Regiochemistry of the microwave-assisted reaction between aromatic amines and α-bromoketones to yield substituted 1H-indoles

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 6, Issue 10, 2008, Pages 1763-1772

  Vara, Yosu ^a   Aldaba, Eneko ^b   Arrieta, Ana ^a   Pizarro, José L ^a   Arriortua, María I ^a   Cossío, Fernando P ^a  

^a UNIVERSITY OF THE BASQUE COUNTRY UPV EHU   (Spain)

^b Ikerchem SL   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANILINE; AROMATIC COMPOUNDS; CHEMICAL BONDS; COMPUTATIONAL METHODS; SOLVENTS;

BROMOACETOPHENONES; QUINOXALINES;

MICROWAVE IRRADIATION;

EID: 43249086588     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b719641e     Document Type: Article

References (81)

1. R. J. Sundberg, ' Pyrroles and Their Benzoderivatives: Synthesis and Applications ', in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed., A. R. Katritzky, and, C. W. Rees, Pergamon, Oxford, UK, 1984, vol. 4, pp. 313-376
2. R. J. Sundberg, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed., A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, and, C. W. Bird, Pergamon Press, Oxford, UK, 1992, vol. 2, p. 207
3. D. A. Horton G. T. Bourne M. L. Smythe Chem. Rev. 2003 103 893
4. D. Müller Drug Discovery Today 2003 8 681
5. Chemogenomics in Drug Discovery, ed., H. Kubinyi, and, G. Mü, Weinheim, Wiley-VCHller, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
6. B. E. Evans K. E. Rittle M. G. Bock R. M. DiPardo R. M. Freidinger W. L. Whitter G. F. Lundell D. F. Verber P. S. Anderson R. S. L. Chang V. J. Lotti D. H. Cerino T. B. Chen P. J. Kling K. A. Kunkel J. P. Springer J. Hirshfield J. Med. Chem. 1988 31 2235
7. A. L. Smith G. I. Stevenson C. J. Swain J. L. Castro Tetrahedron Lett. 1998 39 8317
8. G. R. Humpherey J. T. Kuethe Chem. Rev. 2006 106 2875
9. G. W. Gribble J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000 1045
10. T. L. Gilchrist J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999 2848
11. G. W. Gribble Contemp. Org. Synth. 1994 145
12. The Fischer Indole Synthesis, ed., R. A. Sheldon, and, H. Bekkum, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
13. E. Fischer F. Jourdan Chem. Ber. 1883 16 2241
14. P. G. Gassman T. J. van Bergen D. P. Gilbert B. W. Cue Jr. J. Am. Chem. Soc. 1974 96 5495
15. G. Bartoli M. Bosco R. Dalpozzo G. Palmieri E. Marcantoni J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1991 2757
16. R. C. Larock E. Yum J. Am. Chem. Soc. 1991 113 6889
17. R. C. Larock E. K. Yum M. D. Refuik J. Org. Chem. 1998 63 7652
18. F. Alonso I. P. Beletskaya M. Yus Chem. Rev. 2004 104 3079
19. J. Barluenga C. Valdés Chem. Commun. 2005 4891
20. T. Sakamoto Y. Kondo S. Iwashita T. Nagano H. Yamanaka Chem. Pharm. Bull. 1988 36 1305
21. C. E. Castro R. D. Stephens J. Org. Chem. 1963 28 2163
22. C. E. Castro R. Haulin V. K. Honward A. Malte K. Mojé J. Am. Chem. Soc. 1969 91 6464
23. C. Chen D. R. Lieberman R. D. Larsen T. R. Verhoeven P. J. Reider J. Org. Chem. 1997 62 2676
24. A. Bischler H. Brion Chem. Ber. 1892 25 2860
25. A. Bischler P. Firemann Chem. Ber. 1893 26 1336
26. R. Möhlau Chem. Ber. 1881 14 173
27. C. J. Moody E. Swann Synlett 1998 135
28. M. B. Richards J. Chem. Soc. 1910 97 977
29. J. R. Henry J. H. Dodd Tetrahedron Lett. 1998 39 8763
30. P. L. Julian E. W. Meyer A. Magnani W. Cole J. Am. Chem. Soc. 1945 67 1203
31. V. Sridharan S. Perumal C. Avendaño J. C. Menéndez Synlett 2006 91
32. A. D. Napper J. Hixon T. McDonagh K. Keavey J.-F. Pons J. Barker W. T. Yau P. Amouzegh A. Flegg E. Hamelin R. J. Thomas M. Kates S. Jones M. A. Navia J. O. Saunders P. S. Distefano R. Curtis J. Med. Chem. 2005 48 8045
33. R. M. Cowper T. S. Stevens J. Chem. Soc. 1947 1041
34. A. F. Crowthers F. G. Mann D. Purdie J. Chem. Soc. 1943 58
35. F. Brown F. G. Mann J. Chem. Soc. 1948 847
36. F. Brown F. G. Mann J. Chem. Soc. 1948 858
37. K. L. Nelson R. L. Seefeld J. Am. Chem. Soc. 1958 80 5957
38. K. L. Nelson J. C. Seefeld Robertson J. J. Duvall J. Am. Chem. Soc. 1963 86 684
39. D. St C. Black M. C. Bowyer A. J. Ivory M. Kim N. Kumar D. B. McConnell M. Popiolek Aust. J. Chem. 1994 47 1741
40. D. St C. Black N. E. Rothnie L.C H. Wong Aust. J. Chem. 1983 36 2407
41. D. St C. Black N. Kumar L. C. H. Wong Aust. J. Chem. 1986 39 15
42. C. Gabriel S. Gabriel E. H. Grant B. S. J. Halstead D. M. P. Mingos Chem. Soc. Rev. 1998 27 213
43. D. M. P. Mingos, in Microwave-Assisted Organic Synthesis, ed., J. P. Thierney, and, P. Lindström, Blackwell Publishing, Oxford, 2004, ch.1
44. C. O. Kappe D. Dallinger Nat. Rev. Drug Discovery 2006 5 51
45. B. Watchey J. Therney P. Lindstrom J. Westman Drug Discovery Today 2002 7 373
46. C. O. Kappe and A. Stadler, Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2005
47. K. Pchaleck A. W. Jones M. M. T. Wekking D. St C. Black Tetrahedron 2005 61 77
48. C. S. Cho W. X. Ren S. C. Shim Tetrahedron Lett. 2007 48 4665
49. L. Yan F.-W. Liu G. F. Dai H.-M. Liu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 17 609
50. E. A. Gorbunova V. A. Mamedov Russ. J. Org. Chem. 2006 42 1528
51. S. Miao C. G. Bangucuyo M. D. Smith U. Bunz Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 661
52. T. -C. Chou K.-C. Liao J.-J. Lin Org. Lett. 2005 7 4843
53. Z. Zhao D. Wisnoski S. E. Wolkenberg W. H. Lesiter Y. Wang C. W. Lindsley Tetrahedron Lett. 2004 45 4873
54. C. W. Lindsdley Z. Zhao W. H. Leister R. G. Robinson S. F. Barnett D. Defeo-Jones R. Jones G. D. Martman J. R. Huff H. E. Huber M. E. Dugan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007 16 761
55. J. Ishida H. Yamamoto Y. Kido K. Kamijo K. Murano H. Mikaye M. Ohkubo T. Kinoshita M. Warizaya A. Iwashita K. Mihara N. Matsuoka K. Hattori Bioorg. Med. Chem. 2006 14 1378
56. T. Kawamoto N. Kato Chem. Lett. 2006 35 270
57. D. Feng M. Fisher G.-B. Liang X. Qian C. Brown A. Gurnett P. S. Leavitt P. A. Liberator J. Mathew A. Misura S. Samara T. Tamas D. M. Schmatz M. Wxvratt T. Biftu Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 1 5978
58. G. Trapani V. Laquintana N. Denora A. Trapani A. Lopedota A. Latrofa M. Franco M. Serra M. G. Pisu I. Floris E. Sanna G. Giggio G. Liso J. Med. Chem. 2005 48 294
59. S. Takizana J. Nishida T. Tsuzuki S. Tokito Y. Yamashita Chem. Lett. 2005 34 1222
60. M. A. Ismail R. Brun T. Wenzler F. A. Tanious W. D. Wilson D. W. Boykin J. Med. Chem. 2004 47 3658
61. H. S. Patel J. A. Linn D. H. Drewry D. A. Hillesheim W. J. Zuercher Tetrahedron Lett. 2003 44 4077
62. C. Burfholder W. R. Dolbier M. Médedielle S. Ait-Mohand Tetrahedron Lett. 2001
63. T. Biftu D. Feng M. Fisher G.-B. Liang X. Qian A. Scribner R. Dennis S. Lee P. A. Liberator C. Brown A. Gurnett P. S. Leavitt D. Thompson J. Mathew A. Misura A. Samaras T. Tamas J. F. Sina K. A. Ncnulty C. C. Mcnight D. M. Schmatz M. Wyvratt Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 2479
64. Z.-F. Zhuang M.-P. Kung A. Wilson C.-W Lee K. Plossl C. Hou D. M. Holtzman H. F. Kung J. Med. Chem. 2003 46 237
65. F. Zeng J. A. Southerland R. J. Voll J. R. Votan L. Williams B. J. Ciliax A. I. Levey M. N. Goodman Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 3015
66. S. Mavel J.-L. Renou C. Galther H. Allouchi R. Snoeck G. Andrei E. Declerq J. Balzarini A. Gueiffier Bioorg. Med. Chem. 2002 10 941
67. E. F. Dimauro J. R. Vitullo J. Org. Chem. 2006 71 3959
68. C. Lisheng B. Chad K. Sinclair J. Cuevas V. W. Pike Synthesis 2006 133
69. S. Ponnala S. T. V. S. K. Kumar B. A. Bhat D. P. Sahu Synth. Commun. 2005 35 901
70. E. S. Hand W. W. Paudler Tetrahedron 1982 38 49
71. R. G. Parr and W. Yang, Density-Functional Theory of Atoms and Molecules, Clarendon Press, Oxford/New York, 1989
72. W. Kohn A. D. Becke R. G. Parr J. Phys. Chem. 1996 100 12974
73. A. D. Becke J. Chem. Soc. 1993 98 5648
74. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
75. W. J. Hehre, L. Radom, P. v. R. Schleyer and J. A. Pople, Ab Initio Molecular Orbital Theory, Wiley, New York, 1986, pp. 76-87 and references therein
76. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision C.02), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
77. J. W. McIver, Jr. A. Komornicki J. Am. Chem. Soc. 1972 94 2625
78. L. M. Canle I. Demirtas A. Freire H. Maskill M. Mishima Eur. J. Org. Chem. 2004 5031
79. R. A. Totah R. P. Hanzlik Biochemistry 2004 43 7907
80. D. H. Hunter J. S. Racok A. W. Rey Y. Zea-Ponce J. Org. Chem. 1988 53 1278
81. L. Chen, Q. Ding, P. Gillespie, K. Kim, A. J. Lovey, W. W. McComas, J. G. Mullin and A. Perrota, PCT No. WO 2002057261