Diels-Alder reactions of 2-vinylindoles with open-chain C=C dienophiles

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 3, 2007, Pages 517-525

  Abbiati, Giorgio ^a   Canevari, Valentina ^a   Facoetti, Diego ^a   Rossi, Elisabetta ^a  

^a UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

Author keywords

2 Vinylindoles; Alkenes; Cycloaddition; Nitrogen heterocycles; Tetrahydrocarbazoles

Indexed keywords

EID: 33846432704     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200600625     Document Type: Article

References (63)

1. a) F. Fringuelli, A. Taticchi, "Dienes" in The Diels-Alder Reaction, Wiley-Interscience, New York, 1990;
2. b) F. Fringuelli, A. Taticchi, The Diels-Alder Reaction: Selected Practical Methods, Wiley, New York, 2002.
3. [1a], pp. 149-170;
4. b) F.-E. Chen, J. Huang, Chem. Rev. 2005, 105, 4671-4706;
5. c) T. G. Back, R. J. Bethell, M. Parvez, J. A. Taylor, J. Org. Chem. 2001, 66, 8599-8605;
6. d) H. H. Kim, Y. M. Goo, Y. Y. Lee, Bull. Korean Chem. Soc. 1999, 20, 929-934;
7. e) S. Blechert, R. Knier, H. Schroers, T. Wirth, Synthesis 1995, 592-604;
8. f) U. Pindur, G. Lutz, G. Fischer, D. Schollmeyer, W. Massa, L. Schroeder, Tetrahedron 1993, 49, 2863-2872;
9. g) U. Pindur, G. Lutz, W. Massa, L. Schroeder, Heterocycles 1993, 36, 661-664;
10. h) J. Sepulveda-Arques, E. Zaballos Garcia, M. Medio Simon, Il Farmaco (Int. Ed.) 1993, 48, 195-207;
11. i) S. Blechert, T. Wirth, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6621-6624;
12. j) U. Pindur, C. Otto, Tetrahedron 1992, 48, 3515-3526;
13. k) U. Pindur, M. Eitel, J. Heterocycl. Chem. 1991, 28, 951-954;
14. l) M. Eitel, U. Pindur, J. Org. Chem. 1990, 55, 5368-5374.
15. a) G. Abbiati, E. Beccalli, A. Rossi, E. Marchesini, Synthesis 2001, 2477-2483;
16. b) E. Beccalli, G. Broggini, A. Marchesini, E. Rossi, Tetrahedron 2002, 58, 6673-6678;
17. c) G. Abbiati, A. Arcadi, E. Rossi, E. Beccalli, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5331-5334;
18. d) G. Abbiati, E. Beccalli, G. Broggini, C. Zoni, J. Org. Chem. 2003, 68, 7625-7628;
19. e) G. Abbiati, A. Arcadi, A. Bellinazzi, E. Beccalli, S. Rossi, E. Zangola, J. Org. Chem. 2005, 70, 4088-4095;
20. f) G. Abbiati, V. Canevari, E. Rossi, A. Ruggeri, Synth. Commun. 2005, 1845-1850;
21. g) G. Abbiati, V. Canevari, S. Caimi, E. Rossi, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 7117-7120;
22. h) G. Abbiati, E. Beccalli, G. Broggini, G. Paladino, E. Rossi, Synthesis 2005, 2881-2886;
23. i) G. Abbiati, E. Beccalli, G. Broggini, M. Martinelli, G. Paladino, Synlett 2006, 73-76;
24. j) G. Abbiati, A. Arcadi, E. Beccalli, G. Bianchi, F. Rossi, E. Marinelli, Tetrahedron 2006, 62, 23033-23039;
25. k) E. Rossi, G. Abbiati, V. Canevari, G. Celentano, Synthesis 2006, 299-304;
26. l) E. Beccalli, G. Broggini, M. Martinelli, G. Paladino, E. Rossi, Synthesis 2006, 2404-2412.
27. a) U. Siripurapu, R. Kolanos, M. Dukat, B. L. Roth, R. A. Glennon, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3793-3796;
28. b) R. Di Fabio, R. Giovannini, B. Bertani, M. Borriello, A. Bozzoli, D. Donati, A. Falchi, D. Ghirlanda, C. P. Leslie, A. Pecunioso, G. Rumboldt, S. Spada, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1749-1752;
29. c) F. Maertens, S. Toppet, G. J. Hoornaert, F. Compernolle, Tetrahedron 2005, 61, 1715-1722;
30. d) P. Distefano, A. Watson, L. E. Cannon, M. A. Navia, R. Curtis, B. J. Geesaman (Elixir Pharmaceutical, Inc, USA), WO 2005072408, 2005 (Chem. Abstr. 2005, 143, 206388n);
31. e) S. D. Boggs, K. Gudmundsson (Smithkline Beecham Corporation, USA), WO 2005005386, 2005 (Chem. Abstr. 2005, 142, 155815u);
32. f) C. Beaulieu, D. Guay, Z. Wang, R. Zamboni (Merck Frosst Canada & Co., Canada), WO 2005056527, 2005 (Chem. Abstr. 2005, 143, 259820d);
33. g) D. Beher, M. Bettati, G. D. Checksfield, I. Churcher, V. A. Doughty, P. J. Oakley, A. Quddus, M. R. Teall, J. D. Wrigley (Merck Sharp & Dohme Limited, UK), WO 2005013985, 2005 (Chem. Abstr. 2005, 142, 240606w);
34. h) A. Rajasekaran, P. P. Thampi, Eur. J. Med Chem. 2005, 40, 1359-1364;
35. i) E. Vanotti, G. Cervi, M. Pulici, M. Menichincheri, M. Varasi, P. Vianello (Pharmacia Italia S.P.A., Italy), WO 2004071507, 2004 (Chem. Abstr. 2004, 141, 225505y);
36. j) J. Chang-Fong, J. B. Rangisetty, M. Dukat, V. Setola, T. Raffay, B. Roth, R. A. Glennon, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1961-1964;
37. k) S. D. Boggs, K. S. Gudmundsson, L. Richardson, P. R. Sebahar (Smithkline Beecham Corporation, USA), WO 2004110999, 2004 (Chem. Abstr. 2005, 142, 74445w);
38. l) M. G. Kelly, S. Xu, N. Xi, R. Townsend, D. J. Semin, C. Ghiron, T. Coutler (Amgen, Inc., USA), WO 2003099814, 2003 (Chem. Abstr. 2003, 140, 4961w);
39. m) A. Loh, W. L. Macias, S. Skerjanec (Eli Lilly and Company, USA), WO 2002005796, 2002 (Chem. Abstr. 2002, 136, 134669k);
40. n) M. H. Block, K. M. Foote, C. S. Donald, P. Schofield (Astrazeneca AB, Sweden; Astrazeneca UK Limited), WO 2002051806, 2002 (Chem. Abstr. 2002, 137, 78855z);
41. o) G. Giannini, M. Marzi, M. O. Tinti, C. Pisano, (Sigma-Tau Industrie Farmaceutiche Riunite S.P.A., Italy), WO 2002036597, 2002 (Chem. Abstr. 2002, 136, 355230n);
42. p) W. L. Macias (Eli Lilly and Company, USA), WO 2001066111, 2001 (Chem. Abstr. 2001, 135, 236446g);
43. q) W. L. Macias, V. P. Meador (Eli Lilly and Company, USA), WO 2001066110, 2001 (Chem. Abstr. 2001, 135, 236432z);
44. r) S. Dilly (Vanguard Medica Limited, UK), WO 2000009099, 2000 (Chem. Abstr. 2000, 132, 175829y).
45. a) T. M. Lipinska, S. J. Czarnocki, Org. Lett. 2006, 8, 367-370;
46. b) J. Christoffers, Synlett 2006, 318-320;
47. c) M. Koppitz, G. Reinhardt, A. van Lingen, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 911-914;
48. d) D. Crich, S. Rumthao, Tetrahedron 2004, 60, 1513-1516;
49. e) Y. Erguen, S. Patir, G. Okay, J. Heterocycl. Chem. 2003, 40, 1005-1010;
50. f) C. Liu, R. A. Widenhoefer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10250-10251;
51. g) M. R. Calderon, V. Tambyrajah, P. R. Jenkins, D. L. Davies, A. P. Abbott, Chem. Commun. 2004, 158-159;
52. h) J. Jiricek, S. Blechert, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3534-3538;
53. i) C. Venkatesh, H. Ila, H. Junjappa, S. Mathur, V. Huch, J. Org. Chem. 2002, 67, 9477-9480;
54. j) I. Chataigner, E. Hess, L. Toupet, S. R. Piettre, Org. Lett. 2001, 3, 515-518;
55. k) Y. Ergun, N. Bayraktar, S. Patir, G. Okay, J. Heterocycl. Chem. 2000, 37, 11-14.
56. N. L. Allinger, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8127.
57. Hypercube, 1115 NW 4th Street, Gainesville, FL 32601, USA; http://www.hyper.com.
58. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R.; Montgomery Jr., J. A. Cheeseman, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Foresman, J. B. Raghavachari, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B.04, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.
59. F. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Plenum Press, New York, 1990, part A, pp. 625-640.
60. a) G. A. Molander, Chem. Rev. 1992, 92, 29-68;
61. b) S. Kobayashi, Synlett 1994, 689-701.
62. H. Mayr, A. R. Ofial, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1844-1854
63. See ref.[1a], pp. 23-25.