Palladium-catalyzed α-arylation of enones in the synthesis of 2-alkenylindoles and carbazoles

Organic Letters

Volumn 17, Issue 5, 2015, Pages 1324-1327

  Kale, Ajit Prabhakar ^a   Kumar, Gangam Srikanth ^a   Mangadan, Arun Raj Kizhakkayil ^a   Kapur, Manmohan ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH BHOPAL   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84924247468     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/acs.orglett.5b00324     Document Type: Article

References (91)

1. Kochanowska-Karamyan, A. J.; Hamann, M. T. Chem. Rev. 2010, 110, 4489-4497
2. Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045-1075
3. Horton, D. A.; Bourne, G. T.; Smythe, M. L. Chem. Rev. 2003, 103, 893-930
4. Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875-2911
5. Krüger (née Alex), K.; Tillack, A.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2153-2167
6. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2011, 111, PR215-PR283
7. Taber, D. F.; Tirunahari, P. K. Tetrahedron 2011, 67, 7195-7210
8. Platon, M.; Amardeil, R.; Djakovitch, L.; Hierso, J.-C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3929-3968
9. Inman, M.; Moody, C. J. Chem. Sci. 2013, 4, 29-41
10. Yates, P.; MacLachlan, F. N.; Rae, I. D.; Rosenberger, M.; Szabo, A. G.; Willis, C. R.; Cava, M. P.; Behforouz, M.; Lakshmikantham, M. V.; Zeiger, W. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7842-7850
11. Fuenfschiling, P. C.; Hoehn, P.; Muetz, J.-P. Org. Process. Res. Dev. 2007, 11, 13-18
12. Fernandez, L. S.; Buchanan, M. S.; Carroll, A. R.; Feng, Y. J.; Quinn, R. J.; Avery, V. M. Org. Lett. 2009, 11, 329-332
13. Chevolot, L.; Chevolot, A.-M.; Gajhede, M.; Larsen, C.; Anthoni, U.; Christophersen, C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4542-4543
14. Anthoni, U.; Chevolot, L.; Larsen, C.; Nielsen, P. H.; Christophersen, C. J. Org. Chem. 1987, 52, 4709-4712
15. Conde, J. J.; McGuire, M.; Wallace, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3081-3084
16. Thorarensen, A.; Sarver, R. W.; Tian, F.; Ho, A.; Romero, D. L.; Marotti, K. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4646-4649
17. Nguyen, T. T. B.; Lomberget, T.; Tran, N. C.; Colomb, E.; Nachtergaele, L.; Thoret, S.; Dubois, J.; Abdayem, R.; Haftek, M.; Barret, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 7227-7231
18. Gore, V.; Gravel, S.; Cossette, C.; Patel, P.; Chourey, S.; Ye, Q.; Rokach, J.; Powell, W. S. J. Med. Chem. 2014, 57, 364-377
19. Bergman, J.; Desarbre, E. Synlett 1997, 603-605
20. Abbiati, G.; Canevari, V.; Facoetti, D.; Rossi, E. Eur. J. Org. Chem. 2007, 517-525
21. Hussain, M.; Tùng, I. T.; Langer, P. Synlett 2009, 1822-1826
22. Zheng, C.; Lu, Y. P.; Zhang, J.; Chen, X.; Chai, Z.; Ma, W.; Zhao, G. Chem. -Eur. J. 2010, 16, 5853-5857
23. Wang, X.-F.; Chen, J.-R.; Cao, Y.-J.; Cheng, H.-G.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2010, 12, 1140-1143
24. Masuda, K.; Ohmura, T.; Suginome, M. Organometallics 2011, 30, 1322-1325
25. Daly, S.; Hayden, K.; Malik, I.; Porch, N.; Tang, H.; Rogelj, S.; Frolova, L.; Lepthien, K.; Kornienko, A.; Magedov, I. V. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 4720-4723
26. Pirovano, V.; Abbiati, G.; Dell-Aqua, M.; Facoetti, D.; Giordano, M.; Rossi, E. Synlett 2012, 23, 2913-2918
27. Pirovano, V.; Decataldo, L.; Rossi, E.; Vicente, R. Chem. Commun. 2013, 49, 3594-3596
28. Tian, X.; Hofmann, N.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 2997-3000
29. Jia, C.; Kitamura, T.; Fujiwara, Y. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633-639
30. Bras, J. L.; Muzart, J. Chem. Rev. 2011, 111, 1170-1214
31. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215-1292
32. Kozhushkov, S.; Ackermann, L. Chem. Sci. 2013, 4, 886-896
33. Shang, X.; Liu, Z.-Q. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 3253-3260
34. Grimster, N. P.; Gauntlett, C.; Godfrey, C. R. A.; Gaunt, M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3125-3129
35. Capito, E.; Brown, J. M.; Ricci, A. Chem. Commun. 2005, 1854-1856
36. Maehara, A.; Tsurugi, H.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2008, 10, 1159-1162
37. García-Rubia, A.; Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6511-6515
38. Ueyama, T.; Mochida, S.; Fukutani, T.; Hirano, K.; Satoh, T.; Miura, M. Org. Lett. 2011, 13, 706-708
39. Ackermann, L.; Wang, L.; Wolfram, R.; Lygin, A. V. Org. Lett. 2012, 14, 728-731
40. Padala, K.; Jeganmohan, M. Org. Lett. 2012, 14, 1134-1137
41. Lanke, V.; Prabhu, K. R. Org. Lett. 2013, 15, 2818-2821
42. Li, B.; Ma, J.; Xie, W.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Chem. -Eur. J. 2013, 19, 11863-11868
43. Zhang, L.-Q.; Yang, S.; Huang, X.; You, J.; Song, F. Chem. Commun. 2013, 49, 8830-8832
44. Li, B.; Ma, J.; Xie, W.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. J. Org. Chem. 2013, 78, 9345-9353
45. Sharma, S.; Han, S.; Kim, M.; Mishra, N. K.; Park, J.; Shin, Y.; Ha, J.; Kwak, J. H.; Jung, Y. H.; Kim, I. S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 1703-1706
46. Tang, C.-Y.; Tao, Y.; Wu, X.-Y.; Sha, F. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 609-615
47. Fayol, A.; Fang, Y.-Q.; Lautens, M. Org. Lett. 2006, 8, 4203-4206
48. Rossi, E.; Abbiati, G.; Canevari, V.; Celentano, G.; Magri, E. Synthesis 2006, 299-304
49. Zhao, Z.; Jaworski, A.; Piel, I.; Snieckus, V. Org. Lett. 2008, 10, 2617-2620
50. Barluenga, J.; Jiménez-Aquino, A.; Aznar, F.; Valdés, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4031-4041
51. Tobisu, M.; Fujihara, H.; Koh, K.; Chatani, N. J. Org. Chem. 2010, 75, 4841-4847
52. Wang, Y.; Liu, L.; Zhang, L. Chem. Sci. 2013, 4, 739-746
53. Das, B.; Kundu, P.; Choudhury, C. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 741-748
54. Bellina, F.; Rossi, R. Chem. Rev. 2009, 109, 1082-1146
55. Johansson, C. C. C.; Colacot, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 676-707
56. Sivanandan, S. T.; Shaji, A.; Ibnusaud, I.; Johansson Seechurn, C. C. C.; Colacot, T. J. Eur. J. Org. Chem. 2015, 38-49
57. Kale, A. P.; Pawar, G. G.; Kapur, M. Org. Lett. 2012, 14, 1808-1811
58. Su, W. P.; Raders, S.; Verkade, J. G.; Liao, X. B.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5852-5855
59. Kuwajima, I.; Urabe, H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6831-6833
60. Kuwajima, I.; Nakamura, E. Acc. Chem. Res. 1985, 18, 181-187
61. Chen, C.-yi.; Lieberman, D. R.; Larsen, R. D.; Verhoeven, P. J.; Reider, T. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 2676-2677
62. Solé, D.; Vallverdú, L.; Peidró, E.; Bonjoch, J. Chem. Commun. 2001, 1888-1889
63. Rutherford, J. L.; Rainka, M. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 15168-15169
64. Yamazaki, K.; Nakamura, Y.; Kondo, Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 6011-6019
65. Barolo, S. M.; Lukach, A. E.; Rossi, R. A. J. Org. Chem. 2003, 68, 2807-2811
66. Nazare, M.; Schneider, C.; Lindenschmidt, A.; Will, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4526-4528
67. Solé, D.; Serrano, O. J. Org. Chem. 2008, 73, 2476-2479
68. Ali, M. A.; Punniyamurthy, T. Synlett 2011, 623-626
69. Nguyen, H. H.; Kurth, M. J. Org. Lett. 2013, 15, 362-365
70. Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689-6690
71. Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652-7662
72. Moskalev, N.; Barbasiewicz, M.; Màkosza, M. Tetrahedron 2004, 60, 347-358
73. Tsang, W. C. P.; Munday, R. H.; Brasche, G.; Zheng, N.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 7603-7610
74. Vara, Y.; Aldaba, E.; Arrieta, A.; Pizarro, J. L.; Arriortua, M. I.; Cossío, F. P. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1763-1772
75. Nakanishi, M.; Katayev, D.; Besnard, C.; Kündig, E. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7438-7441
76. Mahajan, J. P.; Suryawanshi, Y. R.; Mhaske, S. B. Org. Lett. 2012, 14, 5804-5807
77. Zhang, X.; Zhang-Negrerie, D.; Deng, J.; Du, Y.; Zhao, K. J. Org. Chem. 2013, 78, 12750-12759
78. Abaev, V. T.; Plieva, A. T.; Chalikidi, P. N.; Uchuskin, M. G.; Trushkov, I. V.; Butin, A. V. Org. Lett. 2014, 16, 4150-4153
79. Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674-2676
80. Sakamoto, T.; Nagano, T.; Kondo, Y.; Yamanaka, H. Synthesis 1990, 215-218
81. Bernini, R.; Cacchi, S.; Fabrizi, G.; Filisti, E.; Sferrazza, A. Synlett 2009, 1480-1484
82. Bernini, R.; Fabrizi, G.; Sferrazza, A.; Cacchi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8078-8081
83. Ji, X.; Huang, H.; Wu, W.; Li, X.; Jiang, H. J. Org. Chem. 2013, 78, 11155-11162
84. Jang, Y. H.; Youn, S. W. Org. Lett. 2014, 16, 3720-3723
85. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Chem. Rev. 2004, 104, 3079-3159
86. Cho, C. S.; Kim, J. U. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3775-3778
87. Paul, F.; Patt, J.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5969-5970
88. Guram, A. S.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7901-7902
89. Danishefsky, S. J.; Kitahara, T. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7807-7808
90. Schmidt, A. W.; Reddy, K. R.; Knölker, H.-J. Chem. Rev. 2012, 112, 3193-3328 and references cited therein
91. Gao, H.; Xu, Q.-L.; Yousufuddin, M.; Ess, D. H.; Kürti, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 2701-2705