Biomimetic model featuring the NH proton and bridging hydride related to a proposed intermediate in enzymatic H2 production by fe-only hydrogenase

Inorganic Chemistry

Volumn 48, Issue 16, 2009, Pages 7604-7612

  Chiang, Ming Hsi ^a   Liu, Yu Chiao ^a   Yang, Shu Ting ^a   Lee, Gene Hsiang ^b  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^b NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORIC ACID; FLUOROBORIC ACID; HETEROCYCLIC COMPOUND; HYDROGENASE; IRON HYDROGENASE; IRON SULFUR PROTEIN; NITROGEN; PROTON;

ARTICLE; BIOMIMETICS; CATALYSIS; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; ISOMERISM; METABOLISM; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

AZA COMPOUNDS; BIOMIMETICS; BORATES; CATALYSIS; ELECTROCHEMISTRY; HYDROGENASE; IRON-SULFUR PROTEINS; ISOMERISM; NITROGEN; OXIDATION-REDUCTION; PROTONS;

EID: 68949146635     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic900564q     Document Type: Article

References (51)

1. Cammack, R.; Frey, M.; Robson, R. Hydrogen as a Fuel: Learning from Nature; Taylor & Francis: London and New York, 2001.
2. Nicolet, Y.; Piras, C.; Legrand, P.; Hatchikian, C. E.; Fontecilla-Camps, J. C. Structure 1999, 7, 13-23.
3. Peters, J. W.; Lanzilotta, W. N.; Lemon, B. J.; Seefeldt, L. C. Science 1998, 282, 1853-1858.
4. Holm, R. H.; Kennepohl, P.; Solomon, E. I. Chem. Rev. 1996, 96, 2239-2314.
5. (a) Adams, M. W. W.; Stiefel, E. I. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 214-220.
6. (b) Huynh, B. H.; Czechowski, M. H.; Kruger, H. J.; Der Vartanian, D. V.; Peck, H. D., Jr.; LeGall, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1984, 81, 3728-3732.
7. Nicolet, Y.; de Lacey, A. L.; Vernede, X.; Fernandez, V. M.; Hatchikian, E. C.; Fontecilla-Camps, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1596-1601.
8. Pandey, A. S.; Harris, T. V.; Giles, L. J.; Peters, J. W.; Szilagyi, R. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4533-4540.
9. (a) Armstrong, F. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2004, 8, 133-140.
10. (b) Cheah, M. H.; Tard, C.; Borg, S. J.; Liu, X.; Ibrahim, S. K.; Pickett, C. J.; Best, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11085-11092.
11. Zhao, X.; Georgakaki, I. P.; Miller, M. L.; Mejia-Rodriguez, R.; Chiang, C.-Y.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chem. 2002, 41, 3917-3928.
12. Zhao, X.; Georgakaki, I. P.; Miller, M. L.; Yarbrough, J. C.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9710-9711.
13. (a) Gloaguen, F.; Lawrence, J. D.; Rauchfuss, T. B.; Benard, M.; Rohmer, M.-M. Inorg. Chem. 2002, 41, 6573-6582.
14. (b) Morvan, D.; Capon, J.-F.; Gloaguen, R.; Le Goff, A.; Marchivie, M.; Michaud, R.; Schollhammer, P.; Talarmin, J.; Yaouanc, J.-J.; Pichon, R.; Kervarec, N. Organometallics 2007, 26, 2042-2052.
15. (c) Dong, W.; Wang, M.; Liu, X.; Jin, K.; Li, G.; Wang, R.; Sun, L. Chem. Commun. 2006, 305-307.
16. (d) Thomas, C. M.; Rüdiger, O.; Liu, T.; Carson, C. E.; Hall, M. B.; Darensbourg, M. Y. Organometallics 2007, 26, 3976-3984.
17. (e) Dong, W.; Wang, M.; Liu, T.; Liu, X.; Jin, K.; Sun, L. J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 506-513.
18. (f) Zhao, X.; Chiang, C.-Y.; Miller, M. L.; Rampersad, M. V.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 518-524.
19. (g) Xu, F.; Tard, C.; Wang, X.; Ibrahim, S. K.; Hughes, D. L.; Zhong, W.; Zeng, X.; Luo, Q.; Liu, X.; Pickett, C. J. Chem. Commun. 2008, 606-608.
20. (h) Heiden, Z. M.; Zampella, G.; De Gioia, L.; Rauchfuss, T. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9756-9759.
21. (i) Mejia-Rodriguez, R.; Chong, D.; Reibenspies, J. H.; Soriaga, M. P.; Darensbourg, M. Y. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12004-12014.
22. (j) Gloaguen, R.; Lawrence, J. D.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9476-9477.
23. Wang, N.; Wang, M.; Zhang, T.; Li, P.; Liu, J.; Sun, L. Chem. Commun. 2008, 5800-5802.
24. Ezzaher, S.; Capon, J.-F.; Gloaguen, F.; Pétillon, F. Y.; Schollhammer, P.; Talarmin, J.; Kervarec, N. Inorg. Chem. 2009, 48, 2-4.
25. Orain, P.-Y.; Capon, J.-F.; Kervarec, N.; Gloaguen, F.; Pétillon, F.; Pichon, R.; Schollhammer, P.; Talarmin, J. Dalton Trans. 2007, 3754-3756.
26. Li, P.; Wang, M.; Chen, L.; Liu, J.; Zhao, Z.; Sun, L. Dalton Trans. 2009, 1919-1926.
27. (a) Barton, B. E.; Rauchfuss, T. B. Inorg. Chem. 2008, 47, 2261-2263.
28. (b) Ezzaher, S.; Capon, J.-R.; Gloaguen, R.; Pétillon, R. Y.; Schollhammer, P.; Talarmin, J.; Pichon, R.; Kervarec, N. Inorg. Chem. 2007, 46, 3426-3428.
29. (c) van der Vlugt, J. L.; Rauchfuss, T. B.; Whaley, C. M.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16012-16013.
30. (d) Barton, B. E.; Olsen, M. T.; Rauchfuss, T. B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16834-16835.
31. Eilers, G.; Schwartz, L.; Stein, M.; Zampella, G.; De Gioia, L.; Ott, S.; Lomoth, R. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 7075-7084.
32. Schwartz, L.; Eilers, G.; Eriksson, L.; Gogoll, A.; Lomoth, R.; Ott, S. Chem. Commun. 2006, 520-522.
33. (a) Jiang, S.; Liu, J.; Shi, Y.; Wang, Z.; Åkermark, B.; Sun, L. Dalton Trans. 2007, 896-902.
34. (b) Wang, R.; Wang, M.; Liu, X.; Jin, K.; Dong, W.; Sun, L. Dalton Trans. 2007, 3812-3819.
35. Wang, F.; Wang, M.; Liu, X.; Jin, K.; Dong, W.; Li, G.; Åkermark, B.; Sun, L. Chem. Commun. 2005, 3221-3223.
36. King, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 2460.
37. Izutsu, K. Acid-Base Dissociation Constants in Dipolar Aprotic Solvents; Blackwell: Oxford, U.K., 1990.
38. Stanley, J. L.; Heiden, Z. M.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R.; De Gioia, L.; Zampella, G. Organometallics 2008, 27, 119-125.
39. Zhao, X.; Hsiao, Y.-M.; Lai, C.-H.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chem. 2002, 41, 699-708.
40. (a) Bhugun, I.; Lexa, D.; Savéant, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3982-3983.
41. (b) Felton, G. A. N.; Vannucci, A. K.; Chen, J.; Lockett, L. T.; Okumura, N.; Petro, B. J.; Zakai, U. I.; Evans, D. H.; Glass, R. S.; Lichtenberger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12521-12530.
42. (c) Capon, J.-F.; Ezzaher, S.; Gloaguen, F.; Pétillon, F. Y.; Schollhammer, P.; Talarmin, J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1954-1964.
43. (d) Borg, S. J.; Behrsing, T.; Best, S. P.; Razavet, M.; Liu, X.; Pickett, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16988-16999.
44. Olsen, M. T.; Bruschi, M.; De Gioia, L.; Rauchfuss, T. B.; Wilson, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12021-12030.
45. (a) Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; John Wiley & Sons: New York, 1980.
46. (b) Andrieux, C. P.; Blocman, C.; Dumas-Bouchiat, J. M.; M'Halla, F.; Savéant, J. M. J. Electroanal. Chem. 1980, 113, 19-40.
47. Ezzaher, S.; Orain, P.-Y.; Capon, J.-F.; Gloaguen, F.; Pétillon, F. Y.; Roisnel, T.; Schollhammer, P.; Talarmin, J. Chem. Commun. 2008, 2547-2549.
48. (a) Karlin, K. D.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6951-6957.
49. (b) Harley-Mason, J. J. Chem. Soc. 1947, 320-322.
50. (c) Snyder, H. R.; Stewart, J. M.; Ziegler, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2672-2674.
51. SHELXTL, ver. 6.10; Bruker Analytical X-Ray Systems: Madison, WI, 2000.