Metal-free C-H amination for indole synthesis

Organic Letters

Volumn 16, Issue 14, 2014, Pages 3720-3723

  Jang, Young Ho ^a   Youn, So Won ^a  

^a Hanyang University   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE DERIVATIVE;

AMINATION; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMBINATORIAL CHEMISTRY; SYNTHESIS;

AMINATION; CATALYSIS; COMBINATORIAL CHEMISTRY TECHNIQUES; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84904552301     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol5015398     Document Type: Article

References (56)

1. The Chemistry of Heterocyclic Compounds; Taylor, E. C., Saxton, J. E., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1983, and 1994; Vol. 25.
2. Sundberg, R. J. Indoles; Academic Press: New York, 1996.
3. Kochanowska-Karamyan, A. J.; Hamann, M. T. Chem. Rev. 2010, 110, 4489
4. Inman, M.; Moody, C. J. Chem. Sci. 2013, 4, 29
5. Shiri, M. Chem. Rev. 2012, 112, 3508
6. Platon, M.; Amardeil, R.; Djakovitch, L.; Hierso, J.-C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3929
7. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2011, 111, PR215
8. Taber, D. F.; Tirunahari, P. K. Tetrahedron 2011, 67, 7195
9. Bandini, M.; Eichholzer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9608
10. Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875
11. Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045
12. Hegedus, L. S. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 1113
13. Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Bozell, J. J.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 5800
14. Harrington, P. J.; Hegedus, L. S. J. Org. Chem. 1984, 49, 2657
15. Harrington, P. J.; Hegedus, L. S.; McDaniel, K. F. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 4335
16. Krolski, M. E.; Renaldo, A. F.; Rudisill, D. E.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1988, 53, 1170
17. Larock, R. C.; Hightower, T. R.; Hasvold, L. A.; Peterson, K. P. J. Org. Chem. 1996, 61, 3584
18. Tsvelikhovsky, D.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14048
19. Youn, S. W.; Bihn, J. H.; Kim, B. S. Org. Lett. 2011, 13, 3738
20. Liwosz, T. W.; Chemler, S. R. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 12771
21. Maity, S.; Zheng, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9562
22. Bhattacharya, A.; DiMichele, L. M.; Dolling, U.-H.; Grabowski, E. J. J.; Grenda, V. J. J. Org. Chem. 1989, 54, 6118
23. Rathore, R.; Kochi, J. K. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8577
24. Cheng, D.; Bao, W. L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1263
25. Li, Y.; Bao, W. L. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 865
26. Mo, H. J.; Bao, W. L. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2845
27. Jin, J.; Li, Y.; Wang, Z. J.; Qian, W. X.; Bao, W. L. Eur. J. Org. Chem. 2010, 1235
28. Wang, Z.; Mo, H.; Cheng, D.; Bao, W. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4249
29. Wu, aY.; Kwong, F. Y.; Li, P.; Chan, A. S. C. Synlett 2013, 2009
30. del Río, E.; Menéndez, M. I.; López, R.; Sordo, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5064
31. Boye, A. C.; Meyer, D.; Ingison, C. K.; French, A. N.; Wirth, T. Org. Lett. 2003, 5, 2157
32. Shen, M.; Leslie, B. E.; Driver, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5056
33. Manet, I.; Monti, S.; Grabner, G.; Protti, S.; Dondi, D.; Dichiarante, V.; Fagnoni, M.; Albini, A. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1029
34. Shahzad, S. A.; Vivant, C.; Wirth, T. Org. Lett. 2010, 12, 1364
35. Sun, K.; Liu, S.; Bec, P. M.; Driver, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1702
36. Stokes, B. J.; Liu, S.; Driver, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4702
37. Singh, F. V.; Rehbein, J.; Wirth, T. ChemistryOpen 2012, 1, 245
38. Jones, C.; Nguyen, Q.; Driver, T. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2014, 53, 785 and ref 4b
39. Walker, D.; Hiebert, J. D. Chem. Rev. 1967, 67, 153
40. Fu, P. P.; Harvey, R. G. Chem. Rev. 1978, 78, 317
41. Merlini, L.; Cardillo, G.; Cricchio, R. Tetrahedron 1971, 27, 1875
42. Lee, H.; Harvey, R. G. J. Org. Chem. 1988, 53, 4587
43. Temme, O.; Frohlich, R.; Laschat, S. J. Prakt. Chem. 1998, 340, 341
44. Utley, J. H. P.; Rozenberg, G. G. Tetrahedron 2002, 58, 5251
45. Barton, B.; Logie, C. G.; Schoonees, B. M.; Zeelie, B. Org. Process Res. Dev. 2005, 9, 62
46. Batista, V. S.; Crabtree, R. H.; Konezny, S. J.; Luca, O. R.; Praetorius, J. M. New J. Chem. 2012, 36, 1141
47. Kiefer, E. F.; Lutz, F. E. J. Org. Chem. 1972, 37, 1519
48. Iliefski, T.; Li, S.; Lundquist, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2413
49. Qin, C.; Jiao, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15893
50. Wang, T.; Xiang, S.-K.; Qin, C.; Ma, J.-A.; Zhang, L.-H.; Jiao, N. Tetrahedron Lett. 2010, 52, 3208
51. Liu, H.; Cao, L.; Sun, J.; Fossey, J. S.; Deng, W.-P. Chem. Commun. 2012, 48, 2674
52. Souto, J. A.; Zian, D.; Muñiz, K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7242
53. Newcomb, M. Tetrahedron 1993, 49, 1151
54. Hollis, R.; Hughes, L.; Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J. Org. Chem. 1992, 57, 4284
55. Masnovi, J.; Samsel, E. G.; Bullock, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 1044
56. Liwosz, T. W.; Chemler, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2020