Modular isoquinoline synthesis using catalytic enolate arylation and in situ functionalization

Organic Letters

Volumn 15, Issue 24, 2013, Pages 6190-6193

  Pilgrim, Ben S ^a   Gatland, Alice E ^a   McTernan, Charlie T ^a   Procopiou, Panayiotis A ^b   Donohoe, Timothy J ^a  

^a UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84890925748     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4030309     Document Type: Article

References (34)

1. Shi, Z.; Koester, D. C.; Boultadakis-Arapinis, M.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 12204
2. Wang, B.; Lu, B.; Jiang, Y.; Zhang, Y.; Ma, D. Org. Lett. 2008, 10, 2761
3. Villuendas, P.; Urriolabeitia, E. P. J. Org. Chem. 2013, 78, 5254
4. Chinnagolla, R. K.; Pimparkar, S.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2012, 14, 3032
5. Jayakumar, J.; Parthasarathy, K.; Cheng, C.-H. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 197
6. Too, P. C.; Chua, S. H.; Wong, S. H.; Chiba, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 6159
7. Wang, Y.-F.; Toh, K. K.; Lee, J.-Y.; Chiba, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 5, 5927
8. Fukutani, T.; Umeda, N.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Chem. Commun. 2009, 5141
9. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12414
10. Guimond, N.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12050
11. Xu, T.; Liu, G. Org. Lett. 2012, 14, 5416
12. Korivi, R. P.; Cheng, C.-H. Org. Lett. 2005, 7, 5179
13. Dai, G.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2003, 68, 920
14. Roesch, K. R.; Larock, R. C. Org. Lett. 1999, 1, 553
15. Roesch, K. R.; Zhang, H.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 8042
16. Xiang, Z.; Luo, T.; Lu, K.; Cui, J.; Shi, X.; Fathi, R.; Chen, J.; Yang, Z. Org. Lett. 2004, 6, 3155
17. Todorovic, N.; Awuah, E.; Albu, S.; Ozimok, C.; Capretta, A. Org. Lett. 2011, 13, 6180
18. Donohoe, T. J.; Pilgrim, B. S.; Jones, G. R.; Bassuto, J. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 11605
19. Beare, N. A.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 541
20. Si, C.; Myers, A. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10409
21. Old, D. W.; Wolfe, J. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9722
22. Satoh, T.; Kametani, Y.; Terao, Y.; Miura, M.; Nomura, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5345
23. Curruca, F.; SanMartin, R.; Carril, M.; Tellitu, I.; Domínguez, E. Tetrahedron 2004, 60, 2393
24. Schmink, J. R.; Leadbeater, N. E. Org. Lett. 2009, 11, 2575
25. Cao, C.; Wang, L.; Cai, Z.; Zhang, L.; Guo, J.; Pang, G.; Shi, Y. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1570
26. Palucki, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11108
27. Ehrentraut, A.; Zapf, A.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 209
28. Grasa, G. A.; Colacot, T. J. Org. Lett. 2007, 9, 5489
29. Desai, L. V; Ren, D. T.; Rosner, T. Org. Lett. 2010, 12, 1032
30. Wu, L.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15824
31. You, J.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 8003
32. Wang, X.; Guram, A.; Bunel, E.; Cao, G.-Q.; Allen, J. R.; Faul, M. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 1643
33. Shang, R.; Ji, D.-S.; Chu, L.; Fu, Y.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4470
34. Feng, Y.-S.; Wu, W.; Xu, Z.-Q.; Li, Y.; Li, M.; Xu, H.-J. Tetrahedron 2012, 68, 2113