Synthesis of diversely substituted indoloquinolinones via Pd(II)/Cu(II)-mediated oxidative C-C bond formation and I(III)-mediated C-N bond formation

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 24, 2013, Pages 12750-12759

  Zhang, Xiang ^a   Zhang Negrerie, Daisy ^a   Deng, Jun ^a,b   Du, Yunfei ^a,b   Zhao, Kang ^a  

^a TIANJIN UNIVERSITY   (China)

^b SynBio Research Platform   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL AMINES; BOND FORMATION; C-C BOND FORMATION; C-N BOND FORMATIONS; N-ALKYLATION; ONE POT; OXIDATIVE ANNULATION;

CHEMISTRY;

ORGANIC COMPOUNDS;

AROMATIC AMINE; CUPRIC ION; IODINE; METHOXYAMINE; PALLADIUM; QUINOLINE DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS;

COPPER; INDOLES; IODINE; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; PALLADIUM; QUINOLINES;

EID: 84890940339     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4023292     Document Type: Article

References (53)

1. Tominaga, M.; Tone, H.; Nakagawa, K.; Takada, K.; Hoshino, Y.; Watanabe, K. Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 2166
2. Tzeng, C. C.; Lee, K. H.; Wang, T. C.; Han, C. H.; Chen, Y. L. Pharm. Res. 2000, 17, 715
3. Segraves, N. L.; Crews, P. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1484
4. Wang, F. F.; Xu, M. J.; Lin, W. H.; Li, Q. S.; Sattler, I. Molecules 2010, 15, 2782
5. Xiao, Z. L.; Waters, N. C.; Woodard, C. L.; Li, Z. Y.; Li, P. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2875
6. Chen, Y. L.; Chung, C. H.; Chen, I. L.; Chen, P. H.; Jeng, H. Y. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 2705
7. Fang, K. C.; Chen, Y. L.; Sheu, J. Y.; Wang, T. C.; Tzeng, C. C. J. Med. Chem. 2000, 43, 3809
8. Chen, Y. L.; Fang, K. C.; Sheu, J. Y.; Hsu, S. L.; Tzeng, C. C. J. Med. Chem. 2001, 44, 2374
9. Hayashi, K.; Choshi, T.; Chikaraishi, K.; Oda, A.; Yoshinaga, R.; Hatae, N.; Ishikura, M.; Hibino, S. Tetrahedron 2012, 68, 4274
10. Walser, A.; Silverman, G.; Flynn, T.; Fryer, R. I. J. Heterocycl. Chem. 1975, 12, 351
11. Li, S. H.; Ma, S. M. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 2387
12. Zhou, L.; Doyle, M. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 9222
13. Shi, Z. J.; Ren, Y. W.; Li, B.; Lu, S. C.; Zhang, W. Chem. Commun. 2010, 46, 3973
14. Bergman, J.; Engqvist, R.; Stalhandsk, C.; Wallberg, H. Tetrahedron 2003, 59, 1033
15. Primik, M. F.; Göschl, S.; Jakupec, M. A.; Roller, A.; Keppler, B. K.; Arion, V. B. Inorg. Chem. 2010, 49, 11084
16. Herrero, M. T.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; Hernandez, S.; Moreno, I.; SanMartin, R. Tetrahedron 2002, 58, 8581
17. Herrero, M. T.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8273
18. Herrero, M. T.; Tellitu, I.; Hernandez, S.; Dominguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. ARKIVOC 2002, V, 31
19. Serna, S.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3483
20. Serna, S.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. Tetrahedron 2004, 60, 6533
21. Correa, A.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. J. Org. Chem. 2005, 70, 2256
22. Churruca, F.; SanMartin, R.; Tellitu, I.; Dominguez, E. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2481
23. Churruca, F.; SanMartin, R.; Carril, M.; Urtiaga, M. K.; Solans, X.; Tellitu, I.; Dominguez, E. J. Org. Chem. 2005, 70, 3178
24. Serna, S.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; Moreno, I.; SanMartin, R. Org. Lett. 2005, 7, 3073
25. Correa, A.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; SanMartin, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 8316
26. Correa, A.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; SanMartin, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 3501
27. Correa, A.; Tellitu, I.; Dominguez, E.; SanMartin, R. Tetrahedron 2006, 62, 11100
28. Tellitu, I.; Urrejola, A.; Serna, S.; Moreno, I.; Herrero, M. T.; Dominguez, E.; SanMartin, R.; Correa, A. Eur. J. Org. Chem. 2007, 437
29. Tellitu, I.; Serna, S.; Herrero, M. T.; Moreno, I.; Dominguez, E.; SanMartin, R. J. Org. Chem. 2007, 72, 1526
30. Wang, G. W.; Yuan, T. T.; Li, D. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1380
31. Gui, Q. W.; Yang, Z. Y.; Chen, X.; Liu, J. D.; Tan, Z.; Guo, R. Q.; Yu, W. Synlett 2013, 24, 1016
32. Bogatskii, A. V.; Kondrat'eva, R. V.; Galatina, A. I.; Novikova, N. S. J. Org. Chem. USSR 1986, 22, 1286
33. Kong, A. D.; Han, X. L.; Lu, X. Y. Org. Lett. 2006, 8, 1339
34. Suzuki, T.; Imai, K.; Nakagawa, H.; Miyata, N. ChemMedChem 2006, 1, 1059
35. Mitsuru, M.; Azusa, F.; Tetsuya, S.; Koji, H.; Masahiro, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3674
36. Chen, Y.; Cho, C. H.; Shi, F.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 6802
37. Johansson, H.; Jorgensen, T. B.; Gloriam, D. E.; Braeuner-Osborne, H.; Pedersen, D. S. RSC Adv. 2013, 3, 945
38. Würtz, S.; Rakshit, S.; Neumann, J. J.; Dröge, T.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7230
39. Yu, W. Q.; Du, Y. F.; Zhao, K. Org. Lett. 2009, 11, 2417
40. Neumann, J. J.; Rakshit, S.; Dröge, T.; Würtz, S.; Glorius, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 7298
41. Rao, V. V. R.; Wentrup, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 10, 1232
42. Zheng, H. J.; Chen, W. B.; Deng, J. G.; Lin, W. Q.; Yuan, W. C.; Zhang, X. M.; Wu, Z. J. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 9864
43. Zhao, M.; Wang, F.; Li, X. M. Org. Lett. 2012, 14, 1412
44. Zhong, H. B.; Yang, D.; Wang, S. Q.; Huang, J. H. Chem. Commun. 2012, 48, 3236
45. Fustero, S.; Torre, M. G.; Jofré, V.; Carlon, R. P.; Navarro, A.; Fuentes, A. S.; Carrió, J. S. J. Org. Chem. 1998, 63, 8825
46. Zhang, X.; Yang, B.; Li, G. Z.; Shu, X.; Mungra, D. C.; Zhu, J. Synlett 2012, 23, 622
47. Dai, Q.; Yang, W. R.; Zhang, X. M. Org. Lett. 2005, 7, 5343
48. Gabriele, B.; Veltri, L.; Mancuso, R.; Salerno, G.; Costa, M. Eur. J. Org. Chem. 2012, 13, 2549
49. Yang, J. F.; Liu, S. J.; Zheng, J. F.; Zhou, J. R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 31, 6248
50. Irvine, R. W.; Summers, J. C.; Taylor, W. C. Aust. J. Chem. 1983, 36, 1419
51. Miyasaka, M.; Fukushima, A.; Satoh, T.; Hirano, K.; Miura, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3674
52. Li, H. B.; Yang, H.; Petersen, J. L.; Wang, K. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 4500
53. Imai, K.; Inokuchi, T.; Pang, C. Q.; Wang, M. Q.; Wang, N.; Yonezawa, M.; Zhang, Y.; Nokami, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2013, 86, 864