C-H×××N hydrogen-bonding interaction in 7-azaindole:CHX3 (X=F, Cl) complexes

ChemPhysChem

Volumn 15, Issue 1, 2014, Pages 109-117

  Shirhatti, Pranav R ^a,c   Maity, Dilip K ^b   Bhattacharyya, Surjendu ^a   Wategaonkar, Sanjay ^a  

^a TATA INSTITUTE OF FUNDAMENTAL RESEARCH   (India)

^b BHABHA ATOMIC RESEARCH CENTRE   (India)

^c UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

7 azaindole; ab initio calculations; chloroform; fluoroform; hydrogen bonding

Indexed keywords

BLUE SHIFT; CALCULATIONS; CHLORINE COMPOUNDS; COMPLEXATION; EXCITED STATES; GASES; RED SHIFT; SUPERSONIC AERODYNAMICS;

7-AZAINDOLE; AB INITIO CALCULATIONS; ELECTRONIC EXCITATION SPECTRA; FLUOROFORMS; HYDROGEN BOND ACCEPTORS; HYDROGEN BONDING INTERACTIONS; STRETCHING FREQUENCY SHIFTS; SUPERSONIC JET EXPANSION;

HYDROGEN BONDS;

7 AZAINDOLE DIMER; 7-AZAINDOLE DIMER; CHLOROFORM; FLUOROFORM; HYDROGEN; INDOLE DERIVATIVE;

7-AZAINDOLE; AB INITIO CALCULATIONS; ARTICLE; CHEMISTRY; GAS; HYDROGEN BOND;

7-AZAINDOLE; AB INITIO CALCULATIONS; CHLOROFORM; FLUOROFORM; HYDROGEN BONDING;

GASES; HYDROGEN; HYDROGEN BONDING; INDOLES;

EID: 84891842130     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201300731     Document Type: Article

References (39)

1. G. R. Desiraju, T. Steiner, The Weak Hydrogen Bond in Structural Chemistry and Biology, Oxford University Press, New York, 1999.
2. M. Nishio, Tetrahedron 2005, 61, 6923-6950.
3. M. Nishio, Y. Umezawa, K. Honda, S. Tsuboyama, H. Suezawa, CrystEngComm 2009, 11, 1757-1788.
4. O. Takahashi, Y. Kohno, M. Nishio, Chem. Rev. 2010, 110, 6049-6076.
5. R. K. Castellano, Current Organic Chemistry. 2004, 8, 845-865.
6. Z. S. Derewenda, L. Lee, U. Derewenda, J. Mol. Biol. 1995, 252, 248-262.
7. P. Hobza, Z. Havlas, Chem. Rev. 2000, 100, 4253-4264.
8. S. N. Delanoye, W. A. Herrebout, B. J. van der Veken, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11854-11855.
9. S. N. Delanoye, W. A. Herrebout, B. J. van der Veken, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7490-7498.
10. P. Hobza, Z. Havlas, Theor. Chem. Acc. 2002, 108, 325-334.
11. P. R. Shirhatti, S. Wategaonkar, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 6650-6659.
12. S. Chung, M. Hippler, J. Chem. Phys. 2006, 124, 214316.
13. M. Guin, G. N. Patwari, S. Karthikeyan, K. S. Kim, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 5514-5525.
14. M. Hippler, S. Hesse, M. A. Suhm, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 13555-13565.
15. M. Hippler, J. Chem. Phys. 2007, 127, 084306.
16. W. C. Wiley, I. H. Mclaren, Rev. Sci. Instrum. 1955, 26, 1150-1157.
17. L. S. Rothman, D. Jacquemart, A. Barbe, D. Chris Benner, M. Birk, L. R. Brown, M. R. Carleer, C. Chackerian Jr, K. Chance, L. H. Coudert, V. Dana, V. M. Devi, J. M. Flaud, R. R. Gamache, A. Goldman, J. M. Hartmann, K. W. Jucks, A. G. Maki, J. Y. Mandin, S. T. Massie, J. Orphal, A. Perrin, C. P. Rinsland, M. A. H. Smith, J. Tennyson, R. N. Tolchenov, R. A. Toth, J. Vander Auwera, P. Varanasi, G. Wagner, J. Quant. Spectrosc. Radiat. Transfer 2005, 96, 139-204.
18. Gaussian 09 (Revision A.01), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
19. AIM 2000, Version 2.0, 2002.
20. K. Fuke, H. Yoshiuchi, K. Kaya, J. Phys. Chem. 1984, 88, 5840-5844.
21. K. Sakota, H. Sekiya, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 2663-2665.
22. E. Cané, P. Palmieri, R. Tarroni, A. Trombetti, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1994, 90, 3213-3219.
23. F. Yokoyama, H. Watanabe, T. Omi, S. Ishiuchi, M. Fujii, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9366-9374.
24. G. Herzberg, Molecular Spectra and Molecular Structure, Vol. 2, van Nostrand Reinhold, New York, 1945.
25. N. J. Fyke, P. Lockett, J. K. Thompson, P. M. Wilt, J. Mol. Spectrosc. 1975, 58, 87-101.
26. U. Koch, P. L. A. Popelier, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747-9754.
27. A. Fujii, K. Shibasaki, T. Kazama, R. Itaya, N. Mikami, S. Tsuzuki, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2836-2843.
28. J. R. Gord, A. W. Garrett, R. E. Bandy, T. S. Zwier, Chem. Phys. Lett. 1990, 171, 443-450.
29. S. L. Paulson, A. J. Barnes, J. Mol. Struct. 1982, 80, 151-158.
30. W. A. Herrebout, S. M. Melikova, S. N. Delanoye, K. S. Rutkowski, D. N. Shchepkin, B. J. van der Veken, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3038-3044.
31. K. S. Rutkowski, A. Karpfen, S. M. Melikova, W. A. Herrebout, A. Koll, P. Wolschann, B. J. van der Veken, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 1551-1563.
32. M. A. Hussein, D. J. Millen, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1976, 72, 693-699.
33. E. G. Hohenstein, S. T. Chill, C. D. Sherrill, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1996-2000.
34. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
35. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157-167.
36. O. A. Vydrov, G. E. Scuseria, J. Chem. Phys. 2006, 125, 234109.
37. B. Reimann, K. Buchhold, S. Vaupel, B. Brutschy, Z. Havlas, V. Spirko, P. Hobza, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5560-5566.
38. P. R. Shirhatti, D. K. Maity, S. Wategaonkar, The Journal of Physical Chemistry A. 2013, 117, 2307-2316.
39. B. J. van der Veken, W. A. Herrebout, R. Szostak, D. N. Shchepkin, Z. Havlas, P. Hobza, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12290-12293.