Synthesis of 2-aryl and 3-aryl benzo[b]furan thioethers using aryl sulfonyl hydrazides as sulfenylation reagents

Journal of Organic Chemistry

Volumn 80, Issue 5, 2015, Pages 2918-2924

  Zhao, Xia ^a   Zhang, Lipeng ^a   Lu, Xiaoyu ^a   Li, Tianjiao ^a   Lu, Kui ^b  

^a TIANJIN NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b TIANJIN UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AROMATIC COMPOUNDS; CYCLIZATION;

BENZO[B]FURANS; CROSS-COUPLINGS; ELECTROPHILIC CYCLIZATION; METAL FREE; SULFENYLATION; SULFONYL HYDRAZIDES; THIOETHERS;

ORGANIC POLLUTANTS;

BENZOFURAN DERIVATIVE; HYDRAZIDE DERIVATIVE; PHENOL DERIVATIVE; SULFIDE; DYES, REAGENTS, INDICATORS, MARKERS AND BUFFERS; HYDRAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL MODIFICATION; CYCLIZATION; ELECTROPHILICITY; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; SULFENYLATION; SYNTHESIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

BENZOFURANS; CATALYSIS; CYCLIZATION; HYDRAZINES; INDICATORS AND REAGENTS; MOLECULAR STRUCTURE; SULFIDES;

EID: 84924301342     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.joc.5b00146     Document Type: Article

References (51)

1. Comprehensive Heterocyclic Chemistry II; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Scriven, E. F. V., Eds.; Pergamon Press: Oxford, 1996; Vol. 2, p 59.
2. Carlsson, B.; Singh, B. N.; Temciuc, M.; Nilsson, S.; Li, Y. L.; Mellin, C.; Malm, J. J. Med. Chem. 2002, 45, 623
3. Flynn, B. L.; Hamel, E.; Jung, M. K. J. Med. Chem. 2002, 45, 2670
4. Ando, K.; Kawamura, Y.; Akai, Y.; Kunitomo, J. I.; Yokomizo, T.; Yamashita, M.; Ohta, S.; Ohishi, T.; Ohishi, Y. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 296
5. Hou, X. L.; Yang, Z.; Yeung, K. S.; Wong, H. N. C. Prog. Heterocycl. Chem. 2008, 19, 176
6. Yeung, K. S.; Peng, X. S.; Wu, J.; Fan, R.; Hou, X. L. Prog. Heterocycl. Chem. 2013, 23, 183
7. Takasaki, M. T.; Komatsu, K.; Tokuda, H.; Nishino, H. Cancer Lett. 2000, 158, 53
8. Lambert, J. D.; Meyers, R. O.; Timmermann, B. N.; Dorr, R. T. Cancer Lett. 2001, 171, 47
9. Li, X. Y.; He, B. F.; Luo, H. J.; Huang, N. Y.; Deng, W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2013, 23, 4617
10. Hranjec, M.; Sovic, I.; Ratkaj, I.; Pavlovic, G.; Ilic, N.; Valjalo, L.; Pavelic, K.; Pavelic, S. K.; Zamola, G. K. Eur. J. Med. Chem. 2013, 59, 111
11. Bazin, M. A.; Bodero, L.; Tomasoni, C.; Rousseau, B.; Roussakis, C.; Marchand, P. Eur. J. Med. Chem. 2013, 69, 823
12. Xie, F.; Zhu, H.; Zhang, H.; Lang, Q.; Tang, L.; Huang, Q.; Yu, L. Eur. J. Med. Chem. 2015, 89, 310
13. Craigo, J.; Callahan, M.; Huang, R. C. C.; DeLucia, A. L. Antiviral Res. 2000, 47, 19
14. Galal, S. A.; El-All, A. S. A.; Abdallah, M. M.; El-Diwani, H. I. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2420
15. Galal, S. A.; El-All; Hegab, K. H.; Magd-El-Din, A. A.; Youssef, N. S.; El-Diwani, H. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3035
16. Takaya, D.; Yamashita, A.; Kamijo, K.; Gomi, J.; Ito, M.; Maekawa, S.; Enomoto, N.; Sakamoto, N.; Watanabe, Y.; Arai, R.; Umeyama, H.; Honma, T.; Matsumoto, T.; Yokoyama, S. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 6892
17. Malpania, Y.; Acharya, R.; Kim, S. Y.; Jeong, H. C.; Kim, P.; Han, S. B.; Kim, M.; Lee, C. K.; Kim, J. N.; Jung, Y. S. Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 534
18. Masubuchi, M.; Ebiike, H.; Kawasaki, K. I.; Sogabe, S.; Morikami, K.; Shiratori, Y.; Tsujii, S.; Fujii, T.; Sakata, K.; Hayase, M.; Shindoh, H.; Aoki, Y.; Ohstuka, T.; Shimma, N. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 4463
19. Aslam, S. N.; Stevenson, P. C.; Phythian, S. J.; Veitch, N. C.; Hall, D. R. Tetrahedron 2006, 62, 4214
20. Gundogdu-Karaburun, N.; Benkli, K.; Tunali, Y.; Ucucu, U.; Demirayak, S. Eur. J. Med. Chem. 2006, 41, 651
21. Ryu, C. K.; Song, A. L.; Lee, J. Y.; Hong, J. A.; Yoon, J. H. A. Med. Chem. Lett. 2010, 20, 6777
22. Bandgar, B. P.; Patil, S. A.; Korbad, B. L.; Biradar, S. C.; Nile, S. N.; Khobragade, C. N. Eur. J. Med. Chem. 2010, 45, 3223
23. Dawood, K. M.; Abdel-Gawad, H.; Rageb, E. A.; Ellithey, M.; Mohamed, H. A. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 3672
24. Wu, S. F.; Chang, F. R.; Wang, S. Y.; Hwang, T. L.; Lee, C. L.; Chen, S. L.; Wu, C. C.; Wu, Y. C. J. Nat. Prod. 2011, 74, 989
25. Hu, Z. F.; Chen, L. L.; Qi, J.; Wang, Y. H.; Zhang, H.; Yu, B. Y. Fitoterapia 2011, 82, 190
26. Yadav, P.; Singh, P.; Tewari, A. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2014, 24, 2251
27. Xiea, Y. S.; Kumar, D.; Bodduri, V. D. V.; Tarani, P. S.; Zhao, B. X.; Miao, J. Y.; Jang, K.; Shin, D. S. Tetrahedron Lett. 2014, 55, 2796
28. Hassan, G. S.; Abou-Seri, S. M.; Kamel, G.; Ali, M. M. Eur. J. Med. Chem. 2014, 76, 482
29. Carter, G. A.; Chamberlain, K.; Wain, R. L. Ann. Appl. Biol. 1978, 88, 57
30. Zacchino, S.; Rodriguez, G.; Pezzenati, G.; Orellana, G.; Enriz, R.; Gonzalez, S. M. J. Nat. Prod. 1997, 60, 659
31. Yue, D.; Yao, T.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2005, 70, 10292
32. Manarin, F.; Roehrs, J. A.; Gay, R. M.; Brandao, R. H.; Nogueira, C. W.; Zeni, G. J. Org. Chem. 2009, 74, 2153
33. Du, H. A.; Zhang, X. G.; Tang, R. Y.; Li, J. H. J. Org. Chem. 2009, 74, 7844
34. Gay, R. M.; Manarin, F.; Schneider, C. C.; Barancelli, D. A.; Costa, M. D.; Zeni, G. J. Org. Chem. 2010, 75, 5701
35. Xu, M.; Zhang, X. H.; Zhong, P. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6800
36. Han, J. S.; Shao, Y. L.; Zhang, X. H.; Zhong, P. Phosphorus Sulphur 2013, 188, 1599
37. Yang, F.-L.; Tian, S.-K. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 4929
38. Guo, S.; He, W.; Xiang, J.; Yuan, Y. Chem. Commun. 2014, 50, 8578
39. Kang, X.; Yan, R.; Yu, G.; Pang, X.; Liu, X.; Li, X.; Xiang, L.; Huang, G. J. Org. Chem. 2014, 79, 10605
40. Yang, F.-L.; Wang, F.-X.; Wang, T.-T.; Wang, Y.-J.; Tian, S.-K. Chem. Commun. 2014, 50, 2111
41. Singh, R.; Raghuvanshi, D. S.; Singh, K. N. Org. Lett. 2013, 15, 4202
42. Singh, N.; Singh, R.; Raghuvanshi, D. S.; Singh, K. N. Org. Lett. 2013, 15, 5874
43. Zhao, X.; Zhang, L.; Li, T.; Liu, G.; Wang, H.; Lu, K. Chem. Commun. 2014, 50, 13121
44. Dai, W.; Lai, K. W. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 9377
45. Sun, S.; Wang, J.; Xu, Z.; Cao, L.; Shi, Z.; Zhang, H. Tetrahedron 2014, 70, 3798
46. Khan, M. W.; Alam, M. J.; Rashid, M. A.; Chowdhury, R. Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 4796
47. Chang, C. W.; Chein, R. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 4154
48. Brady, W. T.; Gu, Y. Q. J. Heterocycl. Chem. 1988, 25, 969
49. Habermann, J.; Ley, S. V.; Smits, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1999, 17, 2421
50. Sen, S.; Kulkarni, P.; Borate, K.; Pai, N. R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4128
51. Fischer, J.; Savage, G. P.; Coster, M. J. Org. Lett. 2011, 13, 3376