi S. Di Giuseppe F. Marinelli E. Rossi J. Org. Chem. 2003 68 6959
29. S. Hesse G. Kirsch Synthesis 2003 717
30. C. Mukhopadhyay P. Das R. J. Butcher Org. Lett. 2011 13 4664
31. N. Sotomayor T. Vicente E. Domínguez E. Lete M.-J. Villa Tetrahedron 1994 50 2207
32. E. Dominguez E. Lete M. D. Badia M. J. Villa L. Castedo D. Dominguez Tetrahedron 1987 43 1943
33. N. Sotomayor E. Domínguez E. Lete Tetrahedron Lett. 1994 35 2973
34. I. Tellitu D. Badía E. Domínguez F. J. García Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 1567
35. S. F. Dyke D. W. Brown M. Sainsbury G. Hardy Tetrahedron 1971 27 3495
36. D. Badia E. Dominguez C. Iriondo E. Martinez de Marigorta Heterocycles 1986 24 1867
37. E. Dominguez E. Lete D. Badia M. J. Villa L. Castedo D. Dominguez Tetrahedron 1987 43 1943
38. J. L. Vicario D. Badia E. Dominguez L. Carrillo J. Org. Chem. 1999 64 4610
39. K. R. Roesch R. C. Larock Org. Lett. 1999 1 553
40. H. Zhang R. C. Larock J. Org. Chem. 2002 67 7048
41. S. Roy B. Neuenswander D. Hill R. C. Larock J. Comb. Chem. 2009 11 1061
42. S. V. Aeken S. Verbeeck J. Deblander B. U. W. Maes K. A. Tehrani Tetrahedron 2011 67 2269
43. M. Dell'Acqua G. Abbiati E. Rossi Synlett 2010 2672
44. L. Lin Q. Wu S. Huang G. Yang Chin. J. Chem. 2012 30 1075 10.1002/cjoc.201100560
45. G. Dai R. C. Larock J. Org. Chem. 2002 67 7042
46. M. Alfonsi M. Dell'Acqua D. Facoetti A. Arcadi G. Abbiati E. Rossi Eur. J. Org. Chem. 2009 2852
47. E.-i. Negishi C. Copéret S.-Y. Liou Chem. Rev. 1996 96 365
48. R. P. Korivi C.-H. Cheng Org. Lett. 2005 7 5179
49. T. V. V. Ramakrishna P. R. Sharp Org. Lett. 2003 5 877
50. Y.-N. Niu Z.-Y. Yan G.-L. Gao H.-L. Wang X.-Z. Shu K.-G. Ji Y.-M. Liang J. Org. Chem. 2009 74 2893
51. U. Bora A. Saikia R. C. Boruah Org. Lett. 2003 5 435
52. S. Gogoi K. Shekarrao A. Duarah T. C. Bora S. Gogoi R. C. Boruah Steroids 2012 77 1438
53. S. Gogoi S. Gogoi R. C. Boruah Synthesis 2013 45 219
54. H. Gao J. Zhang Adv. Synth. Catal. 2009 351 85
55. N. Ghavtadze R. Fröhlich E.-U. Würthwein Eur. J. Org. Chem. 2010 1787
56. V. Rustagi R. Tiwari A. K. Verma Eur. J. Org. Chem. 2012 4590
57. P. Siemsen R. C. Livingston F. Deiderich Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2632
58. K. Hirano M. Miura Chem. Commun. 2012 48 10704
59. N. T. Patil A. Nijamudheen A. Datta J. Org. Chem. 2012 77 6179
60. P. Cadiot and W. Chodkiewicz, in Chemistry of acetylenes, ed., H. G. Viehe, Dekker, New York, 1969, ch. 9, pp. 597-647
61. G. Wu A. L. Rheingold S. J. Geib R. F. Heck Organometallics 1987 6 1941