On the properties of S⋯O and S⋯π noncovalent interactions: the analysis of geometry, interaction energy and electron density

New Journal of Chemistry

Volumn 39, Issue 3, 2015, Pages 1611-1618

  Zhou, Fangfang ^a   Liu, Ruirui ^a   Li, Ping ^a   Zhang, Houyu ^a  

^a Jilin University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARTICLE; ATOM; COVALENT BOND; DECOMPOSITION; DENSITY; ELECTRON; ENERGY; GEOMETRY; MOLECULAR INTERACTION; MOLECULAR STABILITY; PRIORITY JOURNAL; QUANTUM CHEMISTRY;

EID: 84924416219     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c4nj01420k     Document Type: Article

References (79)

1. S. Oae and J. T. Doi, Organic Sulfur Chemistry: Structure and Mechanism, CRC Press, Florida, 1991
2. F. Bernardi and M. Angelo, Organic Sulfur Chemistry: Theoretical and Experimental Advances, Elsevier, Amsterdam, 1985
3. R. Tanaka Y. Oyama S. Imajo S. Matsuki M. Ishiguro Bioorg. Med. Chem. 1997 5 1389 1399
4. S. Oae and T. Okuyama, Organic Sulfur Chemistry: Biochemical Aspects, CRC Press, Florida, 1992
5. U. Adhikari S. Scheiner ChemPhysChem 2012 13 3535 3541
6. G. R. Desiraju V. Nalini J. Mater. Chem. 1991 1 201 203
7. L. M. Gregoret S. D. Rader R. J. Fletterick F. E. Cohen Proteins 1991 9 99 107
8. M. Iwaoka S. Takemoto S. Tomoda J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10613 10620
9. M. Iwaoka N. Isozumi Molecules 2012 17 7266 7283
10. E. A. Meyer R. K. Castellano F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1210 1250
11. E. Meyer A. C. Joussef H. Gallardo A. J. Bortoluzzi R. L. Longo Tetrahedron 2003 59 10187 10193
12. Y. Nagao T. Hirata S. Goto S. Sano A. Kakehi K. Iizuka M. Shiro J. Am. Chem. Soc. 1998 120 3104 3110
13. S. Wu A. Greer J. Org. Chem. 2000 65 4883 4887
14. Y. Nagao H. Iimori S. Goto T. Hirata S. Sano H. Chuman M. Shiro Tetrahedron Lett. 2002 43 1709 1712
15. Y. Nagao T. Honjo H. Iimori S. Goto S. Sano M. Shiro K. Yamaguchi Y. Sei Tetrahedron Lett. 2004 45 8757 8761
16. R. M. Minyaev V. I. Minkin Can. J. Chem. 1998 76 776 788
17. F. T. Burling B. M. Goldstein J. Am. Chem. Soc. 1992 114 2313 2320
18. R. J. Zauhar C. L. Colbert R. S. Morgan W. J. Welsh Biopolymers 2000 53 233 248
19. K. S. C. Reid P. F. Lindley J. M. Thornton FEBS Lett. 1985 190 209 213
20. A. L. Ringer A. Senenko C. D. Sherrill Protein Sci. 2007 16 2216 2223
21. S. Yan S. J. Lee S. Kang K.-H. Choi S. K. Rhee J. Y. Lee Bull. Korean Chem. Soc. 2007 28 959 964
22. S. Yamada T. Misono Tetrahedron Lett. 2001 42 5497 5500
23. A. Esparza-Ruiz A. Peña-Hueso J. Hernández-Díaz A. Flores-Parra R. Contreras Cryst. Growth Des. 2007 7 2031 2040
24. R. E. Rosenfield Jr. R. Parthasarathy J. D. Dunitz J. Am. Chem. Soc. 1977 99 4860 4862
25. T. N. G. Row R. Parthasarathy J. Am. Chem. Soc. 1981 103 477 479
26. E. Ciuffarin G. Guaraldi J. Org. Chem. 1970 35 2006 2010
27. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441 451
28. A. F. Cozzolino I. Vargas-Baca S. Mansour A. H. Mahmoudkhani J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3184 3190
29. F. V. González A. Jain S. Rodríguez J. A. Sáez C. Vicent G. Peris J. Org. Chem. 2010 75 5888 5894
30. P. Politzer J. S. Murray T. Clark Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 11178 11189
31. F. C. Bernstein T. F. Koetzle G. J. B. Williams E. F. Meyer Jr. M. D. Brice J. R. Rodgers O. Kennard T. Shimanouchi M. Tasumi J. Mol. Biol. 1977 112 535 542
32. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380 388
33. T. P. Tauer M. E. Derrick C. D. Sherrill J. Phys. Chem. A 2005 109 191 196
34. P. Coppens, X-ray Charge Densities and Chemical Bonding, Oxford University Press, USA, 1997
35. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Oxford University Press, Oxford, UK, 1994
36. R. F. W. Bader Chem. Rev. 1991 91 893 928
37. U. Koch P. L. A. Popelier J. Phys. Chem. 1995 99 9747 9754
38. R. Moszynski P. E. S. Wormer B. Jeziorski A. van der Avoird J. Chem. Phys. 1995 103 8058 8074
39. S. Scheiner U. Adhikari J. Phys. Chem. A 2011 115 11101 11110
40. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, o. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09 Revision D.01, Gaussian Inc., Wallingford, CT, 2009
41. C. Moller M. S. Plesset Phys. Rev. 1934 46 618 622
42. E. Ruiz D. R. Salahub A. Vela J. Phys. Chem. 1996 100 12265 12276
43. R. M. Osuna V. Hernández J. T. L. Navarrete E. D'Oria J. J. Novoa Theor. Chem. Acc. 2011 128 541 553
44. J. M. Hermida-Ramón E. M. Cabaleiro-Lago J. Rodríguez-Otero J. Chem. Phys. 2005 122 204315
45. K. Riley J. Murray J. Fanfrlik J. Řezáč R. Solá M. Concha F. Ramos P. Politzer J. Mol. Model. 2013 19 4651 4659
46. H. S. Biswal S. Wategaonkar J. Phys. Chem. A 2009 113 12774 12782
47. K. E. Riley B. T. Op't Holt K. M. Merz Jr J. Chem. Theory Comput. 2007 3 407 433
48. M. G. Chudzinski C. A. McClary M. S. Taylor J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10559 10567
49. I. Hyla-Kryspin G. Haufe S. Grimme Chem. Phys. 2008 346 224 236
50. S. Scheiner J. Phys. Chem. A 2011 115 11202 11209
51. U. Adhikari S. Scheiner J. Phys. Chem. A 2012 116 3487 3497
52. S. Scheiner J. Chem. Phys. 2011 134 164313
53. P. R. Shirhatti D. K. Maity S. Bhattacharyya S. Wategaonkar ChemPhysChem 2014 15 109 117
54. Q. Zhao D. Feng Y. Sun J. Hao Z. Cai Int. J. Quantum Chem. 2011 111 3881 3887
55. D. Hauchecorne A. Moiana B. J. van der Veken W. A. Herrebout Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 10204 10213
56. S. F. Boys F. Bernardi Mol. Phys. 1970 19 553 566
57. A. E. Reed F. Weinhold L. A. Curtiss D. J. Pochatko J. Chem. Phys. 1986 84 5687 5705
58. A. E. Reed L. A. Curtiss F. Weinhold Chem. Rev. 1988 88 899 926
59. H. L. Williams C. F. Chabalowski J. Phys. Chem. A 2001 105 646 659
60. A. Heßelmann G. Jansen Chem. Phys. Lett. 2002 357 464 470
61. A. Heßelmann G. Jansen Chem. Phys. Lett. 2002 362 319 325
62. A. Heßelmann G. Jansen Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 5010 5014
63. H.-J. Werner P. J. Knowles G. Knizia F. R. Manby M. Schütz Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2012 2 242 253
64. M. Grüning O. V. Gritsenko S. J. A. Van Gisbergen E. J. Baerends J. Chem. Phys. 2001 114 652 660
65. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1999 110 6158 6169
66. A. Savin B. Silvi F. Coionna Can. J. Chem. 1996 74 1088 1096
67. T. Lu F. Chen J. Comput. Chem. 2012 33 580 592
68. S. Scheiner Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 13860 13872
69. W. Nakanishi T. Nakamoto S. Hayashi T. Sasamori N. Tokitoh Chem. - Eur. J. 2007 13 255 268
70. W. Nakanishi S. Hayashi K. Narahara J. Phys. Chem. A 2009 13 10050 10057
71. E. Espinosa I. Alkorta J. Elguero E. Molins J. Chem. Phys. 2002 117 5529 5542
72. M. D. Esrafili G. Mahdavinia M. Javaheri H. R. Sobhi Mol. Phys. 2014 112 1160 1166
73. N. Hirayama E. S. Matsuzawa Chem. Lett. 1993 1957 1958
74. T. Hirata J. Nomiyama N. Sakae K. Nishimura M. Yokomoto S. Inoue K. Tamura M. Okuhira H. Amano Y. Nagao Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996 6 1469 1474
75. T. Hirata S. Goto K. Tamura M. Okuhira Y. Nagao Bioorg. Med. Chem. Lett. 1997 7 385 388
76. K. Tamura M. Okuhira H. Amano K.-I. Inokuma T. Hirata I. Mikoshiba K. Hashimoto J. Cardiovasc. Pharmacol. 1997 30 607 615
77. T. Blundell P. Lindley L. Miller D. Moss C. Slingsby I. Tickle B. Turnell G. Wistow Nature 1981 289 771 777
78. L. Summers C. Slingsby H. White M. Narebor D. Moss L. Miller D. Mahadevan P. Lindley H. Driessen T. Blundell Ciba Found. Symp. 1984 106 219 236
79. R. S. Morgan C. E. Tatsch R. H. Gushard J. Mcadon P. K. Warme Int. J. Pept. Protein Res. 1978 11 209 217