Silicon-Heteroaromatic [FeFe] Hydrogenase Model Complexes: Insight into Protonation, Electrochemical Properties, and Molecular Structures

Chemistry - A European Journal

Volumn 21, Issue 13, 2015, Pages 5061-5073

  Goy, Roman ^a   Bertini, Luca ^b   Görls, Helmar ^a   De Gioia, Luca ^b   Talarmin, Jean ^c   Zampella, Giuseppe ^b   Schollhammer, Philippe ^c   Weigand, Wolfgang ^a,d  

^a FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

^b UNIVERSITY OF MILANO BICOCCA   (Italy)

^c UNIVERSITÉ DE BRETAGNE OCCIDENTALE   (France)

^d Jena Center for Soft Matter JCSM   (Germany)

Author keywords

density functional calculations; enzyme models; hydrogen; protonation; sulfur

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDROGEN; PROTONATION; SILICON; SULFUR;

AROMATIC SYSTEM; CATALYTIC PROCESS; DFT CALCULATION; DITHIOLATES; ENZYME MODELS; HETEROAROMATIC SYSTEMS; MODEL COMPLEXES; [FEFE]HYDROGENASES;

CATALYST ACTIVITY;

HYDROGENASE; SILICON;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; HYDROGENATION; PROCEDURES;

ELECTROCHEMISTRY; HYDROGENASE; HYDROGENATION; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; SILICON;

EID: 84924677422     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201406087     Document Type: Article

References (69)

1. Y. Nicolet, A. L. de Lacey, X. Vernède, V. M. Fernandez, E. C. Hatchikian, J. C. Fontecilla-Camps, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1596-1601.
2. J. W. Peters, W. N. Lanzilotta, B. J. Lemon, L. C. Seefeldt, Science 1998, 282, 1853-1858.
3. Y. Higuchi, H. Ogata, K. Miki, N. Yasuoka, T. Yagi, Structure 1999, 7, 549-556.
4. H.-J. Fan, M. B. Hall, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3828-3829.
5. A. Volbeda, J. C. Fontecilla-Camps, Dalton Trans. 2003, 4030-4038.
6. A. Adamska, A. Silakov, C. Lambertz, O. Rüdiger, T. Happe, E. Reijerse, W. Lubitz, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11458-11462;
7. Angew. Chem. 2012, 124, 11624-11629.
8. B. Ginovska-Pangovska, M.-H. Ho, J. C. Linehan, Y. Cheng, M. Dupuis, S. Raugei, W. J. Shaw, Biochim. Biophys. Acta Bioenerg. 2014, 1837, 131-138.
9. A. R. Finkelmann, M. T. Stiebritz, M. Reiher, Chem. Sci. 2014, 5, 215-221.
10. B. E. Barton, M. T. Olsen, T. B. Rauchfuss, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16834-16835.
11. W. Wang, T. B. Rauchfuss, C. E. Moore, A. L. Rheingold, L. De Gioia, G. Zampella, Chem. Eur. J. 2013, 19, 15476-15479.
12. S. Munery, J.-F. Capon, L. De Gioia, C. Elleouet, C. Greco, F. Y. Pétillon, P. Schollhammer, J. Talarmin, G. Zampella, Chem. Eur. J. 2013, 19, 15458-15461.
13. D. Zheng, M. Wang, L. Chen, N. Wang, L. Sun, Inorg. Chem. 2014, 53, 1555-1561.
14. T. R. Simmons, G. Berggren, M. Bacchi, M. Fontecave, V. Artero, Coord. Chem. Rev. 2014, 270-271, 127-150.
15. T. Happe, A. Hemschemeier, Trends Biotechnol. 2014, 32, 170-176.
16. V. Fourmond, C. Greco, K. Sybirna, C. Baffert, P.-H. Wang, P. Ezanno, M. Montefiori, M. Bruschi, I. Meynial-Salles, P. Soucaille, J. Blumberger, H. Bottin, L. De Gioia, C. Leger, Nat. Chem. 2014, 6, 336-342.
17. S. Ezzaher, J.-F. Capon, F. Gloaguen, F. Y. Pétillon, P. Schollhammer, J. Talarmin, N. Kervarec, Inorg. Chem. 2009, 48, 2-4.
18. M. E. Carroll, B. E. Barton, T. B. Rauchfuss, P. J. Carroll, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18843-18852.
19. R. Zaffaroni, T. B. Rauchfuss, D. L. Gray, L. De Gioia, G. Zampella, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19260-19269.
20. S. Tschierlei, S. Ott, R. Lomoth, Energy Environ. Sci. 2011, 4, 2340-2352.
21. M.-H. Chiang, Y.-C. Liu, S.-T. Yang, G.-H. Lee, Inorg. Chem. 2009, 48, 7604-7612.
22. A. Jablonskytė, J. A. Wright, C. J. Pickett, Dalton Trans. 2010, 39, 3026-3034.
23. G. Eilers, L. Schwartz, M. Stein, G. Zampella, L. de Gioia, S. Ott, R. Lomoth, Chem. Eur. J. 2007, 13, 7075-7084.
24. S. Ezzaher, A. Gogoll, C. Bruhn, S. Ott, Chem. Commun. 2010, 46, 5775-5777.
25. W. Dong, M. Wang, X. Liu, K. Jin, G. Li, F. Wang, L. Sun, Chem. Commun. 2006, 305-307.
26. F. Wang, M. Wang, X. Liu, K. Jin, W. Dong, L. Sun, Dalton Trans. 2007, 3812-3819.
27. D. Sellmann, M. Geck, M. Moll, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5259-5264.
28. X. Zhao, C.-Y. Chiang, M. L. Miller, M. V. Rampersad, M. Y. Darensbourg, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 518-524.
29. U.-P. Apfel, D. Troegel, Y. Halpin, S. Tschierlei, U. Uhlemann, H. Görls, M. Schmitt, J. Popp, P. Dunne, M. Venkatesan, M. Coey, M. Rudolph, J. G. Vos, R. Tacke, W. Weigand, Inorg. Chem. 2010, 49, 10117-10132.
30. R. Goy, U.-P. Apfel, C. Elleouet, D. Escudero, M. Elstner, H. Görls, J. Talarmin, P. Schollhammer, L. González, W. Weigand, Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 4466-4472.
31. U.-P. Apfel, Y. Halpin, H. Görls, J. G. Vos, W. Weigand, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 581-588.
32. U.-P. Apfel, H. Görls, G. A. N. Felton, D. H. Evans, R. S. Glass, D. L. Lichtenberger, W. Weigand, Helv. Chim. Acta 2012, 95, 2168-2175.
33. R. Goy, L. Bertini, C. Elleouet, H. Görls, G. Zampella, J. Talarmin, L. De Gioia, P. Schollhammer, U.-P. Apfel, W. Weigand, Dalton Trans. 2014, 44, 1690-1699.
34. B. Wesslén, E. J. Vellan, B. Werdinius, H. Corrodi, G. Eriksson, R. Blinc, S. Pausak, L. Ehrenberg, J. Dumanović, Acta Chem. Scand. 1967, 21, 718-720.
35. E. L. Eliel, V. S. Rao, S. Smith, R. O. Hutchins, J. Org. Chem. 1975, 40, 524-526.
36. Y. Li, C. Nie, H. Wang, X. Li, F. Verpoort, C. Duan, Eur. J. Org. Chem. 2011, 7331-7338.
37. D. J. Crouthers, J. A. Denny, R. D. Bethel, D. G. Munoz, M. Y. Darensbourg, Organometallics 2014, 33, 4747-4755.
38. L. Bertini, C. Greco, L. De Gioia, P. Fantucci, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5657-5670.
39. E. J. Lyon, I. P. Georgakaki, J. H. Reibenspies, M. Y. Darensbourg, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3178-3180;
40. Angew. Chem. 1999, 111, 3373-3376.
41. J.-F. Capon, F. Gloaguen, P. Schollhammer, J. Talarmin, J. Electroanal. Chem. 2004, 566, 241-247.
42. G. A. N. Felton, A. K. Vannucci, J. Chen, L. T. Lockett, N. Okumura, B. J. Petro, U. I. Zakai, D. H. Evans, R. S. Glass, D. L. Lichtenberger, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12521-12530.
43. J. Chen, A. K. Vannucci, C. A. Mebi, N. Okumura, S. C. Borowski, M. Swenson, L. T. Lockett, D. H. Evans, R. S. Glass, D. L. Lichtenberger, Organometallics 2010, 29, 5330-5340.
44. J. Windhager, M. Rudolph, S. Bräutigam, H. Görls, W. Weigand, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2748-2760.
45. J.-F. Capon, S. Ezzaher, F. Gloaguen, F. Y. Pétillon, P. Schollhammer, J. Talarmin, T. J. Davin, J. E. McGrady, K. W. Muir, New J. Chem. 2007, 31, 2052-2064.
46. G. A. N. Felton, B. J. Petro, R. S. Glass, D. L. Lichtenberger, D. H. Evans, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11290-11291.
47. D. H. Evans, Chem. Rev. 2008, 108, 2113-2144.
48. W. E. Geiger in Prog. Inorg. Chem. (Ed.: S. J. Lippard), Wiley, Hoboken, 1985, pp. 275-352.
49. D. Uhrhammer, F. A. Schultz, J. Phys. Chem. A 2002, 106, 11630-11636.
50. J. B. Fernandes, L. Q. Zhang, F. A. Schultz, J. Electroanal. Chem. Interfacial Electrochem. 1991, 297, 145-161.
51. D. T. Pierce, W. E. Geiger, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6063-6073.
52. A. J. Downard, A. M. Bond, A. J. Clayton, L. R. Hanton, D. A. McMorran, Inorg. Chem. 1996, 35, 7684-7690.
53. S. J. Borg, T. Behrsing, S. P. Best, M. Razavet, X. Liu, C. J. Pickett, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16988-16999.
54. M. H. Cheah, S. P. Best, Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1128-1137.
55. A. M. Appel, D. L. DuBois, M. R. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12717-12726.
56. G. M. Jacobsen, J. Y. Yang, B. Twamley, A. D. Wilson, R. M. Bullock, M. R. DuBois, D. L. DuBois, Energy Environ. Sci. 2008, 1, 167-174.
57. A. Prejzner-Morawska, Folia Morphol. 1978, 37, 103-112.
58. U. J. Kilgore, J. A. S. Roberts, D. H. Pool, A. M. Appel, M. P. Stewart, M. R. DuBois, W. G. Dougherty, W. S. Kassel, R. M. Bullock, D. L. DuBois, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5861-5872.
59. B. Keita, S. Floquet, J.-F. Lemonnier, E. Cadot, A. Kachmar, M. Benard, M.-M. Rohmer, L. Nadjo, J. Phys. Chem. C 2008, 112, 1109-1114.
60. R. Trautwein, L. R. Almazahreh, H. Görls, W. Weigand, Z. Anorg. Allg. Chem. 2013, 639, 1512-1519.
61. C. Greco, G. Zampella, L. Bertini, M. Bruschi, P. Fantucci, L. De Gioia, Inorg. Chem. 2007, 46, 108-116.
62. P. Li, M. Wang, C. He, G. Li, X. Liu, C. Chen, B. Åkermark, L. Sun, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2506-2513.
63. G. Zampella, P. Fantucci, L. D. Gioia, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10909-10917.
64. J. O. Daiss, K. A. Barth, C. Burschka, P. Hey, R. Ilg, K. Klemm, I. Richter, S. A. Wagner, R. Tacke, Organometallics 2004, 23, 5193-5197.
65. COLLECT, Data Collection Software; Nonius B. V., Netherlands, 1998.
66. Processing of X-Ray Diffraction Data Collected in Oscillation Mode": Methods in Enzymology, Vol. 276, Macromolecular Crystallography, Part A (Eds.: Z. Otwinowski, W. Minor, C. W. Carter, R. M. Sweet), Academic Press, New York, 1997, pp. 307-326.
67. SADABS 2.10, Bruker-AXS inc., 2002, Madison, WI, U.S.A.
68. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 2008, 64, 112-122.
69. R. Ahlrichs, M. Bar, M. Haser, H. Horn, C. Kolmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.