Controlling the selectivity of C-H activation in pyridinium triazolylidene iridium complexes: Mechanistic details and influence of remote substituents

Organometallics

Volumn 34, Issue 5, 2015, Pages 858-869

  Donnelly, Kate F ^a   Lalrempuia, Ralte ^a   Müller Bunz, Helge ^a   Clot, Eric ^b   Albrecht, Martin ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE DUBLIN   (Ireland)

^b UNIVERSITÉ DE MONTPELLIER   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVATION ANALYSIS; ACTIVATION ENERGY; AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL ACTIVATION; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS;

BOND ACTIVATION; CATALYTIC PROCESS; CH-BOND ACTIVATION; ENERGY PATHWAY; EXPERIMENTAL DETERMINATION; IRIDIUM COMPLEX; OXIDATIVE ADDITIONS; SYNTHETIC EXPERIMENTS;

BIOACTIVITY;

EID: 84924388682     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om501197g     Document Type: Article

References (67)

1. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 1985, 85, 245
2. Shilov, A. E.; Shulpin, G. B. Russ. Chem. Rev. 1987, 56, 442
3. Periana, R. A.; Taube, D. J.; Gamble, S.; Taube, H.; Satoh, T.; Fujii, H. Science 1998, 280, 560
4. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
5. Choi, J.; Roy MacArthur, A. H.; Brookhart, M.; Goldman, A. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1761
6. Caballero, A.; Despagnet-Ayoub, E.; Diaz-Requejo, M. M.; Diaz-Rodriguez, A.; Gonzalez-Nunez, M. E.; Mello, R.; Munoz, B. K.; Ojo, W.-S.; Asensio, G.; Etienne, M.; Perez, P. J. Science 2011, 332, 835
7. White, C. M. Science 2012, 335, 807
8. Murai, S. (ed.), Top. Organomet. Chem. 1999, 3, 1.
9. Activation and Functionalization of C-H Bonds; Goldberg, K. I.; Goldman, A. S., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 2004; ACS Symposium Series 885.
10. Alkane C-H Activation by Single-Site Metal Catalysis; Perez, P. J., Ed.; Springer: Berlin, 2012.
11. Jones, W. D.; Feher, F. J. Acc. Chem. Res. 1989, 21, 91
12. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G.; Mobley, T. A.; Peterson, T. H. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 154
13. Stahl, S. S.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2180
14. Shilov, A. E.; Shulpin Chem. Rev. 1997, 97, 2879
15. Crabtree, R. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 2437
16. Crabtree, R. H. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4083
17. Chen, M.; White, M. C. Science 2007, 318, 783
18. Webb, J. R.; Burgess, S. A.; Cundari, T. R.; Gunnoe, T. B. Dalton Trans. 2013, 42, 16646
19. Balcells, D.; Clot, E.; Eisentstein, O. Chem. Rev. 2010, 110, 749
20. Chen, D. Y.-K.; Youn, S. W. Chem. Eur. J. 2012, 18, 9452
21. Li, B.-L.; Shi, Z.-J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5588
22. Colobert, F.; Wencel-Delord, J. Chem. Eur. J. 2013, 19, 14010
23. Schwarz, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 10096
24. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
25. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
26. Wencel-Delord, J.; Droge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
27. Giri, R.; Shi, B.-F.; Engle, K. M.; Maugel, N.; Yu, J.-Q. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3242
28. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
29. Janowicz, A. H.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 352
30. Allen, K. E.; Heinekey, D. M.; Goldman, A. S.; Goldberg, K. I. Organometallics 2013, 32, 1579
31. Chianese, A. R.; Drance, M. J.; Jensen, K. H.; McCollom, S. P.; Yusufova, N.; Shaner, S. E.; Shopov, D. Y.; Tendler, J. A. Organometallics 2014, 33, 457
32. Maishal, T. K.; Alauzun, J.; Basset, J.; Copéret, C.; Corriu, R. J. P.; Jeanneau, E.; Mehdi, A.; Reyé, C.; Veyre, L.; Thieuleux, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8654
33. Yi, X.-Y.; Chan, K.-W.; Huang, E. K.; Sau, Y.-K.; Williams, I. D.; Leung, W.-H. Eur. J. Inorg. Chem. 2010, 2369
34. Young, K. J. H.; Oxgaard, J.; Ess, D. H.; Meier, S. K.; Stewart, T.; Goddard, W. A., III; Periana, R. A. Chem. Commun. 2009, 3270
35. Donnelly, K. F.; Petronilho, A.; Albrecht, M. Chem. Commun. 2013, 49, 1145-1160
36. Crowley, J. D.; Lee, A.; Kilpin, K. J. Aust. J. Chem. 2011, 64, 1118-1132
37. Schulze, B.; Schubert, U. S. Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 2522-2571
38. Lalrempuia, R.; McDaniel, N. D.; Müller-Bunz, H.; Bernhard, S.; Albrecht, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9765
39. Woods, J. A.; Lalrempuia, R.; Petronilho, A.; McDaniel, N. D.; Müller-Bunz, H.; Albrecht, M.; Bernhard, S. Energy Environ. Sci. 2014, 7, 2316
40. Petronilho, A.; Rahman, M.; Woods, J. A.; Al-Sayyed, H.; Müller-Bunz, H.; MacElroy, J. M. D.; Bernhard, S.; Albrecht, M. Dalton Trans. 2012, 41, 13074
41. Hayes, J. M.; Viciano, M.; Peris, E.; Ujaque, G.; Lledós, A. Organometallics 2007, 26, 6170
42. Arndtsen, B. A.; Bergman, R. G. Science 1995, 270, 1970
43. Strout, D. L.; Zarić, S.; Niu, S.; Hall, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6068
44. Hinderling, C.; Feichtinger, D.; Plattner, D. A.; Chen, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10793
45. Boutadla, Y.; Davies, D. L.; Macgregor, S. A.; Poblador-Bahamonde, A. I. Dalton Trans. 2009, 5820
46. Donnelly, K. F.; Lalrempuia, R.; Müller-Bunz, H.; Albrecht, M. Organometallics 2013, 32, 8414
47. Albrecht, M.; Dani, P.; Spek, A. L.; van Koten, G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11822
48. Ryabov, A. D.; van Eldik, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 783
49. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Al-Duaij, O.; Fawcett, J.; Little, C.; Macgregor, S. A. Organometallics 2006, 25, 5976
50. Lalrempuia, R.; Müller-Bunz, H.; Albrecht, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9969
51. Davies, D. L.; Donald, S. M. A.; Macgregor, S. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13754
52. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848
53. Ball, R. G.; Graham, W. A. G.; Heinekey, D. M.; Hoyano, J. K.; McMaster, A. D.; Mattson, B. M.; Michel, S. T. Inorg. Chem. 1990, 29, 2023
54. Fiandanese, V.; Maurantonio, S.; Punzi, A.; Rafaschieri, G. G. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1186
55. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, M. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
56. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
57. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B: Condens. Matter 1992, 45, 13244
58. Andrae, D.; Häußermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuß, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123
59. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111
60. Bergner, A.; Dolg, M.; Küchle, W.; Stoll, H.; Preuß, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431
61. Höllwarth, A.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Ehlers, A. W.; Gobbi, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 237
62. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
63. Grimme, S.; Ehrlich, S.; Goerigk, L. J. Comput. Chem. 2011, 32, 1456
64. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
65. Glendening, E. D.; Badenhoop, J. K.; Reed, A. E.; Carpenter, J.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Landis, C. R.; Weinhold, F. NBO 6.0; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 2013.
66. Clark, R. C.; Reid, J. S. Acta Crystallogr., Sect. A 1995, A51, 887-897
67. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A 2008, A64, 112-122